2020年1月6日，羅馬傳奇隊長德羅西宣佈退役，阿根廷豪門博卡青年成為了他職業生涯的最後一戰。
而在兩個月後，博卡青年創造奇蹟，他們在最後一輪逆轉反超河床隊，奪得了聯賽冠軍。儘管德羅西已退役，但是他在本賽季為博卡青年出戰了5場聯賽，累計345分鐘，也有資格得到一枚聯賽冠軍獎牌。這是德羅西職業生涯第一次獲得聯賽冠軍。
這是一種奇妙的緣分，德羅西在結束職業生涯後，以一種神奇的方式第一次獲得聯賽冠軍。由於河床戰平，博卡取勝後反超一分，奪得了聯賽冠軍。
2019年夏天，德羅西告別了效力17年的羅馬，加盟了博卡青年，在這裡效力了半年，出戰了7場比賽，包括5場聯賽、1場解放者杯和1場阿根廷杯。
2019年12月8日，博卡青年客場0-1負於羅薩里奧，這也成為德羅西職業生涯的最後一場比賽。
德羅西將整個職業生涯都奉獻給了羅馬，從2012年到2019年，德羅西為羅馬出戰616場比賽，打進63球，儘管因為托蒂的存在，德羅西很長時間裡都是球隊的副隊長，因此也被調侃為“永恆隊副”。但對於羅馬城來說，托蒂與德羅西都代表著一種永恆。
可惜，17年裡，德羅西只在羅馬贏得了2次意大利杯冠軍和1次意大利超級盃冠軍，聯賽中，他隨隊8次成為亞軍。歐冠賽場，德羅西獲得的最佳戰績是2017/18賽季的四強，當時他們逆轉巴薩，德羅西罰進關鍵點球。
雖然沒能贏得聯賽冠軍，但德羅西擁有很多人羨慕的世界盃冠軍。2006年世界盃，23歲的德羅西在與美國隊的比賽中肘擊染紅，並被停賽四場。但巧合的是，他解禁的比賽正是最關鍵的世界盃決賽，德羅西替補出場，並在點球大戰罰進點球，幫助意大利奪冠。
德羅西總共為意大利國家隊出場117次，參加了3屆世界盃和3屆歐洲盃。他的最後一戰是2017年世預賽附加賽，意大利對陣瑞典，德羅西次回合拒絕出場，希望教練組替換攻擊手因西涅，戰鬥意志讓人欽佩。
最令人欽佩的是，俱樂部生涯沒有聯賽冠軍和歐冠冠軍的德羅西，卻把最珍貴的世界盃冠軍獎牌也獻了出去。2016年，前意大利國家隊球衣管理員、92歲的皮埃特羅·隆巴迪去世，老人在幕後為意大利奪得世界盃冠軍做出了貢獻，德羅西將自己最珍貴的世界盃冠軍獎牌在老人葬禮上獻出，陪老人長眠。
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