《水滸傳》中，大刀關勝很晚才出場，卻力壓功勳卓著的林沖，成為代表梁山武將最高峰的五虎之首。為何關勝可以後來居上呢？除了血統優勢讓他擁有與生俱來的光環外，還是他的文韜武略更勝一籌？又或者是領導者宋江刻意的政治考量呢？

關勝軍事素養高過林沖

關勝與林沖的武力孰高孰低呢？這個問題怕是辯上三天三夜也辯不清楚。但關勝的武力至少不遜於林沖，是大多數人可以接受的事實。

在《水滸傳》第63回中，關勝力戰林沖、秦明這兩員五虎上將的圍攻，在場面上不落下風。雖然文中關勝自我感覺不敵二人，但是在大多數觀戰者看來，關勝優於林沖應該問題不大。在水滸後半部分中，關勝出戰不在少數，對手也大都可圈可點，除了一次因為馬的原因之外，幾乎毫髮無損。

而林沖卻有多次中箭、中石子的負傷經歷。可見關勝在戰場上的生存能力是強於林沖的，而另外在統軍上，關勝有過統帥上萬精銳朝廷正規軍的經歷。又在智擒張橫、阮小七一幕體現出高超的軍事智慧，因此在領軍獨當一面和兵團級的大規模作戰上，關勝與林沖相比有壓倒性的優勢。

可以設想，關勝列五虎之首，林沖在關勝帳下聽令是順理成章。若二人排名顛倒，要關勝在林沖帳下聽令，卻容易導致將帥不和，不利作戰。

一朝天子一朝臣

功勞曾經是林沖最大的資本，首先火併王倫，後擁戴晁蓋坐上寨主之位，都是林沖的功勞。但隨著梁山領導易主，林沖在晁天王時代的所有功勞，慢慢成為後期梁山領導層，乃至整個梁山都非常回避的一個敏感話題。

在新一代領導者宋江看來，林沖殺王倫，這就是弒主的行為，再加上宋江繼位沒遵從晁蓋遺囑，更不能算作是晁蓋的合法繼承人。因此作為晁蓋最倚重、最感激的林沖，顯然宋江是防之又防，忌之又忌的人物，正所謂敵人的朋友自然就變成了敵人。

作為決定眾好漢排名的關鍵人物，宋江對關、林二人的政治考量，便理所當然成為排名先後的決定性因素了。

《水滸傳》對林沖的刻畫非常生動，武藝高強，愛憎分明，迎合了眾多讀者的感情。但是在領導者宋江看來，林沖是晁蓋遺留的舊臣，且有犯上作亂弒主的前科，武藝越高就越需要制衡。因此在梁山後期，林沖的絕大部分功勞都是被人為抹殺，甚至在他未死之時，宋江早早就把他列到了陣亡的名單裡。

但關勝則不同，宋江首次看到關勝就對他傾慕不已。《水滸傳》第63回寫到：宋江看見關勝天表亭亭，與吳用指指點點喝彩，回頭又高聲對眾將道“將軍英雄，名不虛傳”只一句，林沖大怒，叫到“我等兄弟，自上梁山，大小五七十陣，未嘗挫銳氣，今日何故滅自己威風？”

可見關、林二人在宋江心目中的地位，畢竟關勝是宋江自己收降的，算嫡系。並且在招安的戰略上，比林沖更加具有價值。果然，上山之後，關勝對宋江是心悅誠服，幹勁十足，成為宋江的得力干將。這蹊蹺的安排，可謂是一石二鳥，一舉兩得，即壓制了林沖，又籠絡了關勝，體現了宋江縝密的政治陰謀。