如今陳偉霆已經名聲大噪，可是他在剛剛出道的時候其實一直很低調，也沒有什麼名氣。可是陳偉霆一直在圈內堅持不懈，終於在2014年的時候成名，他因為《古劍奇譚》讓人們看到了這個優秀有努力的陳偉霆，隨後他的粉絲也越來越多。其實在陳偉霆走紅之後，粉絲都為陳偉霆的經歷感到委屈，因為憑藉他這樣的外形和實力，早就該成名了。
實際上在陳偉霆沒有走紅之前，雖然他在事業上沒有取得太大的成績，可是卻談過很多戀愛，而且和陳偉霆交往過的都是殿堂級人物，如今他的前女友們不僅在事業上更加順利，也都找到了真愛。
不知道是不是因為之前經過了太多的感情波折，導致如今陳偉霆依然單身，而翻開陳偉霆的情史，有一個人的名字經常被提起，她就是楊穎。楊穎在和陳偉霆相識的時候只有十六歲，陳偉霆比楊穎大六歲，所以在相處的過程中自然就扮演起大哥哥的角色，他們也在接觸的過程中慢慢產生了感情，後來就開始拍拖。但是當時陳偉霆和楊穎都沒有承認過，他們一直對外稱是彼此的好友，而外界對兩人的關係也產生了種種猜測。
但是隨後媒體曝出了很多兩人交往的實錘，例如陳偉霆和楊穎都在身體同一個位置有相同的紋身，還有很多戀情消息相繼被曝出。但是這段感情後來還是無疾而終了，據悉是因為楊穎的工作開始繁忙起來，而且她還有到日本發展的計劃。後來由於楊穎無法經常和陳偉霆見到面，兩人的關係也有了嫌隙，所以這段戀情後來就不了了之了。楊穎和陳偉霆分手後，不僅在事業上取得了很多成績，還遇到了老公黃曉明，楊穎在黃曉明的不懈追求下成為了他的妻子，可是陳偉霆卻陷入了失戀的痛苦中。
在和楊穎分手後，陳偉霆遇到了一個和他一樣遭受情感傷痛的人，這個人就是阿Sa，阿Sa那個時剛剛結束了一段婚姻，兩個傷心人也因此走到了一起。在2010年他們公佈了戀情，但是戀情公開後也讓陳偉霆感受到了巨大的壓力。雖然兩個人的感情很甜蜜，可是對於陳偉霆來說，阿Sa的名氣遠遠超過他，外界一直都認為姐弟戀沒有好結果，而且他們地位也不相配。這些都對陳偉霆帶來了很大的壓力，但是即便如此，他們還是交往了五年時間，只不過後來這段感情還是在外界的壓力和時間的消磨下漸漸走向了終結。
關於兩人分手的原因，外界一直有很多種說法，甚至有的媒體認為當時阿Sa想要拍《雛妓》這部戲，而陳偉霆比較反對，兩人因此產生了分歧，也是分手的導火索。
但是也不能否認的是，當時他們兩人的地位差距和年齡差也是不容忽視的事實。無論如何，如今這段感情已經煙消雲散，阿Sa也找到了自己的幸福，希望陳偉霆也可以早日收穫真愛。
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