文徵明出身於官宦之家，父親文林曾作過永嘉知縣，他三歲就去了永嘉。他學文於吳寬，學畫於沈周，學書於李應禎。年輕時文徵明功名之心很重，且“有志當世”，自弘治八年（1495）至嘉靖元年（1522），歷九試皆不中，漫長的應試，耗盡了他的心血，直到嘉靖二年，由巡撫李充嗣薦舉入翰林院待詔，參與修《武宗實錄》。朝廷腐敗，政治鬥爭的殘酷，“大禮儀”之爭給他留下了深刻的印象，於是他決定棄官，嘉靖五年回到故里，於舍東築室曰“玉磬山房”，徹底脫離仕途之擾，使文徵明能全身心投入藝術中去，潛心致力於書畫創作，至老死而止。
文徵明 閒步松蔭 鏡心
文徵明 秋江餞別圖 立軸
文徵明 嘉靖辛卯（1531年）作 雲壑觀泉圖 立軸
文徵明 山水 立軸
文徵明 1548年作 山水 立軸
文徵明 山水人物 立軸
文徵明 煮茶圖 立軸
文徵明 湖畔行吟圖 立軸
文徵明 二湘圖 立軸
文徵明不多飲酒，好飲酒，又多以惠山之泉水沏茶。茶是他款待客人的必備之物，《五月江深圖軸》中就有烹新茶款待嚴賓者。在“玉磬山房”常與唐寅、徐楨卿、張靈、王寵、祝允明、蔡羽等畫家文人交流畫藝、唱合詩詞。這個時期的許多作品，大都溶會了他們的內在心境，描繪文人居住、休息、遊玩、交友。這些繪畫一般都襯托著自然的山水之美，《五月江深圖軸》就是這類名畫。
文徵明的書法亦很有成就，篆、隸、楷、行、草皆通，尤以楷書為最。楷書師習晉唐諸家，其書體端正，筆鋒秀麗。八十歲以後還能書寫蠅頭小楷，如筆力蒼勁的《真賞齋銘並序》即是，王世貞說文徵明的書法“整肅遒勁”，即嚴整、剛勁有力。他的書法對明後期影響較大，其學生、弟子多從各個方面繼承其書體。文徵明的詩、文亦很出色，功力亦深，尤以詩歌為最，青年時代即與徐楨卿等唱和。與祝允明、徐楨卿、唐寅並稱為吳中四才子，為弘治、成化時期的有名詩人。文徵明在繪畫上最突出的山水畫，再為人物和花卉。他的山水畫繼承了沈周的簡樸渾厚畫風，並吸收了宋元以來諸家之長，元四家的趙孟緁對他影響最大，吸收了趙孟緁青綠山水畫法。青綠山水在文徵明的筆下顯和更古樸秀雅。文徵明與沈周一同奠定了吳門畫派的基調，與沈周一起，成為“吳門四家”的領袖。吳門畫派至文徵明時代成為明代影響最大的畫派。
文徵明的山水畫，其畫風分早、中、晚三期，早期四十歲以前，以工細為主，宗法於趙孟緁、王蒙、巨然，筆工細，筆式稍弱，色彩為青綠色，代表作如《雨餘春樹圖軸》，款署“文壁”。四十歲到六十歲，即畫壇所稱的“工粗”，宗法沈周、吳鎮，兼取趙孟緁、王累、倪瓚，景色簡練，皴法粗短，代表作品《惠山茶會圖》。六十歲以後，兼長粗細兩種畫法，細筆更精，粗筆更蒼勁，用筆俊秀，行筆設色閒淡，筆細勁圓潤，皴染簡練，以石青、石綠、赭石皴染，古雅別緻，反映了文徵明愈晚愈工的特點，代表作如創作於六十七歲的《五月江深圖軸》，是文徵明青綠山水，精工細作的典型代表之一。它佈局飽滿，用筆剛健，氣勢雄偉，水墨勾皴的樹石，極富秀雅之韻。
文徵明對繪畫，很重視結構的處理，它能使其作品具有強烈的形式感與裝飾感，這在他的青綠山水畫中明顯地表現出來。文徵明的繪畫藝術影響了明清兩代，其傳派可發為兩部分，一為家族傳派，一為族外之弟子傳派。其家族傳派傳如文彭、文嘉、文伯仁、文從簡、文淑、文震亨等是，皆從不同角度繼承了文徵明的繪畫、書法藝術。族外弟子眾多，如陸師道、陸治、錢穀、朱朗、周天球、李芳等。並影響著後世，董其昌畫派就深受著文徵明影響，他很尊重文徵明，認為文徵明是其它畫家所不及的，他看以了文徵明獨特的畫風，董其昌的繪畫，在墨法、結構、樹石等方面都有文徵明的影響。此外“新安派”、“金陵八家”也多受文徵明影響。
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