启功从小受祖父的熏陶，酷爱绘画。最初拜贾羲民为师学画，贾老师不但画得一手典型的文人画，而且对书画鉴赏也极有素养，使启功在绘画和鉴赏两方面都受到很好的教育。后来贾老师又主动把启介绍给著名的“内行画”画家吴镜汀。启功随吴老师学画，也不全囿于老师的成路，最终形成自己的独特风格。他绘画构图严谨，手法生动，色彩鲜明，韵味悠长，尤擅山水、竹石，极富传统文人画的意趣。上世纪三、四十年代，他的作品已在画坛崭露头角，三十年代末启功先生参加了近代著名国画团体松风画会，取号“松壑”。他也曾作画卖钱，以贴补生活，以至不少佳作流入社会，而于五十年代达到艺术高峰。
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