保羅和季後賽之間一直有著剪不斷、理還亂的話題，最經典的莫過於連續12年打不進西部決賽。當然，在保羅效力於NBA的第13個年頭裡，他和哈登搭檔一起結束了這段魔咒，然保羅還是沒能打進總決賽。當然，無論是“12年不進西決”還是“13年不進總決”，如今的保羅身處火箭——西部頂級強隊核心之列，相信就在不久之後的一個賽季，保羅的季後賽烏雲終將消散。然而，在保羅的季後賽有一項尷尬記錄可能再也揮之不去了：
09年季後賽首輪，當時還效力於黃蜂（現鵜鶘）的保羅率隊迎戰卡梅隆·安東尼率領的掘金。比賽也開打，掘金利用主場優勢先下兩城，不過保羅當時也已經進入聯盟到了第4個年頭，也並非再是那個黃毛小子，G3，保羅在核心隊友大衛·韋斯特、佩賈·斯托賈科維奇全場27投僅8中的情況下，一人獨砍32分5籃板12助攻，其中第三節13分3籃板3助攻，更是穩固了整個比賽的戰局。
就在總比分被扳為1:2，黃蜂看似要開始絕地反擊的時候，意外情況還是發生了：在掘金黃蜂的第4場比賽，依舊是在黃蜂的主場，黃蜂竟然沒能借助主場優勢先人一步，奠定比賽基調，反而是被對手打了個措手不及——首節結束，黃蜂15:36，落後對手21分！第二節，黃蜂在波西的小爆發下“偶有起色”，不過巨大的分差依然沒能得到任何改變；直到第3節，掘金再次打出27:11的時候，黃蜂宣佈徹底放棄比賽。
事情還沒有結束，在雙方盡遣替補後，當時的掘金早已經氣勢如虹，他們在第四節又打出了一個24:8的進攻流，最終比賽結束時，分差被拉開到了58分！黃蜂平了季後賽歷史上輸球最大分差，而上一個還得追溯到50年前的湖人和老鷹前身——明尼阿波利斯湖人和聖路易斯鷹的比賽中。
關於這場慘案，記得當時的保羅在接受採訪是這麼形容的：我們就是打得差，沒有其他原因。是的，到現在儘管我們仍然認可保羅是聯盟最具實力的控場大師，對於比賽節奏的把握無可挑剔，但那場比賽，身為球隊大腦的保羅僅得4分6助攻，還狂送6次失誤，責任不可推卸。這確實是保羅季後賽生涯的最大汙點了。
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