第二彈到89年為止
WM-DD1
追加一款之前遺漏的。比較少見的機型，尤其是紅色的非常少見。與DD2功能基本一致，少了一個耳機孔，外觀採用了不同的設計，上市時間不明。
1986年
DD-100“Boodo Khan” 舞道館 1986
作為DD2的特殊版本，首次從大型音響移植了DOL（動態增幅），這個功能後來演變成了著名的Mega Bass。機器標配了一個高質量的大型耳機。這應該是一款試水的產品，從未在SONY的官方上有記載。1986年索尼開發了DOL系統，應用於頂級的大型HIFI設備上。同時決定在隨身聽上嘗試使用，正式這個嘗試打開了隨身聽歷史的新篇章。此後各種品牌的隨身聽都加裝上了類似的功能，並使用了各種不同的名字：DSL, Super Bass, Extra Bass, Bass boost...
WM-60 1986
一款默默無聞的機型，售賣時間很短。但是他是一種新的嘗試，在操作上有別於其他的隨身聽，但是事實證明這貨並不是那麼好用，所以並不是太受歡迎。
WM-F60 1986
60的收音版
WM-102（202） 1986
101的升級版，配備了一款加重低音的耳機。
WM-F102（202） 1986
102的收音版
WM-R102（202）1986
102的錄音版
WM-F203 1986
與F202外觀不一樣而已
WM-104 1986
102的小改款
WM-109 1986
第一款帶線控的隨身聽。
WM-F109 1986
109收音版本
WM-51 1987
一款廉價的塑料機型，名為“Walkman Hip”內置纏繞式耳機，共5種顏色。
WM-F51 1987
51的收音版本
WM-F57 1986
WM-33 1986
與之前的WM22一樣，是針對低端市場的產品。價格很便宜，但無論音質還是質量都不如之前的WM22，一共三種顏色紅黑藍。
WM-31SS 1986
沒有均衡，是WM33的簡化版本。唯一特別的是隨機帶一對小音箱，但音箱本身不帶功放，所以只能提供很有限的輸出。
WM-34 1986
WM33的升級版本，加入了杜比降噪
WM-35 1986
一個再簡單不過的隨身聽，沒任何高級的配置。但它是世界上第一臺可以浮在水面上的隨身聽，這一概念進一步提升了“sports”的概念。雖然它的市場表現並不理想，對於大部分人來說“漂浮”意味著更輕的材質以及更不結實。
1987年
WM-103 1987
102的升級版，功能上基本一致。外殼採用全鋁材質，手感一流。
WM-501 1987
非常棒的外形設計，全金屬外殼，杜比降噪，DBB動態低音增強，自動翻面，該有的功能一個不少。還帶一個超級帥的盔甲殼。
WM-F501 1987
501的收音版，帶有三個頻段，雖然也帶個套，但顏值大打折扣。WALKMAN果然還是單放最帥氣。
WM-F502 1987
與F501一樣，多了一個收音頻段而已。
WM-503 1987
配置與501一致，外殼採用了磨砂塑料材質。
WM-504 1987
算是現今的熱門收藏型號吧，配置和503完全一樣，同樣是塑料機身。唯一差別是正面採用全透明外殼設計。
1988年
WM-52 1988
51的升級版本，同樣的耳機內置設計，可選顏色較多，紅黑白綠。此時降噪已經成為了標準的配置。
WM-F52 1988
52的收音版本，帶三個頻段。
WM-150 1988
性能非常優秀的隨身聽之一，配備了EX非晶磁頭，杜比B，DBB。
WM-550C 1988
150的另一個版本，外觀不同，配備了杜比C
WM-F550C 1988
550C的收音版本。
WM-F404 1988
收音 錄音 播放 杜比B DBB 可連續播放13.5小時，手感一流。要啥有啥，還要啥自行車
WM-505 1988
全球第一臺無線隨身聽。據說雖然沒有標明，但實際採用的是非晶磁頭。
WM-509 1988
109的升級版，加入了DBB改善音質
WM-F509 1988
509的收音版本
WM-701C 1988
旗艦機型，集合了索尼當時最先進的技術於一身。首先尺寸非常小，採用了先進的電子系統以及觸摸式按鍵，配備了非晶磁頭，杜比C降噪，全新Megabass系統。出色的工業設計即使放在今天也是一流品質。可以說701C是一個里程牌。它為之後90年代的隨身聽產品設計樹立了新的榜樣。
WM-F701C 1988
701C的收音版本
WM-B10 1988
年度最便宜的隨身聽，除了能播放磁帶以外，不要奢望它有什麼其他功能了。
WM-B12 1988
B10的馬甲，除了外觀不一樣，其他基本一致
WM-B52 1988
取代了之前的WM35，取消了漂浮功能，但是新增了一項太陽能時鐘功能。
WM-BF22 1988
B10的收音版本，在不同區域的機型外觀不一樣，同時配備的馬達比B10的要先進不少。
WM-BF28 1988
BF22的改版，功能基本一致
WM-B39 1988
功能比較強大，是索尼首批配備了mega bass 功能的機型之一。同時也包含杜比降噪，自動翻面以及金屬帶兼容。
WM-BF40 1988
BF28的收音版，並且加入了mega bass。
WM-BF49 1988
WM-BF58 1988
BF52的收音版本
WM-BF60 1988
BF39的收音版本
WM-BF64 1988
WM-BF67 1988
BF64的基礎上增加了錄音功能
1989年
WM-506 1989
505的升級版，一樣的無線控制，採用了非晶磁頭。因為10週年的緣故，506增加了HOT LINE的功能，算是對TPS-L2的一種致敬
WM-F606 1989
506的收音版
WM-701S 1989
10週年紀念版，外殼鍍銀，限量2000臺
WM-701T 1989
蒂芙尼合作款，外殼採用純銀鍍金工藝，包裝盒是由著名的雪茄盒製造商Daniel Marshall製作，盒子的用料採用一種叫madrone burl的名貴木材，並且裝配了鍍金的五金件，用料十分奢華。機器本身和701S一樣，除了材質以外唯一不同的是艙門的內部採用拉絲處理，而701s是啞光質感的。這貨一共限量250臺。其中至少200臺當年被贈予了各種明星政要。
WM-R707 1989
701C的錄音版，增加了10分鐘快充，但杜比C改成了杜比B
WM-F707 1989
R707增加了收音功能
WM-702 1989
701C的廉價版，使用杜比B
WM-F702 1989
702的收音版
WM-703C 1989
701C的升級版，增加了10分鐘快充
WM-609 1989
WM509的升級款，支持10分鐘快速充電
WM-170/171/172 1989
規格一樣，顏色以及透視窗的設計不同。杜比B DBB 自動翻面。
WM-F180 1989
170的收音版
WM-F181 1989
170的全球同步調諧器收音版本
WM-DD9 1989
最強的單放隨身聽，在音質上甚至超越了D6C
DD9裝載了L/R獨立雙筒型高扭力石英定速伺服馬達加DD(Disc Drive)組成之卡帶驅動系統。包含了杜比 C 非晶合金磁頭.Dolby雙聲道LSI立體系統 SONY SUPER EX DBB超低音驅動器.主電路音質優先零件設計.2mm金屬聚酯碳酸纖維外殼.
最高的組裝品質.最強的機體結構.超穩定的讀取. 造就了最強隨身聽DD9
更重要的是DD系列都有一個通病，設備內的中心齒輪有設計缺陷，使用或存放到一定時間後肯定會斷裂。而DD9卻沒有這種問題。
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