1938年10月上旬，正当武汉会战打得如火如荼之际，日军突然分兵进攻广东，由于蒋介石在战前抽调了大量粤军部队去支援武汉会战，仅在广东地区留下7个师、2个旅的兵力，而想要守卫如此庞大的一个战区，这些留下的部队就只能将兵力分散布置，然而正是因为这样，日军找到了突破口，选择奇袭广州，结果导致驻防广州的余汉谋的第12集团军仅仅10天就被日军击败，被迫撤退。
广州一失，粤汉铁路被日军彻底切断，武汉就更不值得用重兵进行防守，面对这种情况，蒋介石吸取了南京保卫战的教训，决定不做孤城困守，放弃武汉，自此，规模浩大的武汉会战宣告结束。1939年11月，日军为切断桂越国际交通线，迫使国民政府投降，于是便派出第五师团、台湾混成旅团及部分海军陆战队一同向北挺进，目标直指高峰隘和昆仑关这两个战略要地。
很快，昆仑关等地就陷落敌手，而蒋介石也自然明白桂越国际交通线的重要意义，于是他便下定决心收复南宁，为此，他调集了14个师、100架飞机，由桂林行营主任白崇禧指挥，分兵三路反攻南宁，而负责直接向昆仑关正面发起进攻的便是杜聿明所率领的第5军，这支部队是国军中唯一的一支机械化军，主要配备有苏制T-26坦克80余辆、意大利制“菲亚特”CV35超轻型坦克90多辆，以及大量的德制、苏制装甲车、卡车和摩托车，甚至还拥有150毫米大口径榴弹炮，以及大量的山炮和野炮，而配备的这些装备，其实力就连抗战后期装备美械的新一军和新六军都不敢小视。
昆仑关一战，号称“钢军”的日军第五师团第21旅团长中村正雄被击毙，其部队也遭受重创，而国军则顺势又夺回了这一战略要地，史称“昆仑关大捷”。然而，不甘心失败的日军很快就又卷土重来，誓要为第21旅团报仇，而作为前线总指挥的白崇禧便决定乘敌援军未到，抓紧时间集结广西的中央军李延年第2军、甘丽初第6军、姚纯第36军、傅仲芳第99军会同第5军等部队，共同发动攻势，一举收复南宁，并将此作战计划上报给军委会。就在白崇禧刚准备开战时，蒋介石突然来了一封电令，原因是因为第五军伤亡巨大，不应该再投入战场上使用，准备将其撤回后方进行休整，结果正是因为这道命令，反攻作战的主力被抽调，而白崇禧也自然不愿意拿桂军去和日军硬拼，只好发出改变作战部署的新命令，全部进入固守状态。
由于耽误了最佳的进攻时机，日军开始派遣重兵进行反攻，而此时的蒋介石却又犯下了一个大错误，宣布命令第四战区司令长官张发奎接替白崇禧指挥桂南会战，这种临阵换帅的做法自古以来都是兵家之大忌，结果在日军的反攻之下，国军腹背受敌，被迫放弃昆仑关等地，将军队撤回南宁，缩短战线，筑壕固守南宁市及近郊。
桂南会战结束后，蒋介石非常恼火，随后便在军事会议上将前线总指挥白崇禧和督战大员陈诚的一级上将军衔统统降为二级上将。除此之外，叶肇和徐庭瑶这两位集团军总司令也被撤职查办，至于连坐的军长和师长数量也有数位之多。此战虽然是以国军的失败而告终，但张发奎所坐镇的第四战区也还是取得了局部胜利，不仅打退了日军乘势进攻滇南直接威胁西南大后方的企图，而且及时抓住桂南日军兵力减少的时机，于同年年底再次将日军全部逐出桂南。
