在火影中，身世悲惨的忍者不在少数，包括主角鸣人佐助也不例外，鸣人刚出生父母便因封印九尾而死，佐助算是有半个美好童年，但因为宇智波政变，哥哥鼬为保全佐助选择灭族，佐助的美好童年就此结束，但今天说的是比他俩的身世还要悲惨，那就是他们的老师，卡卡西
幼年时期
卡卡西可以说有个非常好的童年，虽然剧中没有出现过其母亲，但从其父亲旗木朔茂口中得知其母亲应该很早就去世了，有一个连三忍都要敬畏三分的父亲也是非常骄傲的，因此卡卡西打心里就非常尊敬父亲，再加上自己的天赋异禀和勤奋，5岁忍校毕业，六岁升为中忍，比鼬还要厉害
童年时期
卡卡西七岁那年，其父亲在执行任务时，同伴陷入危险，被迫做出进退两难的决定，救同伴还是继续执行任务，根据规定，严禁放弃任务，而他却为了就同伴而放弃任务，村子的同伴因村子遭受损失而怪罪与他，最后连被他救出的同伴也指责他，白牙身心受到伤害，选择自杀，这对于只有七岁的卡卡西来说无疑是灰暗的，从那开始，卡卡西变得沉默，冷酷
青少年时期
虽说父亲的死一直在卡卡西心里，但好在有老师水门的引导，还有带土和琳一直陪在他身边，不久卡卡西就晋升为上忍了，随后接到任务，也就是大家熟悉的神无毗桥之战，在执行任务时，卡卡西遇到和父亲当年一样的情况，琳被抓走，是救琳还是继续执行任务，可能父亲的遭遇给卡卡西的影响和打击太大，他选择执行任务，然而带土据理力争，让脱离人性边缘的卡卡西拉回现实，“虽然在忍者世界里，违反规定的人会被称为废物，但不珍惜同伴的人连废物都不如”，这彻底让卡卡西清醒，决定前去营救琳，但营救过程并不顺利，他们遭到地方埋伏，眼看山洞快要坍塌，卡卡西不慎被石头砸中先前受伤的右眼直接倒地，带土见状抱起卡卡西扔出山洞，自己却被巨石砸中，但卡卡西也无能为力，救不出带土，于是带土把左眼赠予卡卡西，随后被坍塌的碎石掩埋
带土“死”后不久，在斑的策划下琳被雾隐村抓走并改造为三位人柱力，让卡卡西故意救走，然后到达木叶释放三尾摧毁木叶，但琳察觉到不对，在半路被雾隐村的追击的忍者包围后，卡卡西使出千鸟，琳选择牺牲自己来破坏雾隐的计划，主动撞上卡卡西的千鸟，带土也就此黑化
九尾事件
就在卡卡西刚要慢慢走出阴影时，黑化的带土看准九尾人柱力分娩九尾封印最弱的时期劫走玖辛奈，抽出九尾并用写轮眼加以控制袭击木叶，水门为封印九尾献出生命，就此恩师也开了卡卡西
至此，卡卡西身边就只有迈特凯了，父亲的自杀，给幼年卡卡西带来的心灵创伤，带土的写轮眼，看起来是给其实力很大的提升，但也给卡卡西留下的的是永远挥之不去的痛，就连“一定要保护好琳”，卡卡西也没能做到，最后连恩师也走了
卡卡西的前半生可以说经历了贯穿一生的痛，没能保护好同伴，没能遵守约定，孤独和负罪感始终伴随着他，他的前半生是失败的
“我没能保护好琳，而且一直在违背你我之间的约定，请你原谅”
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