科比和湖人經歷了連續兩年被橫掃出局之後，1999-00賽季他們又重新站在了季後賽的舞臺上。和之前幾個賽季不同的是，這一次他們不再是季後賽的陪跑者，而是站在了金字塔的頂端。在剛剛過去不久的常規賽，湖人以67勝15負的佳績領跑全聯盟，比位居西部第二的開拓者整整高出了8個勝場。
季後賽首輪，湖人的對手是常規賽戰績位居西部第8的國王，面對這支有韋伯、白巧克力和迪瓦茨的薩克拉門託國王，他們有足夠的信心拿下這一輪系列賽。雖然湖人和國王的實力看上去懸殊，但是整個系列賽下來，科比和湖人眾將卻打得並不輕鬆。
系列賽的前兩場都在湖人的主場進行，科比分別取得了23分和32分輕鬆幫助球隊取得了勝利。當所有人都以為國王將會在首輪被湖人橫掃出局的時候，回到薩克拉門託的韋伯卻率隊發起了猛烈的反撲。第三場比賽，科比出戰37分鐘砍下了全場最高的35分外加3個籃板和兩次助攻，但湖人卻以91-99不敵國王。此役，韋伯面對著內線擁有奧尼爾的湖人大發神威，砍下了29分14籃板和8助攻的全面數據。
G4繼續在國王的主場進行，科比依然保持著穩定的發揮，他全場出戰了46分鐘，再一次砍下了全場最高的32分外加6個籃板和4次助攻，而奧尼爾也有著25分16籃板的不錯表現，但是最終他們卻以88-101不敵全民皆兵的國王。此役，國王9人出戰6人上雙，硬生生地把系列賽拖入到第5場決戰。
G5，科比隨隊回到了洛杉磯，這一場比賽湖人全隊上下都不敢有絲毫的放鬆，因為他們都不希望被國王上演黑八奇蹟。此役，雖然科比只得到了17分兩籃板和5助攻，但是由於湖人全員發揮出色，最終他們以113-86大比分戰勝了國王，並且在這個系列賽中涉險過關。
進入到西部半決賽，面對那支擁有安芬尼.哈達威和賈森.基德的太陽，在季後賽首輪有了兩場失利經驗的湖人並不敢大意。雖然首場比賽湖人以105-77輕鬆取勝，但第二場比賽他們卻打得有些吃力，科比此役11投6中僅僅只得到了15分，不過卻成為了取勝的關鍵人物。最後的41.2秒，此時湖人以95-96落後1分，他們先是對太陽完成了一次防守，接下來科比持球在基德和羅傑斯面前命中了一個絕殺球，此時比賽僅剩2.6秒。隨著太陽的反絕殺失敗，最終湖人以97-96再下一城。
G3，科比隨隊去到了菲尼克斯挑戰太陽。這一場比賽，主場作戰的哈達威和克利福德.羅賓遜都有著不錯的表現，而基德則送出了全場最高的12次助攻。雖然是這樣，但是科比和奧尼爾這對組合卻表現得更佳，此役科比得到了25分，而奧尼爾則砍下了全場最高的37分，並且幫助湖人以105-99又一次拿下了比賽的勝利。
進入到G4，系列賽以0-3落後並且命懸一線的太陽唯有放手一搏，此役羅賓遜砍下了全場最高的32分，而在上一場比賽9投1中的基德則砍下了22分10籃板和16助攻的華麗三雙。湖人方面，科比得到了23分3籃板5助攻，而奧尼爾則得到了24分9籃板，由於OK組合表現得中規中矩，而其他人又未能提供更多的幫助，因此他們最終只能以98-117吃下了西部半決賽的首場敗仗。
G5回到洛杉磯，這一場比賽湖人再也沒有給太陽機會，他們拿出爭冠之師應有的態度，在防守端死死地限制住了太陽。此役，太陽的5名首發球員均沒有人能夠得分上雙，全隊命中率也僅僅只有28.7%。由於湖人和太陽雙方本場比賽的命中率都不高，最終他們經過了48分鐘的激烈角逐之後，比賽的得分定格在了87-65，湖人拿下了最後的勝利，系列賽總比分以4-1挺進西部決賽。這一場比賽，科比出戰了34分鐘，得到了全隊最高的17分，外加1個籃板和3次助攻，而奧尼爾則得到了15分和21個籃板的大號兩雙。
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