你不知道的科學史趣事,德國化學家的夢境奇緣

苯(Benzene, C6H6)一種碳氫化合物即最簡單的芳烴,在常溫下是甜味、可燃、有致癌毒性的無色透明液體,並帶有強烈的芳香氣味。


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苯結構

苯的發現源於19世紀初的英國,當時城市的照明已普遍使用煤氣。當從生產煤氣的原料中製備出煤氣之後,會剩下一種油狀的液體。法拉第是第一位對這種油狀液體感興趣的科學家。他用蒸餾的方法將這種油狀液體進行分離,得到另一種液體,實際上就是苯。


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蒸餾過程圖示

法拉第將這種液體稱為“氫的重碳化合物”。但此後幾十年間,人們一直都不知道它的具體結構。當時所有的證據都表明苯分子非常對稱,但是問題來了,6個碳原子和6個氫原子究竟是怎樣完全對稱地排列,形成穩定的分子的呢?

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苯環結構推測


奧地利化學家約瑟夫·洛希米特,他在1861年出版的《化學研究》一書中畫出了121個苯及其他芳香化合物的環狀化學結構。


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推測的苯環結構圖

德國化學家凱庫勒也看過這本書,在1862年1月4日給其學生的信中提到洛希米特關於分子結構的描述令人困惑。不過,洛希米特把苯環畫成了圓形。


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凱庫勒

直到1864年冬的某一天,凱庫勒正坐在書房中打瞌睡,在睡夢中,眼前又出現了碳原子和氫原子,原子和分子們開始在幻覺中跳起舞來,碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞捲曲,忽見一蛇抓住了自己的尾巴,並旋轉不停。一條碳原子鏈像蛇一樣咬住了自己的尾巴,在他眼前旋轉。


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凱庫勒的夢中蛇

睡夢中驚醒之後,凱庫勒終於明白苯分子是一個六角形環,由六個碳原子首尾相接,於是,在我們的有機化學教科書中,到處都能看到那個六角形的圈圈了。


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