蔣介石書法嚴格的學習了歐陽詢、柳公權。其書法頓挫分明，結體有度，骨力雄強，章法嚴謹，用筆以方筆為主，橫斜豎直，撇低捺高。表現出瘦硬挺骨、險絕森嚴之風。書法藝術的本質是表現個性,透過書法的結體、運筆、書寫習慣，我們大致可以窺見這個人的性情特徵。一般來說，喜歡寫正楷的人往往嚴謹死板，而喜歡寫狂草的人則通常性情奔放、浪漫（每一種書法字體都有自己的藝術表達情感，我們不做刻意比較和褒貶）；頓挫分明的字體可以看出一個人為人剛健有力，而汪洋恣肆的書法則折射了一個人豪放不羈的情懷。
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蔣介石的書法，字如其人，字又如其名，中中正正，形如一介方方正正的石頭，法度嚴謹。蔣介石從小就受到了良好的傳統文化教育，對王陽明心學進行過潛心鑽研，並堅持寫日記，規範己行；從執政策略上來看，他更多的是走傳統倫理救國的道路，因此不難揣測他的書法必以工整端嚴見長。蔣介石以楷書為主，很少寫行書。從藝術角度上看，蔣介石的書法技法精到，在神韻上海曙不錯的，相對較內斂。
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