正當太平軍二破江南大營和東征蘇州、常州之際，曾國藩和湖北巡撫胡林翼，統率湘軍水陸師5萬餘人，乘機自湖北大舉東犯，連陷太湖、潛山之後，以太平軍所必救的安慶為主要進攻目標。
曾國藩命自己的弟弟、道員曾國荃率領陸師萬人，會同提督楊載福率領水師4000人圍攻安慶城，並命副都統多隆阿、按察使李續宜率馬步2萬打援。
安慶自咸豐三年（1853年）為太平軍佔領後，一直是拱衛天京（今南京）的西線屏障和糧源要地。湘軍進圍安慶，直接威脅著天京的安全。
洪秀全調陳玉成、李秀成西征武昌，以解安慶之圍。次年西征失敗，陳玉成回救安慶，並派兵入城助守。
1860年5月，清軍水師提督楊載福率水師猛攻安慶下游的重鎮樅陽。
太平軍叛將韋志俊（韋昌輝之弟）挖開樅陽附近的羅德洲和下首的堤壩，引水進入後湖，使得清軍得以水陸並進。
太平軍守將連添福、萬宗勝率師奮戰，相繼陣亡。六月二十日，樅陽淪陷，安慶危急。
英王陳玉成馳援安慶。陳玉成是太平天國後期的重要支柱，當時年僅二十三歲。他十四歲加入太平軍，參加過很多戰鬥，被天王洪秀全譽為“一身是膽的好將領”。
1860年11月，陳玉成率軍十萬多人，自桐城南下，在垌城西南三十里的掛車河與清軍李續宜部展開激戰．多隆阿指揮的兩萬清軍騎兵主導了戰場，陳玉成無法擊退遮蔽在安慶與桐城之間的多隆阿騎兵，只得放棄南下。
這時，太平天國的重要領導人對安慶的形勢進行了分析。
天王洪秀全決定；英王陳玉成率長江北岸各路太平軍，經太湖、英山、霍山等地進軍湖北；忠王李秀成率長江南岸各路太平軍，經江西沿江直上而入湖北。兩路大軍成鉗形前進，直搗清軍老巢——武漢。
1860年秋冬之間，忠王李秀成率南路大軍從太平縣出發，經繁昌、石臺而入黟縣，離曾國藩設於祁門的指揮部只有六十里路。
曾國藩驚恐萬狀，寫了一封遺書，準備兵敗自刎。
可惜。李秀成沒有乘勝直搗祁門，也沒有按預定的路線向湖北進軍，卻擅自揮師浙江，轉向江西去了，結果失去了良好戰機。
1861年3月，英王陳玉成率北路太平軍從桐城出發，所向披靡，僅用了十二天時間，就連下英山，霍山，進入湖北，十八日攻克黃州。
當太平軍接近武昌時，城內清軍慌作一團，主管糧臺的閻敬銘（1817年－1892年）急的欲上吊自殺。駐守安撤太湖的湘軍將領胡林翼，在湘軍中素有“蕭何”之稱，也心急如火，料定武昌必失。
這時，英國海軍提督何伯、參贊巴夏禮打著“保障外商貿易”的幌子，使用外交和武力兩手進行干涉阻撓太平軍前進，使清軍取得了喘息機會，不久又加緊了對安慶的圍攻。
1861年5月末，清軍趁陳玉成到天京請求救兵，不在軍中的機會，集結重兵向太平軍陣地赤岡嶺（在集賢關北五華里，群眾稱為陳家嶺）發動進攻。
一週後，四千太平軍守軍孤立無援，糧絕，營壘被攻破，湘軍未留一名活口。
緊接著，清軍又向菱湖北岸的太平軍營壘進攻，八千守軍糧食耗盡後向曾國荃投降，全部被斬首。清軍直撲安慶城下。
陳玉成從天京回到桐城，八月二十五日，他親臨前線，把軍隊排成扇形，十路挺進，對安慶進行最後一次救援。
太平軍將士每人揹負著一束茅草，衝到清軍的壕溝前，一面砍殺，一面用茅草把溝填平。
清軍據壘頑抗，集中所有的炮火向太平軍密集轟擊。太平軍前仆後繼。壕溝裡的屍體一層壓著一層，和茅草混在一起，把壕溝都填平了。
安慶城中的守將吳定彩，趁陳玉成攻擊清軍後壕之機，帶領一批精銳將士，打開西門，繞過清軍的壕溝，向東猛攻清軍的新壘。
主攻安慶的清軍將領曾國荃親自命令督戰部隊排在營壘的後方，對後退清軍一律格殺，以阻擋太平軍前進。如此激戰了幾個晝夜，安慶城外屍橫遍野，連河水也被鮮血染紅了。
安慶守軍因長鎖被困，糧食吃光，只好搜食豬、狗、樹葉、樹皮，許多戰士活活餓死。
九月四日夜，清兵在安慶馬山腳下挖掘地道，暗暗通到城下，裝上大量火藥。九月五日上午八時，清軍點燃火藥，一聲巨響，城牆被炸開幾十丈的缺口。
守將吳定彩、葉芸來率領太平軍將士用軀肉堵住缺口，拚死奮戰。最後，全城兩萬多將士全部壯烈犧牲。
安慶陷落的第二天，英王陳玉成、輔王楊輔清見大勢已去，忍痛率部退出集賢關外。
清兵多隆阿部由間道抄出安慶西北之王橋頭，從側面堵擊退向桐城的陳玉成、楊輔清的太平軍，陳玉成越山而走。
1861年9月7日，桐城被多隆阿部穆圖善、石清吉、雷正綰、譚仁芳等部清兵侵佔。
8日，陳玉成、楊輔清等部退到安慶石牌之蠟樹窠，多隆阿又派溫德勒克西，舒亮等人分三路追擊，楊輔清率部折回皖南，陳玉成率部西走太湖、宿松。
無疑，安慶陷落，是安徽當時軍事形勢一個大轉折點，太平軍只能是處於捱打的地位，敵人卻憑著軍事上的優勢，以水陸二軍在安徽地區展開一系列的軍事活動。
太平軍的許多重要城市與據點，如池州、無為和州及東關、運糟等處，都一一被曾國荃奪取。無為失守後，“南北之氣中斷”了；池州一方面是同安慶互為犄角，又是阻止徽州清軍進軍之路，所以池州失守後，曾國藩即彈冠相慶。
“方幸克復安慶，而池州亦相繼而下，從此皖省軍務當有起色”東關，自古視為要地，三國用兵，常在此決雌雄；運糟，是當時主要糧臺之地；這些重要城市與據點的失陷，對於當時廬州、巢縣、三河等地的太平軍，是一個極大的威脅。
湘軍攻陷安慶後，由於攻城的湘軍士兵傷亡巨大，湘軍首領曾國藩在1861年9月5日由東流趕到安慶城內，惱恨的下令：“兵丁大索三日”。
於是，湘軍士兵公開搶劫姦淫，屠殺淫掠，三天裡，安慶城內四萬餘人死於湘軍屠城，安慶幾乎變成了一座人間地獄 。
屠城後，曾國藩奏報此次戰役共有2萬多名太平軍被殺，老弱婦孺被俘，“實無一人得脫”，還說“大快人心” ，難怪兩湖人民喊他是“曾剃頭”，皖南人民喊他是“舂骨灰”。
安慶陷落，長江以下無險可守，沿江城市相繼失陷，過了兩年，天京也陷落了。
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