羊叨
張宗昌是奉系大將，早年在上海督軍陳其美手下做過團長，喜愛美色。張作霖的把兄弟，在直奉戰爭中獲勝，張作霖派張宗昌入駐上海。
合作：因鴉片合作
當時最賺錢的東西，是屬於危害中國國民的鴉片。屬於暴力行業，每一個大軍閥都想從中分一杯羹，以充實口袋。貴州和四川是當時中國的種植地之一，軍閥們沒錢了就用售賣的錢充當軍費。作為奉系大軍閥的張宗昌也想從中分一杯羹，主動找到當時上海的青幫三大亨。要求與青幫三大亨合作，杜月笙等也很高興。因為鴉片在當時是屬於危害社會的毒品，平民百姓人人喊打。所以杜月笙等人也需要一張龐大的保護傘，以便在鴉片生意中以方便。兩人一拍即合，商談出杜月笙等人負責銷售，張宗昌負責鴉片的運輸和交接。
關係的轉折：張杜因鴉片滋生矛盾
由於張宗昌需要出任山東督軍而離開上海，因此派當時任上海淞滬警察廳廳長的心腹常之英作為他們鴉片生意的保護傘，給予鴉片生意方便。張宗昌不在不便於管理，問題接二連三就來了。兩位軍隊旅長李奎元，王棟倆手下在交接過程中，發現運送的是鴉片發生爭執。鴉片運輸最終失敗，鴉片也不翼而飛。可是杜月笙等人可是在等著鴉片做生意呢!他們馬上發電給張大帥張宗昌，語氣嚴厲質問老張：張大帥這麼差軍費，沒有軍費可直說，兄弟能幫忙的一定幫，可是沒必要擺兄弟我一道。
鴉片和談的失敗：
張宗昌一看信息，心裡那叫一個惱火。馬上發電質問上海警察廳廳長常之英，常之英也知事情嚴重，於是馬上也約談了負責運輸交接的李奎元和王棟。可是這畢竟是軍隊發生的事務，警察也不好插手，只能要求他們儘快返還鴉片。在讓常之英的同時派當時直魯聯軍第三軍軍長程國瑞去上海調查協助事情的解決。最後李奎元、王棟、程國瑞三人碰面的時候，三人的談話及其火藥，最後李奎元，王棟兩人擦槍走火，兩方軍隊火拼。李奎元當場死亡，王棟也受重傷，兩方人馬損失慘重。嚇得程國瑞跳窗而逃，腿也被摔的重傷。
張杜合作失敗
杜月笙等人看到軍閥作風后對軍閥合作的失望，最後合作不了了之。
笑談過去
說起民國時期的上海，那是一個魚龍混雜的地方，而在這樣的地方，有這麼三個人被稱為“上海三大亨”，其中這三人明面上做著開劇院、賭場、碼頭等生意，但是在暗地裡，他們還有販賣鴉片，走私貨物等生意。而當時有一個軍閥，曾經和杜月笙合作過，但是最後使得自己損失了一個軍長和兩個旅長。
1924年第二次直奉大戰爆發，當時張作霖打敗了吳佩孚，於是作為張作霖的手下大將，張宗昌就到了上海，張宗昌和“上海三大亨”可以說是老相識了，因為張宗昌曾經是陳其美的手下，而張宗昌有槍也有人，知道走私能夠帶來暴利，於是就找到了杜月笙，請求入股，而杜月笙當時也需要一個保護傘，所以很快就談成了生意。
張宗昌負責的是保護和運送，而杜月笙負責的是銷售，剛開始的時候合作和愉快，但是不久之後張宗昌出任山東督軍，於是離開了上海，就讓自己的手下時任上海淞滬警察廳廳長作為保護傘，李奎元負責鴉片的交接，王棟負責運送。其中李奎元和王棟是張宗昌手下的兩個旅長，得到張宗昌的信任。
1925年56月26日，第一批鴉片到了，而當時王棟派人押運，但是沒想到士兵發現是鴉片之後就當場開槍，李奎元的人也看到了王棟的人開槍了，於是就忍不住動手了，就這樣第一批鴉片讓護送的士兵搶走了。杜月笙沒有收到貨，就直接給張宗昌發了電報，裡面說道：張大帥需要資金的話直接說，沒必要擺兄弟們一道。
而張宗昌也是一個要面子的人，直接把上海淞滬警察廳的廳長常之英罵了一頓，同時要求常之英追回煙土，並且嚴懲帶頭者。甚至還派出了直魯聯軍第三軍軍長程國瑞去上海，幫助解決這件事。常之英把王棟和李奎元叫到了一起，但是兩人都互相推辭，並且互相指責，本來這件事只是要煙土，叫出來就好了，但是沒想到出事了。
程國瑞也不知道怎麼調解的，導致李奎元和王棟直接發火了，動手開槍了，而雙方的士兵看到老大都動手了，也交火了。 而在混戰之中，李奎元被當場擊中死亡，而王棟被打傷，程國瑞也因為跳窗逃命至二級摔斷了腿。而這件事也讓杜月笙明白了一件事，那就是不能和軍閥合作，於是就和張宗昌斷了合作。
彭懿巍
第一回張杜合謀：
杜月笙是民國北洋時期最著名的青幫大亨之一。主要以走私鴉片、開賭場、佔據碼頭等生意為主。
張宗昌是張作霖的把兄弟，在1924 年第二次直奉戰爭中，打敗吳佩孚佔據是上海後，駐守上海。張守昌與“青幫三大亨”達成了共同販賣鴉片的意願。期間杜月笙擔任銷售的任務。
第二回因貨生怨：
1925年5月26日凌晨，第一批鴉片到碼頭，押送人員一看是煙土，立刻引起鬨搶。
杜月笙沒有收到貨，給張宗昌發去電報，諷刺並質問說：張大帥如何差軍費，可以直接開口，沒必要擺兄弟們一刀。
張宗昌丟了面子遂發電報怒斥對方。同時責令必須限期立即追討回被搶的煙土，懲處肇事者。
第三回火線致死：
5月29日，瘋搶煙土的雙方均不承認，並相互指責。經調解雖延緩，但後來雙方大打出手，混戰之中張守昌的手下李奎元被亂槍擊中，當場斃命，王棟被打傷，程國瑞嚇的跳窗逃命摔斷了腿。
在這次合作中，本打算彼此借東風互相利用的兩個人都損失慘重。在動盪的年代，也給了他們一個重創。
張守昌
杜月笙
