公元前202年，年僅30歲的“楚霸王”項羽，被漢大將韓信，用十面埋伏之計圍困垓下。自起兵反秦以來，其生死早已置之度外，但面對美人駿馬，不免英雄氣短。在上演了一出“霸王別姬”後，這位蓋世英雄乘烏騅馬奔到長江邊上。
當烏江亭長欲渡其過江時，英雄想起了八千子弟，不禁羞愧於心，誠如李清照絕句 “生當作人傑，死亦為鬼雄。至今思項羽，不肯過江東。”
對於項羽的失敗，後人點評眾多，如“宜將剩勇追窮寇，不可沽名學霸王”的點評。其對手、曾經結拜兄弟的劉邦認為，項羽不會用人，連亞父范增都被疑心。韓信則點出其兩個弱點：匹夫之勇和婦人之仁。
而關於項羽失敗點評最犀利還是郭嘉，其只用了一個字概括，即“勢”。原文如下：“昔項籍七十餘戰，未嘗敗北，一朝失勢而身死國亡者，恃勇無謀故也。”
在郭嘉看來，項羽勇是勇，打了70多次戰爭未敗，最後因失勢敗了。要知道郭嘉是早期曹操身邊最著名的謀士，曹操掃平北方時，其多獻良謀。病死後，曹操南征，被火燒赤壁，曾捶胸頓足道，“若郭奉孝在，必不使我至此。”以至於三國迷們，稱“郭嘉不死，臥龍不出。”
但單單謀略方面，其實郭嘉更勝一籌。諸葛亮五次北伐，難求一勝，在劉備“火燒連營八百里”的猇亭之戰失敗，諸葛亮自言，“若法孝直在，則能制主上，令不東行；就復東行，必不傾危矣。”簡直與曹操說郭嘉如出一轍。
反觀項羽，其抗秦、楚漢相爭，確實如此：個人戰鬥力是“力拔山兮氣蓋世”，李晚芳曾評價“羽之神勇，千古無二”。謀略方面還進行了著名的鉅鹿之戰，破釜沉舟，以大無畏的精神衝向虎狼秦兵，最後以少勝多，九戰九捷，大敗秦軍。睢水之戰以3萬精兵夜襲以劉邦為首的56萬聯軍，使得劉邦僅率數十騎逃離，父親老婆都被俘虜。逃命之眾，差點把兒子女兒丟下。其同劉邦的漢軍大小70餘戰，未曾打過敗仗。後人將其稱之為戰神。
然而，其缺乏長遠政治眼光，看不到春秋戰國以來國家紛爭，老百姓希望結束混亂的狀態，還一味推行霸業，分封天下。又放棄四塞之地的關中，進咸陽後，不僅屠城，連降王子嬰也殺，還一把火燒了阿房宮，有人甚至認為其對古典文化建築的破壞比秦始皇尤甚。自立西楚霸王，不注意休養生息，還東征西討，連像樣的根據地都沒有。雖屢戰屢勝，但地盤越打越小，人也越打越少，最後真成了孤家寡人。
最後失去了所以的優勢，誠如郭嘉所言“（項羽）一朝失勢而身死國亡者，恃勇無謀故也。”最後以勇突圍烏江。當烏江亭長欲渡其過江，又應了韓信所說的“婦人之仁”，不忍連累江東父老。最後自刎而死，徒留下杜牧的千古名句“江東子弟多才俊，捲土重來未可知！”
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