伊坎加入了Tessel Patrick & Company，在那裡學會了期權交易。我們知道期權的交易是基於股票價格的未來，風險和收益比股票還要大。
伊坎顯示了自己在期權交易上的天賦，不久之後他加入了Gruntal & Company，負責整個期權交易部門。
如果看過點拾其他的對沖基金大佬故事的朋友，一定記得著名的大鯊魚史蒂夫·科恩也是在Gruntal開始了自己的職業生涯。
和所有的投資大鱷一樣，伊坎發現自己的天賦在一個平臺被掩蓋了，他需要開設自己的對沖基金。
他問叔叔借了40萬美元在紐交所得到一個交易席位後，1968年伊坎在曼哈頓的百老匯（Broadway，是一條很長的馬路，不僅僅是看歌舞劇的地方）開設了對沖基金。
這個對沖基金一開始就兩個人：卡爾·伊坎和他在Gruntal的助理分析師阿爾弗萊德。後者是一個數字天才，16歲就去了沃頓，之後在紐約大學獲得碩士學位。他們兩個人玩命的工作，有時候乾脆睡在辦公室裡。
他們也做高風險套利交易，簡單來說就是在一個市場買入某個證券，然後在另一個市場賣出去。最初由於很少人做這種套利，伊坎賺到了豐厚的利潤，而且這種利潤是沒有什麼風險的。
好景不長，美股經歷了股市泡沫的破滅，股票市場從1973到1974年下跌了45%，許多個股的跌幅達80%。這是美股歷史上最大的熊市之一。
好在伊坎不僅在熊市中活了下來，他還有充足的彈藥買入便宜的股票。那時候許多股票的價格都在淨資產下面，伊坎發現，如果他買到足夠多的公司股票，影響公司的管理層，一定能夠賺大錢的。
這位上市公司狙擊手、主動投資者，購買的第一個如此類型的投資是家電企業Tappan。
在1977年伊坎買入了5%的公司股票，這家公司創立於1880年，主要產品是烤箱。
伊坎在8美元的價格大量買入，認為公司被低估了，應該進行出售。
一開始，公司的CEO並不答應。這家公司可是他們家族祖傳三代的，怎麼可以隨隨便便就賣掉。但是當伊坎得到一個董事會席位後，他們感到了巨大壓力。最終，這家公司以18美元一股的價格賣給了伊萊克斯。伊坎最初140萬美元的投資，變成了270萬美元。
在接下來的日子，這位企業狙擊手一發不可收拾，他成了上市公司最恐懼的人。但是無論如何，
伊坎通過合法合理的方式，挖掘被低估的公司，並且從中賺取豐厚的利潤。隨著規模的增長，他的利潤也從過去幾百萬美元變成幾千萬美元，甚至幾億美元。
在1980年代時，比伊坎更有名的人只有一個：米爾肯。而最終，米爾肯卻因為蛇吞象做得過於激進被捕入獄，逮捕他的紐約南區法官朱利安尼之後還成為了紐約的市長。
1983年9月19日，伊坎盯上了火車製造公司ACF。伊坎一開始就買入了13.5%的份額，要求對公司的控制權。到了當年的12月份，伊坎持股已經達到了27.2%。看到公司依然不配合後，伊坎直接通過槓桿以4.69億美元收購了這家公司。
他收購公司後做的第一件事情就是賣掉不需要的資產，包括這家公司在紐約曼哈頓第三大道辦公樓的12層樓，以及當地的所有僱員。
伊坎極其冷酷，他買入公司就是為了賺錢。但結果，卻總是朝著他希望的方向。
1985年，伊坎通過惡意收購的方式強行收購了美國四大航空公司之一的TWA，出任董事長之後他就開始割肉般分階段變賣TWA的資產，以償還自己收購TWA時的負債。1988年，伊坎通過TWA私有化交易，個人獲利4.69億美元，卻給這家公司留下了5.4億美元的鉅額債務，而後伊坎又作價4.45億美元變賣了TWA最有價值的倫敦業務。成立於1925年的老牌航空公司TWA最終在2001年被美利堅航空(AA)收購，徹底退出了歷史舞臺。
雖然父母並不是商人，但伊坎的身上卻淋漓盡致地體現了猶太人的經商天性：對利益嗜血般貪婪，為利潤不害怕風險，看準時機果斷出擊。伊坎就如同華爾街一條嗜血的惡狼，敏銳地判斷出自己可能的目標，然後就集中力量展開攻擊。他曾經創下紐交所單筆交易之最，在Texaco一家公司上就淨賺5億美元。
伊坎攻擊的目標都具有相同的特徵：那些股價暫時處於低谷、但基本面依舊穩健的公司股票，而且股價低落很大原因都要歸罪於管理不力與業務混亂。
這給伊坎這樣的活躍投資者帶來了活動空間，他可以迅速低價吃進股票成為戰略股東，通過公開報道施壓董事會或管理層，利用小股東的不滿情緒發起委託書戰爭，甚至直接發出收購要約，來逼迫上市公司滿足他的要求。
從2006年開始，伊坎開始頻繁進攻科技行業的上市公司。時代華納、摩托羅拉、蘋果、微軟、雅虎、eBay都是他的攻擊目標。
與傳統行業上市公司相比，科技類股通常具有更高的估值，也能給伊坎帶來更高的利潤。在轉向攻擊科技公司之後，伊坎也得到了豐厚的回報。他旗下的Icahn Enterprises股價曾一年飆升了超過50%，伊坎投資基金2013年回報率超過30%。2012年10月，伊坎收購了NetFlix 10%的股份；一年後出售了其中半數股份，獲利超過8億美元，成為史上最盈利的股票投資交易之一。
2013年8月，伊坎大量收購戴爾公司股票成為第二大股東，試圖阻止創始人邁克爾·戴爾(Michale Dell)報價244億美元私有化公司的交易，認為這一報價低估了戴爾公司的價值。
瘋狂的伊坎甚至打算自己籌資買下戴爾公司。雖然他控制戴爾公司的計劃最終失敗，但成功抬高戴爾股價依舊給伊坎帶來了實際的回報。
2014年1月，蘋果發佈表現疲軟的財報之後，股價大幅下滑，伊坎再次表示自己認為股價被低估，又購入了價值5億美元的股票。至此，伊坎已經持有了價值20億美元的蘋果股票。有趣的是，伊坎的辦公室就在紐約第五大道的通用汽車大廈上，每天都會看到大廈門口的蘋果直營店，這是蘋果在美國最具象徵意義的一家直營店。
2014年1月在大量收購eBay股份後，伊坎要求eBay分拆旗下支付子公司Paypal獨立上市，並要求eBay董事、硅谷知名投資人馬克·安德森(Marc Andreessen)辭職。伊坎的理由是，當年安德森曾說服eBay以27.5億美元的低價出售Skype，而安德森本人就是收購財團的一份子。而且在安德森出任eBay董事期間，他至少已經投資了五家與eBay存在競爭關係的公司，其中包括PayPal的競爭對手移動支付公司Dwolla與Boku。至少從董事利益迴避的角度來看，伊坎的理由完全是成立的。
伊坎，就是那個真正的華爾街之狼！
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