黃金榮開設的黃金大戲院，請到了三位紅極一時的名坤伶。這三位名坤伶是三母女老太太小蘭英唱老旦，大小姐姚玉蘭唱鬚生，二小姐姚玉英唱武生，三母女合掛一塊牌。
當時唱戲的戲子，都是一個人，配合別人一起，像梅蘭芳、尚小云等人，沒有哪個會帶著兄弟或者姐妹上臺一起唱的。
三女同臺，而且還是母女三人，這可是上海灘的稀奇事。母女三人是梨園世家，唱功和身法，不在任何名伶之下。
於是很快轟動了上海灘，黃金大戲院場場客滿夜夜財源滾滾。
杜月笙平時也愛看戲，自己偶爾也串幾齣，是須生和武生，演關公或者徐庶。在他看來，關公仁義，徐庶有情。他儘管欣賞曹操的奸雄，卻不喜歡演曹操，也討厭劉備，說劉備做人太假，對誰都不說真話。
他聽說黃金大戲院來了兩位年輕貌美、色藝雙全的生角，還是母女三人同臺，他當然要去欣賞欣賞。他頭一天看了姚玉蘭的戲，便深深的被她吸引，百忙之中一到姚玉蘭的戲快上場，他就什麼都不顧了，驅車疾駛趕往黃金大舞臺。
每天趕著捧場不算，他還拉了要好朋友去看。有一次王柏齡到上海來玩，他便請王柏齡看姚玉蘭。王柏齡對姚玉蘭也很誇讚，兩人談著談著，杜月笙突然一本正經地說：“我想娶這一位小姐，你看如何？”
儘管杜月笙已經有了三房太太，但是那時的男人，哪個人不是有很多女人的呢？
王柏齡並不意外，極表贊成說：“你要是娶到了她，閨房裡面對唱起來那才是人生一樂。”
杜月笙猶豫了一下，說：“就怕———很難。”
王柏齡覺得很奇怪，在上海灘，只要杜月笙看上的，有哪個女人弄不到手，他問：“就憑你杜月笙這個條件，還不夠？”
“唉！你有所不知！”杜月笙深沉地嘆口氣：“她們是講究老法規矩的，梨園世家那位老太太好厲害，母女三人形影不離，我還不曾跟她說過一句話哩。”
原來在杜月笙向王柏齡透露心事以前，他早已展開了追求攻勢，親自到後臺拜訪，說些仰慕之類的話。便裝的姚玉蘭端莊秀麗，但是在後臺的她們兩姐妹從不答理別人。別人問她話，她只是嫣然一笑，一切交際應對都由老太太出面代理。
王柏齡瞬間明白過來，現在的杜月笙不是以前的那個流氓，是一個有身份有地位的人，要想得到一個女人，絕對不會用強勢的手段，一旦傳出去，會敗壞了名聲，那就得不償失了。
杜月笙不願用手段，他要用心對這個女人。
他跟沈月英的結合，是兩人相互看中了意，後來又經過黃金榮的擔任大媒，討陳氏夫人和孫氏夫人，多少用了一點勢力方面的強硬手段，再說這兩個女人對他而言，根本沒有花費多少力氣，就弄上手了。
有時候男人就是那麼賤，杜月笙也一樣，輕易上手的，他不會珍惜，可是很難得到的，反倒認為是好東西，越加想得到。
他活了半輩子，有了三個太太，也擁有過很多女人，可是在情感方面，幾乎還是空白。說明白點，他沒有談過一場戀愛（與小妹的初戀不算，那只是他一種朦朧的荷爾蒙激發出來的感覺），沒有嘗過相思的滋味，更沒有體驗過朝思暮想的感覺。
眼下，他戀愛了。就這樣一個經歷過無數人生考驗的半老頭子，居然瘋狂喜歡上了一個比他小二十多歲的女孩子。他每晚都在臺下沉迷於投手舉足、一曲繞樑的姚玉蘭，情絲“剪不斷理還亂”，真是嚐盡了“求之不得輾轉反側”的魂牽夢縈之苦。
他很清楚，師傅黃金榮把母女三人請來，也是有想法的。以黃金榮的作風，用不了多久，肯定會對母女三人下手，說不定這時候就已經開始下手了。
不行，得搶在師傅的前面，否則後悔一輩子，杜月笙想明白之後，找到了黃金榮的大媳婦李志清。
黃金榮聲明退休以後，幾個戲館大都由精明幹練的大媳婦李志清掌管，李志清身為老闆，跟小蘭英三母女由於業務的接觸，關係還不錯。
杜月笙抽了個空找到了李志清，他一向快人快語，從來不說廢話，直接說明了來意。李志清儘管覺得意外，最後還是答應了。這段時間，她看出了她公公黃金榮的意圖，有事沒事也往戲院跑，真是人老心不老，因露蘭春那事栽了跟頭，還是杜月笙幫忙擺平的呢，現在又想來這一套。要是再放任不管，她可就要多了一個十幾歲的“婆婆”了。她心裡也打著小算盤，想著儘快幫小蘭英她們母女找一個能夠吃得住黃金榮的靠山。沒想到杜月笙主動上門，這種順水人情，何樂而不為呢？
於是，她找到小蘭英，將杜月笙喜歡姚玉蘭的事，給說了。以杜月笙的聲望、財勢以及對姚玉蘭的一片誠心，小蘭英在李志清三寸不爛之舌的遊說下，有些心動了，她未嘗不願有這麼一位金龜婿？按年齡，杜月笙比丈母孃小蘭英還大好幾歲。那年代女人結婚的早，十幾歲就生孩子（陳幗英嫁給杜月笙時，才15歲，孫佩豪才16歲），小蘭英別看是兩個女兒的母親，可她還只是35歲，正值如狼似虎的年頭。
小蘭英私底下問過姚玉蘭，姚玉蘭曉得杜月笙對待自己完全是乎真誠。只不過雙方年齡的懸殊，先不說杜月笙現在就有三房妻室，姚玉蘭時正錦繡年，華花容月貌，雖說小姑居處猶無郎，可是拜倒於她石榴裙下的少年子弟也確實不少，她想來想去，嫁給杜月笙誠然一生有靠，但她又很不甘於做小。
李志清一心促成這事，兩頭傳話，把姚玉蘭的心意毫無保留地告訴了杜月笙。杜月笙想了一想再跟李志清堅決地說：“你可以代我向她們說明：第一我一定要跟姚玉蘭白偕老；第二我絕不會把她當做偏房。”
杜月笙越急越能表示他的愛意，李志清往返折衝，幾經交涉，姚玉蘭和她的母親終於開出了“最低限度”的條件：
一、必須公開宴客成親。
二、必須和華格臬路杜公館裡的那三位夫人分開來住。
李志清把話傳過去，杜月笙喜出望外他毫無難色一一應允。
杜、姚之間的婚事至此總算是談出了一個結果，李志清也很高興她跟杜家叔叔開了個玩笑說：“杜家叔叔，有時候想想我自己也覺得好笑。世界上真會有這種事情，你找我和婆婆兩代人，為杜家叔叔做了兩次媒，居然都做成了。”
杜月笙聽了哈哈大笑他曉得李志清指的是她婆婆也就是他的桂生阿姐在14年前一力促成了他和沈月英的婚姻，而這一次卻又是他的侄媳李志青，幫他撮合了又一次的理想姻緣。
杜月笙便派人去買了一支金手錶，送給李志清作為謝禮。
有些野史說杜月笙見丈母孃有些姿色，順便也辦了，而二小姐姚玉英也沒有放過，但是姚玉英生性倔強，不願姐妹共事一夫，被杜月笙用強之後，悲憤自殺。雖說野史當不得真，但細細一分析，也非空穴來風，具體的情況怎麼樣，只有當事人才明白了。
不過杜月笙對待姚玉蘭，確實是真心實意的。
新居設在辣斐穗路辣斐坊16號，租了一層豪華考究的西式樓房，行年四十有二杜月笙四度作新郎，對外儘量避免張揚，可是好朋友知道的依然不少，所以這場婚事仍舊辦得相當風光熱鬧。
和姚玉蘭結婚以後，對姚玉蘭呵護倍加，就像心頭肉。姚玉蘭自幼是隨同父母闖過碼頭見過世面，她是走紅多年的名伶，一口京片子清脆嘹亮。杜月笙帶著姚玉蘭出去應酬，走到哪裡都是焦點，像姚玉蘭這麼一位風光體面、應付裕如的杜太太，一下子彌補了杜月笙多年來的一大遺憾。
老公又娶親，沈月英更加顯得萎靡、消沉，她惟一的兒子杜維藩大了每天要出去讀書而家裡孃姨、丫頭保鏢、當差一大堆服侍這位大少爺是無微不至處處周到。沈月英反倒覺得插不下手，她平素身體虛弱多災多病，於是一天到晚躺在床上吃鴉片煙，她吸菸癮越來越大，大到成天入不離燈手不離鬥。沈月英的母親、孃家的老賬房焦文炳，合住在華格臬路杜公館對面的一條弄堂裡，她只要出房門下樓梯，走不到三兩百步路，就可以去跟老母親相聚個一天半天。但是她連這幾步路也懶得走，於是母女都三月兩頭的見不了面。
姚玉蘭是個很明事理的女人，她知道杜月笙還有三房老婆，不願奪他人之戀，所以勸杜月笙偶爾回去。杜月笙也很聽話，便回去看其他的太太，包括他那個許久沒有見面的大太太沈月英。
不料杜月笙看到沈月英的時候，嚇了一跳，沈月英沉迷於煙土，變得形消骨立、弱不禁風，躺在床榻上，就像一具披著人皮的骷髏。
沈月英苦笑著說：“你終於來看我了？你還在乎我的生死嗎？”
不管怎麼說，這是杜月笙的髮妻，堂堂的上海第一大亨，此刻竟然眼淚在眼眶中滾動，說不出一句話。他想不出法子使她戒絕鴉片，恢復生氣。
他把沈月英的事，告訴了金廷蓀，由於金廷蓀的太太跟沈月英蠻要好，因此金廷蓀出個主意，讓她到金家去住了一段時期。
金家相當守舊，金廷蓀的老太太規矩極多，她曉得杜月笙和金廷蓀有手足之情，便將沈月英也跟自己的兒媳婦似的看待，晨昏請安，老太太搓麻將的時候要陪著，外面不論送什麼東西進來，還得送到老太太的房中去看過。沈月英在金家住了一段時期，根本無法消愁遣悶振作精神，相反的卻是受不了老太太的規矩，住得苦不堪言。隔不多久，她又如逢大赦地搬了回來，自此以後，吸食鴉片更加厲害，杜月笙心灰意冷。
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