紅伊豆
許褚是曹魏陣營的武藝擔當，許褚有兩次經典之戰一次是和猛將典韋殺了一個旗鼓相當,再一次是和馬超大戰告平，典韋、馬超都是超一流猛將能和此二人戰平的許褚自然也非浪得虛名，但是許褚和張飛交手三次全部失敗，張飛可以說是許褚剋星。
許褚VS典韋
許褚在未加入曹操陣營前，在村寨割據自保，期間和曹操當時的頭號猛將典韋有過兩次激烈的交手，一次短暫的交手。
一戰典韋：許褚和曹軍發生衝突，典韋和許褚交手，許褚手持大刀、典韋手持雙戟，兩人殺了一個天昏地暗，從從辰時至午時，不分勝負，於是典韋、許褚暫時回營休息。
二戰典韋：許褚、典韋休息了一會，又再次交手，兩人一直戰到黃昏，馬匹都不堪用了，於是休戰。
三戰典韋：第三次交手實際上並不激烈，典韋依照曹操的安排，戰了三十合後詐敗，許褚追來中了埋伏被俘虜。
典韋在二十四將排行榜中位列“一呂二趙三典韋”中第三位，這個排位明顯偏高，從典韋和許褚大戰累計好幾百合來看兩人武藝完全相當，典韋本身也沒有斬殺過任何二流以上的武將，也未曾擊敗過一流武將，所以典韋和許褚都屬於超一流猛將中中規中矩的。
許褚VS馬超
馬超起兵反曹，在潼關之戰大顯神威，迅速擊敗於禁、張郃、殺曹操大將李通，曹軍大敗。在渭水之戰許褚奮力和馬超血戰。
許褚裸衣戰馬超：許褚和馬超先是大戰一百合平手，後換馬再戰了一百合還是不分勝負，之後許褚殺的性起，乾脆脫了上身的盔甲，和馬超又大戰三十合，這就是著名的“裸衣戰馬超”。
許褚和超神的馬超累計大戰二百三十合不分勝負確實神勇，但是渭河大戰，兩軍衝殺許褚胳膊中箭退出戰鬥，之後馬超依舊縱橫，曹操諸將無人敢再敵，可見許褚還是略落下風的。
猛張飛是許褚的剋星，曾三敗許褚
許褚雖然猛，但是作為三國最不要命最猛的張飛完克許褚，張飛至少三次擊敗過許褚。
一敗許褚：諸葛亮火燒博望坡，曹軍大敗，敗逃的許諸遇見張飛截殺，戰無幾合許諸無心戀戰奪路而逃。
二敗許褚：赤壁大戰，曹操敗逃，在葫蘆口這個地方遇見張飛阻攔，許褚騎的無鞍馬和張遼、徐晃三人聯手大戰張飛，結果被張飛殺退，不過掩護曹操的任何算是完成了。
三敗許褚：漢中大戰，許褚押運糧草，但是嗜酒的許褚喝醉了，遇見張飛只數合就被刺下馬來，差點丟掉性命幸虧左右救下。
許褚雖然有戰平典韋、馬超的記錄，但是許褚明顯爆發了不足，也戰平過徐晃和高覽，徐晃和高覽在張飛面前是走不過五十合的。
許褚雖然三次戰敗都有客觀原因，但是參考張飛喝醉酒而呂布不敢追殺，許褚還是差的太多。許褚被比他更猛的張飛打發相剋，且武藝本身就略低於張飛，就是正常狀態下也非張飛對手。
我家的貓叫皮蛋
那美國還敗給了越南，俄羅斯還敗給了阿富汗怎麼說？？實際不是敗，而是利益達不到損失的代價，戰略性避讓，被有些二逼只看表象！
B1一1
許褚，乃曹操麾下不可多得的猛將，與被譽為“古之惡來”的典韋齊名，許褚力大無窮，曾拉著牛尾行走百餘步；典韋威風凜凜，曾在溪間奮力追猛虎。
與敵將對陣，許褚鮮有敗績，曾飛石退汝南葛陂賊兵萬餘人；先後與典韋大戰兩次，仍然不分勝負；曹軍征戰呂布時，許褚兩合內斬大將李封，又與呂布大戰二十回合。
救漢獻帝之戰，許褚僅一刀就斬殺李傕外甥李暹，與“五子良將”中的徐晃大戰五十餘合，不分勝負；許褚三合內，斬殺張繡麾下大將張先；倉亭之戰，許褚飛馬當先，力斬袁軍十數將，又在穰山與趙雲大戰三十合，不分勝敗；許褚一刀斬殺袁譚大將尹楷。
許褚，最出名的一仗，就是裸衣鬥馬超，許褚殺得性起，回陣竟脫了衣甲，赤胸露臂和馬超大戰，前後鬥了二百三十多回合，依然不分勝敗；攻打張魯時，許褚大敗楊昂、楊任，斬殺張衛；單挑東吳大將韓當與周泰，戰成平手，不落下風。
許褚以力大無窮，武力值高而聞名，被曹操稱為“虎疵”，裸衣鬥馬超，就顯示了許褚的功夫一流。
但許褚先後兩次，敗於張飛，是有原因的。
火燒赤壁，曹軍敗北，撤軍途中遭遇張飛等將攔截，許褚騎無鞍馬力戰張飛，此時許褚人困馬乏，當無心戀戰，幸虧張遼、徐晃上前攔截，三將合力才保護曹操撤退。
漢中之戰，許褚負責押運糧草輜重，因喝得酩酊大醉，加之張飛提前領兵設伏，許褚沒有心理準備，已失了先機，僅幾個回合，就被張飛刺中肩膀，掉下馬來，幸得眾將相救。
倘若正常情況下，許褚與張飛單挑，以兩將在三國中實戰紀錄判斷，兩將功夫相當接近，武力值當在伯仲之間，張飛不可能打贏許褚，同樣，許褚也戰勝不了張飛，算是棋逢對手了。
Kaiser凱撒
因為張飛有個哥哥，是使刀的專家，他把許褚刀法的破綻告訴弟弟了，所以許褚一遇到張飛，就會速敗！
郭勇146264734
每當許褚和張飛對陣的時候，就會想起以前張飛和呂布交過手，還有長坂坡的事情。再想到關羽的話，就算他比張飛厲害，心裡面先怯戰了，自然也就勝不了。
維C牛奶咖啡糖
重來都是聽輕鬆勝過或贏取,今天看到"輕鬆"敗了一說,我覺得自己真是腦殘了或文學水平太低了,慚愧呀,看頭條真長知識啊!
長存sir
在體育比賽中，互有勝負很常見。但兩將相拼而言，往往是一次定勝負（敗者很多是沒有命了），而這勝負，可能還受天時地利人和的影響，所以，武藝相近者之間，不能斷言誰一定戰勝誰。
月墜西窗曉
許褚和張飛打了三次～最後一次喝醉了酒被張飛一矛戳中了肩窩！從此以後再沒有許褚上戰場的記錄
