電視劇《特赦1959》中，杜聿明出場的時候，是由其他人攙扶著走進功德林的，因為他當時身體狀況很差，自己不能活動，必須要有人照顧。所以，所長很快就讓邱行湘和鄭庭笈負責照顧他的日常飲食起居。即便如此，杜聿明的身體狀況還是很糟糕，最後不得已，只能送到醫院去治病，並且經過高層批准，特別從香港購買了特效藥，幫他治好了以前的毛病。這之後，反而成了他一生中比較健康的時期。
劇中因為杜聿明出場的時候地位高，其他人都顯得很尊重他，所以他也給人以一種非常老成的感覺，其實他出生於1904年，到1949年以十三兵團軍需官高文明的身份被俘的時候，他也只有45歲，放到現在，其實還是年輕的，要是在學術界，也還在中青年學者的範圍內。但在當時的條件下，即便是以杜聿明中將加上將銜、徐州剿總副總司令的身份，他享受到的已經是當時國內最好的醫療條件，他的身體狀況也仍然不好。
最糟糕的是，在率遠征軍出征緬甸的時候，在出發之前，杜聿明率一部分參謀人員先行入緬勘察道路的時候，因為翻山的時候汽車翻車，他被摔成重傷，到遠征軍的將士入緬後見到他的時候，他還頭上纏滿了紗布，只有眼睛露在外面。不過，以滇緬邊境的崇山峻嶺間的道路狀況，能在汽車翻車之後還活下來，這已經是命硬了。在之後滇西反攻期間，新編三十九師師長洪行，就在被日軍擊潰後逃往昆明的路上翻車，直接死了。
作為遠征軍一線的最高指揮者，兵馬未動，他自己就先翻了車，遭遇車禍，自己身受重傷，已經不是什麼好兆頭。入緬之後，杜聿明雖然多方籌畫，又和史迪威、英軍將領等人反覆周旋，在同古抵抗日軍超過半個月，但是因為各方掣肘，尤其是英軍在關鍵時刻掉了鏈子，東線負責掩護遠征軍歸路的第六軍和六十六軍又被日軍輕易擊潰，歸路被切斷，遠征軍倉促撤退，最後只能通過野人山回國。
野人山荒無人跡，山高林密，重武器被迫全部丟棄，將士隨身攜帶的給養也很快就消耗完了，又無法補充，加上蚊蟲肆虐，適逢雨季，經常大雨滂沱，還要躲避日軍小部隊不時的追擊和伏擊，所以遠征軍的撤退過程如《我的團長我的團》開頭所反映的一樣，非常艱辛，許多人因為被蚊蟲叮咬，或者是喝了生水，就得了瘧疾，又沒有能力治療，最後只能悽慘死去。杜聿明也被傳染了瘧疾，昏迷三天三夜。別人都以為他已經死了，結果他又一次大難不死。
杜聿明回國之後調任昆明城防司令，抗戰結束後，又率第二期遠征軍和駐印軍為主體的部隊，前往東北打內戰，爭奪東北。當時杜聿明才剛過四十歲，但是已經患病，所以打了一段時間，剛佔領瀋陽，杜聿明就不得不離開前線，到北平去做手術。杜聿明害怕他離開之後被別人奪走了他的位置，於是建議將鄭洞國調來東北，擔任東北保安副司令，在他不在的時候代理東北保安司令。過了幾個月，杜聿明術後恢復也不完全，就趕忙回到前線去了。
到1947年下半年，杜聿明在東北戰場因為戰線拉長，而國軍統帥部又無力增調更多部隊來擔任防守，而解放軍在東北也已經穩住了局面，開始在局部地區進行反攻，多次殲滅國軍部隊，加上他又腎病嚴重，最後又被迫離開東北，他在東北打下的局面改由陳誠接手。一直到濟南解放的時候，已經心灰意冷的杜聿明本打算赴美國治病，卻臨時被一紙命令緊急拉了回去，先到了徐州戰場，之後又臨時趕赴東北戰場指揮撤退，東北戰場的任務完成，回到徐州，戰局已經惡化，他也無法脫身，最後只能帶病到了徐州。
按照杜聿明自己的說法，他是以上刑場的心情去徐州的，所以思想非常混亂，在淮海戰役期間，他雖然多次出謀劃策，但是在關鍵時刻他又猶豫不決，加上統帥部從中掣肘，朝令夕改，最終他也未能突圍出去，被俘了。他被俘的消息確認之前，校長又以為他已經成仁了，沒想到過了一段時間聽到了他被俘的消息。又是一次大難不死。本來他以為他作為列入戰犯名單的人，是肯定要被殺的，加上他又有病，所以一直不肯配合。沒想到最後不僅沒有被殺，反而不惜重金從香港買特效藥幫他治病，最終感化了他，讓他轉變了立場。身體上的病治好了，精神上的病後面也慢慢治好了，最終在1959年獲得特赦，開始了新生活。
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