電影圍繞松子小姐的一生展開。
二十三歲做老師，遇到第一個約會對象。他牙齒白閃閃，提起褲子、甩起額髮的樣子滑稽又自戀，總是笑眯眯看著她，卻沒聽進去她說的一句話。
當她被學生阿龍誣陷偷店家錢時，當她發生應激反應做出不合時宜的鬼臉時，當她被校長開除時，他作壁上觀。這是不是所謂的紳士渣？
接下來是她失業逃家後遇到的第一任正式男友，也是松子的第一任同居男友澈也。
剛出道的新作家，才華引得起同行妒忌，但家暴得很殘忍，還趕她去做浴池女郎賣春，尚有羞恥心的松子做不了這行，只能頂著傷問弟弟借錢，又被弟弟趕去賣春，還斷絕家庭關係，回去她還被澈也打一頓。
接著讓松子做起愛情夢的，是澈也的競爭對手，自卑的已婚男作家，佔有不了澈也，他就佔有澈也的漂亮女友。
此人渣得很普通，普通到沒有愛的慧根——也難怪沒才華。他既不愛為他帶來舒適生活的老婆，也不愛擁有性感身體、對他百依百順的松子。被拋棄後，松子終於走向浴池女郎這份能讓她活下去、體現她性感價值但不體面的職業。
渣人的渣因都不難理解，但不是所有的渣都能原諒。松子活到二十六歲，已分得清男人的好壞，比如面對純粹是來騙光她血汗錢的小流氓，她直接舉刀殺了他。
下一個男人渣不渣呢？你只能說他懦弱，渺小，平凡。松子在走投無路、決意自殺之際遇到這名理髮師，她眼裡的“寒酸男人”。
他給了她短暫的溫暖，又在她因謀殺罪入獄八年後不久跟其他人結婚生娃了，從未去看過在獄中等他的松子。很難說他爭取幸福的勇氣，是不是松子帶給他的。他也給了松子學習美髮這一生存技能的契機。
人到了三十四五歲，對自己的後半生有一定預估，容易將自己託付給某個人，託付的人有問題，就容易斷送未來。
有些人具有毀滅伴侶的傾向，將伴侶拉低到自己的階層、地位、品質。阿龍面對松子這般耀眼的愛，只覺得害怕，哪怕松子自降為混混女，他還是驚慌失措。他像澈也一樣狠狠毆打她，她也像愛澈也一樣豁出去愛，哪怕去殉情。
阿龍也自我厭棄，入獄後思來想去，也認為只有離開她，才能讓她結束惡夢。但所謂的“為她好”，何嘗不是懦弱和自私？他粗暴地把監獄外痴心等待他五年的松子打倒在冰天雪地，這對四十歲的松子來說，是愛的終極摧毀。
善良如松子也有殘酷一面，她對待始終愛她的妹妹，就像那些男人對她一樣狠心，她恨妹妹奪走了父親的愛，也愧疚於對妹妹的傷害，她只想逃。妹妹一死，愛的大門完全關閉。
松子再也爬不起來，再也不想有人介入她的生活，因為那註定會受傷，她把自己關在廉價破屋裡只吃東西喝酒，變成又胖又醜的瘋老太婆，偶爾追追星，活到五十三歲，被一幫孩子亂棍打死。
松子是個好姑娘，曾經充滿生活熱情和勇氣的狀態，感染過她獄中的朋友，也感染了在她死後探尋她生命軌跡的侄兒阿笙。無論她犯了多少人生大錯，她總歸是愛的尋找者和付出者，阿龍也懂了，松子如此無條件地愛他，就像神一樣。給人帶去愛與歡笑，這是她的價值。
相較國內的文藝作品，松子這樣既單純又複雜的女性人物是罕見的，她身上愛的能量很驚人。她依然在被不同的人誤讀，因為大多數人沒有她那樣的心靈。人們急著站隊，要麼看到自己的影子，同情或者恐慌，要麼哀其不爭
從小缺愛的松子想通過討好來獲取愛，善良寬容得超乎常人，這些性格的確讓她在關鍵時刻容易憑一時感性做出錯誤抉擇，也讓她在愛的關係裡處於劣勢。她把自我價值看得很低，也不懂得自我保護。
導演中島哲也給了松子一個美好的死，一種解救之道。她在幻覺裡與妹妹和解，意識到自己作為美髮師的價值，臨死前準備接受好友的幫助和愛，死後走向天堂，幸，怒其不爭，拿出“女人當自強”的空話。誰能保證自己不會糊里糊塗走進松子的命運呢？走向愛她的妹妹。
悲傷的你，要怎樣度過今後的日子呢？
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