作為1996年黃金一代中為數不多的高中生球員，科比的關注度顯然是不如艾弗森和坎比、雷阿倫等人高的。當球探將注意力集中在NCAA時，又會有多少的注意力在高中聯賽，當年科比的球探報告是一個小球探Owen P. O'Malley完成的，但是提交的又是Jason Sean ，而他根本沒有看過多少場科比的比賽。
在這份球探報告中，提到了球探在梅爾勞裡恩高中觀看了科比的比賽，科比在賽場上表現的領導能力非常的成熟，他對比賽的閱讀能力甚至超過了很多大學生球員。科比沒有專屬的位置，可以從一號位打到五號位，投籃能力輕盈而且出眾。在17歲的年紀裡，科比在高中聯賽中可以得到場均30分的華麗數據。並且將科比的模板定位為一年前的最佳新秀格蘭特·希爾，兩人球風相近，有著不俗的投籃與突破，而且爆發力驚人。
格蘭特希爾在杜克大學時期就已經名滿天下，與夢一隊成員萊特納一起為杜克大學拿下兩座NCAA的總冠軍，希爾進入聯盟的第一年就與基德一起拿下最佳新秀，在職業生涯的第二個賽季希爾可以場均貢獻20分9.8籃板7次助攻，堪稱全能，當時的他已經被視為喬丹的接班人。
1996年的NBA選秀大會上，黃蜂隊在首輪13順位選中了科比，隨即科比被交易至湖人隊。在這個賽季，年輕科比需要做的是慢慢成長，於是科比在球隊中承擔的主要角色就是作為埃迪瓊斯的替補。
時間來到1996年11月29日，湖人客場挑戰活塞隊，這是科比第一次面對自己的模板，格蘭特希爾，此時的希爾沒有受到傷病的困擾，健康無比。這時的科比年輕有衝勁，但是上場的時間很有限，第一次的交手，科比僅僅只有7分鐘的上場時間，一次出手沒有命中，兩次罰籃只進一個，交出的答卷是1分1籃板1蓋帽1犯規。更多的時間是看著自己的老大哥埃迪瓊斯與希爾鬥智鬥勇，希爾依舊是全面的拿下20分7籃板7助攻3搶斷1蓋帽全面數據，埃迪瓊斯同樣也得到20分，兩人勢均力敵，希爾更加全面。湖人憑藉奧尼爾的27分11籃板，控制了內線最終戰勝對手，科比與希爾的第一次同場競技，卻沒有得到足夠的時間，這點是比較遺憾的。後來的詹姆斯，進入聯盟之後，就坐穩騎士先發位置，可以說是佔了太多的先機了。
兩人的第二場交手，是在兩個月之後，1997年1月18日，湖人主場迎戰活塞。這場比賽打得異常艱難，經過兩個加時才最終決出勝負。希爾出戰足足53分鐘，拿下34分15籃板14助攻的全能三雙。另一邊的科比雖然是替補，但是也獲得了32分鐘的出場時間，科比得到21分2籃板5助攻的數據，表現甚至超過了首發的埃迪瓊斯（19分4籃板4助攻），5投3中的三分加上不俗的突破也引起了希爾的重視。這場比賽科比與希爾多次一對一單防，希爾的聯盟最快第一步晃的科比腳步慌亂，背身的技術也讓科比異常的難堪，精準的急停跳投湖人更是無人能防。大號三雙的數據，也讓科比意識到自己與聯盟頂級球星的差距。最終湖人艱難的拿下了勝利。
在科比的第二個賽季，同樣與希爾有兩次交手，結果與新秀賽季相差無幾。但是在第三個賽季，科比坐上了首發位置，經過兩年的努力，也有了與希爾叫板的實力，只是那時的希爾開始受到了傷病的困擾，兩人後續交手，不復當年之勇的希爾均落了下風。如果希爾沒有腳踝的傷勢，也許就當年的格局就不是“四大分衛”，最少是“五大分衛”。
退役後的希爾，曾在媒體前談到生涯的對手，唯獨給了皮蓬與科比最高的評價，這兩人是希爾職業生涯中最難防的球員。職業生涯後期在太陽隊，希爾總是承擔防守科比的任務，只有一隻健康腳踝的希爾，根本無法抗衡科比，用希爾的話說，那個時候的科比除了常規的左右兩側突破，甚至可以從希爾的頭上過了我，防守科比是身體和精神上兩重的挑戰。
特別是科比離開這個世界之後，希爾在接受採訪時說到：科比是一個非常專注於籃球的人，他從高中生進入聯盟時我們就有過交手，他把自己的靈魂都融入到籃球之中，他對賽場局勢的把控非常的到位，他在籃球運動上表現出的睿智是很少人可以達到的，他專注於每一場比賽，很榮幸能有科比這樣的競爭對手，在我的職業生涯中，他也給了我很多的動力。
兩人生涯交手40次，科比獲勝30次，數據上也毫無疑問是科比佔據明顯優勢，兩人都是喬丹的接班人，遺憾的是希爾毀於傷病。
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