作為“洪憲”皇帝的二公子竟然加入了青幫，這本身就是奇事，更奇的是，皇帝倒臺後，皇二子得到青幫接濟，依然活得風生水起，有滋有味。

1、多才多藝，廣結好友

袁克文是袁世凱的三姨太、朝鮮女子金氏在漢城所生，年輕時，袁世凱出使朝鮮，任大清駐朝商務代表，因為幫助朝鮮高宗李熙挫敗其父親李罡應發起的“壬午兵變”、親日大臣策劃的“甲申政變”，李熙感激不盡，就把出身名門的金氏賜給袁世凱。

金氏過門時帶有三個丫鬟，也被袁世凱全部收編，1890年7月16日袁克文出生，袁世凱落難時被煙花女子沈氏所幫，後來沈氏陳偉袁世凱的大姨太，因為不能生育，袁世凱就把剛出生的袁克文過繼給沈氏，算是一種彌補，還有一種原因，清律規定，駐外官員不能娶當地女子，過繼其實也是一種掩飾。

袁克文

沈氏對袁克文百般溺愛，袁世凱也是非常喜愛，曾有意立為“太子”，奈何袁克文對政治絲毫不感興趣，喜好詩詞歌賦、書畫古玩，天天扎到女人堆裡。

一次，他的老師方地山請他吃西瓜，突然出上聯：前思後想，看左傳書往後翻。袁克文立即出對：坐北朝南，吃西瓜皮往東甩，方地山擊掌叫好。

袁克文見到民國第一才女、《大公報》編輯、北洋女子公學監督、北洋女子師範學堂校長的呂碧城，二人吟詩作對，互相傾慕，奈何袁克文已有婚約，且呂比袁大七歲，再加上呂碧城志存高遠，不願屈身為妾，便沒有下文。

除了詩詞歌賦，袁克文還收集大量字畫、錢幣、印章等，他的書法造詣很高，袁世凱罷官後居住河南洹上，當地的匾額、楹聯都出自他手。

袁克文還是崑曲老票友，經常在北京多個會館登臺演出，還與民國四公子的其他兩位進行義演，轟動京城。

1920年，袁克文京劇扮相

2、風月無邊，妻妾成群

袁世凱任直隸總督時，曾帶著袁克文見慈禧，老佛爺見他一表人才，就打算給他指婚，袁世凱眼見清朝大勢已去，怕這個風流兒子娶了哪個帝王家的女兒招來大麻煩，更怕慈禧以聯姻為名在身邊安插“眼線”，就說二子有婚約在先，婉拒了慈禧的好意，回家後，袁世凱後怕了，欺君是死罪，連忙吩咐下人，為兒子物色對象。

最終選中了天津大鹽商劉尚文的女兒劉梅真，一個官一個商，互相利用，劉梅真知書達理，夫妻舉案齊眉，經常一起吟詩作對，奈何袁克文風流倜儻，在天津、上海娶了好幾房姨太太，老爹袁世凱就有一個正房、九個姨太太，袁克定可是深得真傳，他的養母沈氏不但不約束，還不讓下人告訴袁世凱，袁克文有名分的姨太太就有十多個，沒名分的據說也有好幾十個。據他的妹妹袁靜雪回憶錄中記述，袁克文到南京辦事，在釣魚巷結識一個叫葉麗儕的名妓，一見傾心，定下婚約，葉小姐還送他一張相片作紀念，袁克文回家覆命，叩頭請安時，照片掉出來，被袁世凱發現，袁克文害怕父親怪他不幹正事，就急中生智，說是為父親選了一個好姑娘，袁世凱看到照片連聲說好，於是假戲真做，葉麗儕成了他的六姨太。

3、逃避老爹，誤入青幫

正當袁世凱的稱帝緊鑼密之時，袁克文卻題了一首反詩《感遇》，最精華的最後兩句“絕令高處多風雨，莫到瓊樓最上層”，規勸人們適可而止，不要走向極端，這兩句流傳甚廣，被反對帝制的人大家利用，報刊上大肆宣傳“袁世凱兒子都在反對帝制”，被大哥袁克定告到老爹那裡，袁世凱把他軟禁起來，袁克文一氣之下跑到上海，袁世凱的復辟受到全國一致聲討，作為袁世凱之子，袁克文成了敵視的對象，為了尋求保護，不得不加入青幫，拜青幫輩分最高的“理”字輩張善亭為“老頭子”，當時張善亭年事已高，本不願收徒，但袁克文家世顯赫，才破例收為關門弟子，成為大字輩人物，“通”字輩的黃金榮、張嘯林都比袁克文矮一輩，“悟”字輩的杜月笙就是徒孫輩的了，所以袁又被稱為“小老大”。他廣收門徒，因為他輩分極高，門下弟子進門就能和黃金榮同輩，所以他門下弟子多達三四百人，但袁卻不願殺人放火，加入幫派一是避難，二是滿足自己的遊俠夢想，而且他的弟子們多屬於梨園、報界、文藝界人士，也有政界、軍警界、工商界投入他的門下。

老爹袁世凱死後，雖然留的財產不多，但袁克文並沒有因此而失勢，在大批徒弟的擁護下，日子過的有滋有味，但是也有個別土地不爭氣，利用他的名氣胡作非為，例如1928年，他的弟子、原上海警察局督察長李金標，慫恿袁克文投靠張宗昌，做張門下的一名“挺進軍總司令”，設立八大處，總部就在天津袁克文宅院，隨著北伐軍到來，鬧劇草草收場，袁宅被沒收，袁克文只好逃到日租界。

袁克文手跡

袁克文揮霍無度，好在他寫得一手好字可以賣錢，他有個絕活，寫字時不用桌子，把紙懸空，讓人拉住兩端，在紙上揮毫，筆筆有力，紙卻無一破損，讓人稱絕，在上海沒錢時就登報賣字，因為他名氣大，字又確實寫得好，所以他的字不愁賣，一天能賣出四十多幅。

袁克文的妹妹叔 禎 （後改名為袁靜雪）在哥哥的影響下，對青幫生活心嚮往之，在上海廣收門徒，多事青樓中人，這種行為，沒有一定的勇氣是做不來的。

1931年，袁克文染上猩紅熱，本來已經好轉，但是他耐不住寂寞，又跑到民國飯店和一個叫小阿五的想好喝花酒，導致舊病復發，於3月22日不治身亡，終年42歲。

死後，全身上下只要20塊錢，徒子徒孫們為他籌錢辦後事，他和夫人蘇眉雲以及新逝的女兒家宜合葬在天津西沽，出殯當日，四千人送葬，大佬有徐世昌，其他的多事徒子徒孫。

他的老師寫了一副輓聯：聰明一世，糊塗一時，無可奈何惟有死；生在天堂，能入地獄，為三太息欲無言。也算是對他一生的總結和概括了。

有人說袁克文荒淫無恥、不思進取、虛度光陰，又有人說他隨心所欲、生的舒心，獲得自如，活出了人生真性情。