從歷史上看，楚懷王似乎比他爸爸楚威王的名氣大多了。但作為君王的業績來講，則是他爸爸楚威王大得多。
楚威王有些威猛，齊威王打敗了魏國，魏惠王來拍馬屁尊齊威王為王，兩人在“徐州相王”，相互吹捧。此時周顯王自然是管不了人家稱王了，楚威王可要管一管這事，你齊國稱王，那我這楚王不是就掉價了？他要求齊國取消稱王。齊國不同意，楚威王就發兵攻打齊國，把徐州給圍了。齊威王也威猛的，打就打唄，老子就是要稱王。楚威王沒能把齊國打服，那就打另一個越王吧！此時的越王叫無疆，他是勾踐的孫子的孫子的孫子。勾踐當年很威猛的，滅了吳國，將首都從現在的浙江遷到了山東，長江、淮河以東越軍通行無阻。到了無疆，越王也傳了六代，也許是氣數已盡，楚威王沒幹掉齊威王，卻順手把越王無疆給幹掉了，楚國的國土一下發展到了江淮地區。
楚威王在位十一年去世之後，兒子楚懷王即位。楚懷王姓羋，熊氏，名槐。他幹過最漂亮的一件事恐怕就是在公孫衍的努力下由魏、韓、趙、燕、楚組成“五國聯軍”並擔任聯軍“總司令”了。雖然“五國聯軍”最終被秦軍斬首八萬二千人，但實際上楚國就沒出什麼兵，做冤大頭的是魏國，而楚懷王白白當了一回“聯軍總司令”風光了一回。
楚懷王之所以如此風光，這與上幾代楚王的努力是分不開的。到楚懷王時，魏國已經衰弱，諸侯實際上已經形成了秦、楚、齊三大諸侯三足鼎立的勢態。而如果論國土面積，楚國算是最大的了，儘管南方都算是“蠻荒之地”。
我們歷史上總說因為秦國的強大促使中原諸侯合縱，其實在中原諸侯的眼裡秦國就是個西方野蠻人，當時以崤山為界，崤山以東的齊、楚、燕、魏、趙、韓被稱為“山東六國”，而秦國則屬於崤山以西的“野蠻人”了。楚國雖然“野蠻”，但至少楚國的祖先是跟過周文王的，裡外有別，大家始終是拿秦國當“外人”來對待，所以“合縱”是一件合情合理的事。
作為秦國得打破這種“合縱”，此時在楚國因為“偷玉佩”捱了一百鞭的張儀出場了，當然此時的張儀已經當過秦國、魏國的丞相，已經不是當年在楚國丞相門下蹭飯吃的張儀了，此時的張儀到哪個國家都是持有“外交護照”代表秦國的。張儀到了楚國，他對楚懷王說，你們不要與齊國結盟，我回去讓秦國將六百里商於之地（就是封給商鞅被秦惠文王沒收的土地）劃給你們楚國，並且讓秦王將女兒嫁給你做小妾，永結秦楚之好。
楚懷王很開心，好酒好飯地招待了張儀，並發表了“聯合聲明”與齊國斷絕了關係，發表“聯合聲明”之後便派使者與張儀一起前往秦國結盟並準備接收女人與土地。快到秦國時，張儀假裝從車上跌落下來“受傷”了。楚國使者在秦國三天不見張儀上朝，一問，張儀大人請病假了。
那說好的來接收六百里商於之地該找誰去交割呢？經手人不上班啊！於是楚國在猜想，是不是因為自己與齊國斷交不徹底的緣故啊？因此楚國便大張旗鼓地派人到齊國邊境把齊國祖宗十八代挨個罵了一遍。搞得齊國很惱火，與楚國徹底斷交，改為與秦國結盟。
這時張儀“病”好了，楚國的使者在張儀辦公室能找到張儀了，張儀似乎對這件事很重視，讓管家拿來地契，將屬於自己名下的六里地劃給了楚國。這一下把楚國使者搞蒙圈了，他對張儀說我們是來接收六百里土地的，怎麼一下縮水成六里了？這真的是西瓜與芝麻的差別啊！張儀很呆萌地問？什麼六百里，我哪有六百里地啊，我全部家產就六里地。我全給你們了，搞得一幅很仗義的樣子。
這時楚國知道自己上當了，這楚懷王是火冒三丈！楚王一生氣，後果很嚴重。楚國大軍向秦國開拔，可秦國早就做好了應戰的準備，秦國大將魏章與楚軍大戰與丹陽，這是公元前312年的事。楚軍被斬甲士八萬，楚國大將軍屈匄及裨將軍逢侯醜等七十餘名將領被俘，還把漢中給丟了，秦國又多了個漢中郡。
這哪甘心啊！同年楚懷王再組織軍隊與秦軍大戰於藍田，結果又一敗塗地。所謂的“戰國”可不是兩家打架的事，韓國、魏國一看楚國那麼不經打，乘著秦、楚交戰，便組成“聯軍”南下討伐楚國，木有辦法，楚國只好向秦國割地求和停戰。
楚懷王忍不下這口氣，於是打算用黔中土地來換張儀。秦惠文王很想得到土地，但又不好意思開口，張儀並沒有因此而懼怕，而是主動申請可以拿自己去換楚國土地。秦惠文王自然是愛卿長愛卿短地說了一番憐惜的話，張儀讓秦王不用擔心自己，說自己有辦法脫險，即使沒辦法脫險要是能拿自己一個人性命來換土地也是值得的。
張儀到了楚國立即被打入監獄，張儀的人果然通過遊說楚懷王的寵妃鄭袖而脫險。後來秦惠文王去世了，秦惠文王的兒子秦武王即位，秦武王不待見張儀，張儀便去了魏國，隔年便在魏國去世了。
楚懷王是悲催的，在秦惠文王這裡吃了啞巴虧只能忍著，忍到了公元前299年，秦國已經是秦惠文王的另一個兒子秦昭襄王當家，秦昭襄王約楚懷王來秦國武關結盟。楚懷王前往，結果秦國不是找他結盟的，而是要扣他做人質的，這個58歲的楚懷王被28歲的秦昭襄王給騙了，自己送上門成了人質。秦昭襄王希望楚懷王將巫郡（重慶巫山）、黔中郡（湖南湘西土家族苗族自治州吉首市）劃給秦國當贖金，楚懷王是斷然拒絕，寧可當囚犯，也不因為自己個人安危來割讓祖宗留下來的國土。於是楚懷王就在秦國“坐牢”了，楚國也立馬立了楚懷王兒子熊橫為楚王，是為楚頃襄王。
楚頃襄王也沒有能力救爸爸，楚懷王只能靠自己“越獄”， 公元前297年他還真的“越獄”了，秦國見楚懷王失蹤，立馬封鎖了秦國前往楚國的道路，楚懷王只好往北逃往趙國，可悲的是趙國不敢收留。逃往魏國，結果秦國派人將他從魏國給抓了回去。
公元前296年，楚懷王在秦國國都咸陽鬱悶去世，享年60歲。楚懷王的一生，是被秦惠文王、秦昭襄王父子倆玩耍的一生，不過人生的前段當“聯軍總司令”和後段寧死保了晚節還是不錯的，就是中段被秦王父子給玩壞了。秦國還算人道，將楚懷王屍體送還給楚國，楚國百姓為楚懷王寧死不屈保衛國土的精神所感動，舉全國哀悼。
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