在封建社会里，由于封建专制统治和家长压制的原因，可以说，在婚姻法律制度方面，婚姻从来就无关乎男女个人的爱情和意志，古代的婚姻是父母之命，媒妁之言。寻常人家尚且如此，官家子弟多的是政治联姻，自由恋爱是绝不可能的。
贾宝玉与林黛玉是两小无猜，青梅竹马的表兄妹，他们之间的爱情无疑是纯真深切的。但是迫于家庭礼教，他们徒劳地反抗，但又无可奈何，两人为情所伤，为情所迷。最后，一个命赴黄泉，一个出家沦落在外。
两人相爱，困难重重
贾宝玉无婚姻决定权
相对于自己的婚姻，贾宝玉没有决定权。古代直系尊亲属，尤其是男性的直系尊亲属，有绝对的主婚权。结婚必须奉行“父母之命、媒妁之言”为合法，只有父母和其它其它尊亲属才有权决定婚事，卑幼无权自行决定婚姻。
因此，贾宝玉的婚姻决定权在其的尊亲属，即贾母、贾政、王夫人三人手里。
尊长的阻挠
贾母是贾宝玉的祖母，同时又是林黛玉的外祖母。黛玉其母贾敏是贾母唯一的最为疼爱的女儿，贾敏死后，贾母对其女儿的疼爱，自然全部转移到林黛玉身上，贾母对黛玉的宠爱也是有目共睹的。贾母虽是贾府的最高权威人物，但对“隔辈人”的婚姻，祖父母终究是要尊重孙子父母的意见。
较之于祖父母，父母对于子女婚姻具有更为直接的决定权，这是由当时的社会文化与生活背景决定的。在夫家亲属中媳妇与舅姑的关系是最密切的、最主要的。
贾政是个不管事的人，他酷喜读书，家务皆交侄儿贾琏料理。但是对贾宝玉是恨铁不成钢，一心想让其读书出仕，最为恼怒的就是贾宝玉色迷心窍，贾宝玉与林黛玉耳鬓厮磨，谈情说爱的作风，自然是贾政所反对的。
而林黛玉和晴雯有几分相像，晴雯是王夫人厌恶的对象，可见王夫人势必也是不喜欢林黛玉的。况且王夫人母凭子贵，当然不想大权旁落，她先是把自己的侄女儿王熙凤娶到贾府占上“琏二奶奶”位置后，为了巩固现有的地位，她怎么肯轻易“挪动”？这就是她要把另一个侄女薛宝钗弄到贾府来的目的。在这样的背景下，王夫人不喜欢林黛玉是可想而知了。
中表婚的禁忌
贾宝玉之父贾政与林黛玉之母贾敏为亲兄妹，贾宝玉与林黛玉是姑舅表兄妹;贾宝玉之母王夫人与贾宝钗之母薛姨妈为亲姐妹，贾宝玉与贾宝钗是两姨表姐弟，他们之间如果缔结婚姻，民间称为“中表婚”。
古代，由于“亲上加亲”的社会习俗心态，民间的中表婚自唐宋时期就已非常普遍与盛行。民间对于中表婚，大有区别与讲究。这种文化心理，亦影响了贾宝玉的婚姻。
贾宝玉与林黛玉的姑表姊妹，他们之间的婚姻，民间俗称“姑舅婚”。
姑舅婚在民间又被分两种：舅舅的女儿与姑姑的儿子结婚，谓之“侄女随姑”，意味着家庭兴旺发达，这种婚姻中的女孩被称为“上山丫头”。
而姑姑的女儿与舅舅的儿子结婚，则称为“骨肉还乡”，民谚有“骨肉还乡，家败人亡”之说，这种婚姻中的女孩子被称为“下山丫头”。
从社会心理学的角度分析，在第一种类型即“上山丫头”的婚姻中，姑姑与内侄女成为婆媳，由于她们之间本来就有密切的血缘、亲缘关系(儿媳妇是婆婆的内侄女)，一般而言，相互信任少猜忌，相处起来会比较亲热、谐顺。
在第二种类型即“下山丫头”的婚姻中，婆婆与儿媳妇之间只是外姻亲关系，婆婆与儿媳妇的母亲是姑嫂关系，而婆媳、姑嫂关系向来是千古难题，错综复杂，难以调处，最易滋生矛盾猜忌。因此民间普遍存在对这类“姑舅婚”的惧怕和禁忌。两姨姊妹婚却不存在这些讲究与禁忌。
而贾宝玉和林黛玉之间的婚姻关系，正是姑舅婚中的第二种类型。以贾母的阅历与智慧，贾母纵然疼爱黛玉，却也不可能完全无视这等忌讳。她作为贾家的家长，也断不会置贾家家族利益于不顾，逆众人之意，在贾家风雨飘摇之时为贾家娶进一个无依无靠的孤女。
林黛玉体弱多病，父母早逝，已成绝户，无依无傍，从家族利益而言，林黛玉显然并不是宝玉妻子的理想人选。
纵然贾宝玉和林黛玉互相相爱，但是那种花前月下的浪漫，卿卿我我的浓情，一日不见如隔三秋，相互之间恋恋不舍，相互之间火热的恋情，在古代的婚姻制度下是很不现实的。
一个是水中月，一个是镜中花，假如贾宝玉和林黛玉出生在平凡人家，或许就能成就一段幸福美满的婚姻，奈何出生在贾府，前生今世注定的爱情悲剧。
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