按曉松的話說，當年他在北京四中是最活躍的男生之一，年輕時的曉松談不上相貌堂堂，但起碼也是高高瘦瘦的，器宇不凡，由於生長在知識分子家庭，他自小耳濡目染，受到家裡人很深的文化薰陶。這讓考上北京四中的高曉松能在學校裡出盡風頭。
1987年，恰逢北京四中的80週年校慶，高曉松主動找到四中的劉秀瑩校長，他毛遂自薦想要為四中編輯校刊，當然這仍然離不開高曉松那讓人羨慕的家世，因為劉校長的先生是清華大學的教授，所以住在清華園裡的劉校長和高曉松是鄰居（高曉松父親也是清華大學教授），劉校長一看是老高的兒子來了，便很自然的接待了曉松。
上排左二：高曉松
曾有人評價過，80年代是中國建國以後一次短暫的“文藝復興”年代，那時候的年輕人對於詩歌和文學非常有興致。學生們沒有人聊豪車，聊名包，聊那些與物質有關的話題，都聊文學。
王朔就曾回憶過，自己當年和沈旭佳認識的時候，兩個人坐在玉淵潭的湖邊聊詩歌，聊文學，最後發展成了兩人比賽看誰知道的人多，五個字以上的外國人名像報菜名一樣往外禿嚕。可見那個時代文學在年輕人心目中有多大的地位。
高曉松
在校園裡孩子們人手一本詩集，北島、顧城、海子等詩人在他們心中有著相當的重量，如數家珍。
劉校長非常開明，聽曉松這麼一倡議，當即決定創辦校刊，還應曉松提議創辦了詩社，並撥了一筆錢作為活動資金。
校刊一經推出，一時間洛陽紙貴，學生們喜歡的不得了，高曉松還煞有介事的以主編的身份在裡邊連載小說，據曉松的回憶，這本雜誌叫做《年輪》。
作為主編的高曉松親自把關投來的稿件，慢慢地，很多女生投來的稿件裡就常常夾著情書一起到了曉鬆手裡，那時候的曉松幸福極了，知道他的人越來越多，沒能力投稿的女同學會把信件直接投到傳達室，很快他就攢了一抽屜情書。
在這樣的氛圍之下，高曉松戀愛便顯得順理成章，那時候的年輕人都比較單純，所謂的戀愛無非也就是一起逛逛公園，一起聊聊文學，談談心。那時候物質還比較匱乏，大家都沒什麼錢，像今天的年輕人們可以去咖啡館，去餐館，去電影院，開車兜風，人們有很多娛樂項目可以選擇，但那時候想都不要想，根本沒這事。
大冬天的兩個人裹得像粽子一樣，吸著鼻涕在外面閒逛，西北風一刮，連眼睛都睜不開，兩人跑到女生家樓下的水泥管子裡避風。
老狼和高曉松
即便在這樣的惡劣條件下，兩人的每次離別仍是依依不捨，於是有一次高曉松膽子大了起來，竟然跑到女生家裡，和女生攤牌，並且承諾將來要和她的女兒結婚，令女生的媽媽苦笑不得。
曉松在四中的成績一直名列前茅，而陷入到戀愛中的他心思遠離了課堂，一度成績跌落到年紀四十多名，這在曉松看來是不能接受的。
說到底高曉松還是個有自控能力的學生，於是擇一日，他當機立斷，和女生提出分手，至今曉松仍記得很清楚，那天天氣很冷，兩個人站在風中一言不發，這份懵懂的感情只維持了40天。原本曉松以為事情就這樣過去了，但他萬萬沒有想到，令他揪心的事情還在後邊呢。
在曉松的節目《曉年鑑》中，曉松曾回憶過事件的過程，那天上學的路上，曉松擠公交車，剛走到車門前，一個老太太不慎從踏板上滑了一跤，一屁股坐在了冰冷的地面上，這一下結結實實，怕是小夥子也得半晌起不來身，何況是一位年過古稀的老人呢。
右五：高曉松
曉松趕忙過去，將老太太扶起來，找了輛三輪車，徑直奔向北大醫院。說起來那個年代社會雖趕不上“路不拾遺，夜不閉戶”的程度，但也沒有隨便訛人的，再不濟的人品也不至於恩將仇報。
把老太太送到醫院以後，高曉松再折回學校時已經遲到了，由於高曉松見義勇為，老師並沒有對他遲到的行為作出批評，在肯定了他的做法之後便沒再說些什麼。
曉松的媽媽評價自己的兒子是有幾分意思的：“你小子就是個白眼狼”。
這話從某些方面來講不算冤枉他，才剛剛和女友分手，高曉松一肚子的壞水又開始盪漾了，他和同桌女生偷看了前女友的日記，兩人一邊看一邊在下邊偷偷的笑，全然已經忘了此時這位女生正陷在失戀的悲痛之中。
高曉松
直到翻到最後一頁，曉松傻眼了，前女友的筆鋒一轉，前面記錄的甜甜蜜蜜變成了一封“絕命書”，曉松搖著腦袋四下的晃，沒瞧見那位前女友，心想，壞了，該不會是她真想不開了吧。
他越想越害怕，最後從椅子上跳起來就往教室外跑，數學老師攔住他：“你這人怎麼回事，這屁股剛坐穩了你怎麼又跑了”。
當著全班同學的面，他沒敢聲張，只是藉口說要回醫院給老太太換藥，他抱著日記本直接衝進了班主任的辦公室。看著曉松一臉慌張的神情，又看了看日記裡的“絕命書”。班主任心裡一下沒了底，趕緊往上彙報吧，於是通知了年級主任，年級主任一看，立即認識到了問題的嚴重性，又上報了教導主任。
高曉松
教導主任一看，事不宜遲，趕緊拉著大夥就出去了。按照曉松在節目《曉年鑑》中的回憶，日記裡明確寫著：“我要去我們去過的每個地方都看一眼”。
這句話成為了重要的線索，按照曉松所提供出來他們去過的地點，教導主任安排大家分頭去找，高曉松騎著自行圍著北京城轉悠，心想，這不大海撈針嗎？我上哪找去呀，曉松凍得耳朵通紅，一無所獲之後他選擇了懷著沮喪的心情回家。
到底是知子莫若母，平日裡開朗的曉松今天一臉的喪氣，老媽心裡自然讀出了曉松的心思，對他進行了一番盤問，紙包不住火，這時候曉松選擇了坦白從寬：“媽，我前女友自殺了”。
高曉松
話音剛落，媽媽放聲大笑，指著曉松的鼻子說道：“高曉松，這世上還有人為你幹這個事，不可能的，你放心吧！”。
被老媽這麼一頓嘲諷，自己怎麼聽怎麼不舒服，但總算讓自己一顆心放進了肚子。
後來這位女生在她的家中被找到了，人沒事，大家都放了心，但把大家折騰這麼一溜夠，曉松自然得給老師們一個說法，而至於日記為什麼會到高曉鬆手裡，女生寫“絕命書”的目的又是為了什麼，曉松自己沒講，但我想，大家都是從那個年代走過來的人，青春期孩子的心思逃不過大人的眼睛，大家都懂。
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