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1.蔡瑁、張允屬於士大夫階層，劉備雖然被獻帝認為皇叔，但是劉備的身世已和皇室屬於八竿子打不著的關係，在當時也是被世人所知的。況且劉備當時被很多豪強稱為織蓆販履之輩，身份和士大夫階層有很大的落差。
2.劉表屬於沒有主心骨的人，耳根子軟，又有些懼內。在立儲的問題上一直猶豫不決。曾向劉備問詢，劉備沒有遮掩，明確表達不應廢長立幼。恰巧被蔡夫人聽到他們的談話。蔡夫人的兒子劉琮是劉表的小兒子，蔡瑁是劉琮的舅舅。而劉備在這個問題上是擁護劉琦的。因此勢不兩立，蔡瑁張允是不會投靠劉備的。
3.劉備當時勢弱，曹操勢強，附庸強者必定是大多數人的選擇。況且蔡瑁張允為水軍統帥，恰巧彌補了曹操在水路沒有大將的短板，是會受到重用的，而投靠劉備不會得到重用。
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我來回答這個問題，
首先分析一下蔡瑁這個人物角色，
劉表病逝，蔡瑁與蔡夫人齊力讓劉琮當上荊州的主人，為了讓自己得到更大的權力，蔡瑁又說服蔡夫人和新主投靠曹操。劉備與蔡瑁在漢室繼承人之事上就結下了樑子，而蔡瑁又陷害劉備，讓劉備差點命喪黃泉，再加上當時蜀吳當時是聯盟關係，若赤壁之戰吳國打敗，將直接影響到蜀國的將來，因此，周瑜不除掉蔡瑁，諸葛亮也會除掉他。
縱觀一下蔡瑁的一生，先是背叛自己的親人，再是投奔曹操，再次害得自己的親人慘死，而自己一心只想著自己的權力，為了滿足自己的野心，什麼事都幹得出來，一個沒有一點人情味，又利益燻心的人，投奔劉備肯定沒有他的容身之地，而選擇投降曹操的原因有以下幾點:
一 ，當時曹操勢力較強,有統一全國的趨勢。
二 ，曹軍大部是北方人不習水戰,而此二人是水軍將領,必仰仗此二人,留在曹軍能得到重用。
三 ，此二人原是劉表部下,與東吳是水火不容的敵人互有殺伐.投奔東吳就是自取滅亡。
四 ，東吳有龐大的水軍力量 即使收留他們也得不到重用。
總之 此二人是唯利視圖的小人 他們經過是經過斟酌之後 做出對他們最有利的決定
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蔡瑁、張玧是實用主義者，考慮問題首先考慮的是實力和利益，不管從哪個角度考慮都會牴觸劉備而選擇曹操。
一、劉備投荊州與蔡瑁、張玧的衝突
1、蔡瑁、張玧在荊州的地位
蔡瑁、張玧是荊州的實力派，蔡瑁是荊州牧劉表二夫人的弟弟，是劉表二兒子劉琮的親舅舅，可以說是荊州的當權派；劉表還有一個大公子劉琦，與劉琮是同父異母兄弟，劉表軟弱，蔡瑁一心支持幼小的劉琮將來繼承荊州牧的位置，千方百計打壓排擠大公子劉琦。
2、劉備投荊州
劉備被曹操打敗，投奔荊州劉表，劉表因為劉備是皇族同姓兄弟，而且劉備仁義有才能，更有關張趙一幫兄弟，同時劉表還有另外的打算，一是想通過劉備來平衡蔡瑁；二是想劉備扶持自己大兒子劉琦，這樣自己父子也許就免遭禍害。所以孫乾代表劉備表達投奔意願，劉表欣然同意。而蔡瑁卻極力反對，因為在荊州他掌控著荊州水陸各軍，勢力一家獨大，不希望有外來勢力介入荊州給自己帶來威脅，就列舉以前劉備的過往經歷，說明劉備的危險。但劉表有劉表的打算，接納收留了劉備。劉備到了荊州，蔡瑁處處防著劉備，加害劉備，劉備不得已，駐紮新野避禍，同時與夏口劉琦形成犄角互援以求自保。
二、曹操南征
1、曹操率兵南征。
曹操經過多年打拼，統一了北方，就挾天子以令諸侯，開始南征。208年曹操率兵南下第一站就是荊州，荊州地理形勢非常重要，自古就是兵家必爭的核心四戰之地，劉表聞聽曹操率兵來攻，一命嗚呼。蔡瑁扶持外甥劉琮做了荊州牧。劉備倉促間棄新野而逃。
2、蔡瑁、張玧的選擇
劉備有賢名，團隊也有戰鬥力，如果蔡瑁與劉備、劉琦聯合，攜荊州九郡水陸兵馬團結一心，再加上諸葛亮的運籌帷幄，足以與曹操一戰。可是蔡瑁等都是氣量狹小無大作為報復的人，就心裡打算著實用的小九九：一是曹操勢大，挾天子以令諸侯，政治上不足以對抗，軍事上更怕打仗，損害自己的利益；二是與曹操是朋友，說話也方便，再說自己熟悉水戰，曹操有用得著自己的地方；三是曹操能夠給予自己足夠的榮華富貴；四是與劉備矛盾已經深化，互不信任。所以選擇投降曹操。至於後來曹操殺了蔡瑁，曹操已採用龐統鐵索連船之計，蔡瑁訓練水兵也卓有成效。按照曹操的性格，蔡瑁勢力是遲早要清理的。蔣幹盜書，曹操多疑，殺蔡瑁只是提前清理荊州勢力而已。
綜上所述，蔡瑁選擇牴觸劉備而投降曹操都是蔡瑁等實用主義考慮的實力觀決定的。是不是最佳選擇，筆者認為不是。因為他並沒有考慮團結聯合劉備、劉琦一起拒曹，既可以保荊州，又可以求長遠大的作為決策。通過這段人物歷史，筆者認為凡事決策要考慮各方因素的作用，做出科學的決策。綜合考慮，實用主義固然於眼前利益有效，但也可能是短視和致命，一定要全方位考慮各方面因素的作用，做出科學決策。
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一、因東吳已有周瑜這樣的擅長水戰的高級將領，他們在東吳不會有太多的作為。而曹操一向愛才，不會注重其人品，二人雖然度量小，又屬小人之列，但在曹操那還是會被重用，但之後還是被設計，被曹公殺害，報應啊。
二、在《三國演義》中，蔡瑁和張允對劉備行俠丈義不理解，對興復漢室有牴觸，加之他們所作所為沒得到劉備賞賜，虛榮心過重，只有賣主求榮，滿以為投靠曹操會得到榮華富貴，但卻因為蔣幹的挑撥離間，蔣挑撥了蔡瑁、張允和曹操的關係，使曹操誤以為蔡瑁是東吳派來的間諜，之後在一氣之下，便將蔡瑁和張允一起殺死了。
三、也正是因為這樣——曹操在赤壁之戰時，失去了蔡瑁和張允這樣對水上戰爭比較熟悉的兩位將領，最後，曹操在赤壁之戰中落敗。
四、為什麼在蔣幹的稍微挑撥，更或者說是，蔣幹其實並沒有真正的提出是蔡瑁的“叛變”之下，曹操是那麼容易相信蔣幹呢?這就要從蔡瑁跟隨曹操開始說起，蔡瑁本是劉表的手下，但是其實蔡瑁在私底下便開始和劉表的小兒子劉琮交流溝通，之後，蔡瑁便一直想盡辦法在劉表面前說出劉琮的好，劉琦的不好，導致劉琮最後成功的立為儲，蔡瑁也侍奉輔佐劉琮，但是好景不長，在曹操攻入荊州之後，蔡瑁便賣主求榮，相當於是幫助曹操將自己守衛侍奉的荊州拱手讓人，自己也心甘情願的跟著曹操辦事。
五、就因為蔡瑁的“賣主求榮”，蔡瑁在曹操的心目中的折扣也是大大降低，最後，在蔣幹的稍微一挑撥，曹操便立即將蔡瑁連同蔡瑁好友張允一同殺死。這就應了那句話，“當初你做的孽，之後都會還回來的。”
六、其實曹操和蔡瑁本是好朋友，蔡瑁也不會像在《三國演義》中寫的那樣品行太弱，所以，我們可以知道，蔡瑁當時在歸順投降曹操之後，便也跟在曹操的手下，能屈能伸，因為，蔡瑁本身就是王公貴族，又和曹操是好朋友，所以，是在曹操手下辦事，並且一直也是官職上升的很高，最後當上了越騎校尉，被封為了“陽亭侯”，到最後因曹操猜忌太重，疑心太濃，所以蔡瑁2人也終死在曹操手下。倘若他倆去投劉備，定會重用賞賜，也絕不會把命都丟了，那他倆就會改寫歷史了。
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一方面，蔡瑁的權力野心沒有得到實現。蔡瑁原是荊州劉表帳下掌管水師的將軍，他的姐姐是劉表的二夫人，同時蔡帽還是劉表第二個兒子劉琮的親舅舅。劉表年紀大了，想從大兒子劉琦和二兒子劉琮之中選一個繼承荊州牧，主管荊州九郡。古時立繼承人有立長不立幼之說，因此，正常來看劉琮的可能性比較小。但是蔡瑁和她姐姐想把這個不可能變成可能，一心想扶持劉琮上位，這樣既子顯母貴，蔡瑁也可以獨攬大權，甚至取而代之，一舉三得。但是劉備來投劉表，劉表因與劉備同是漢室宗親，兩人算是同族兄弟，劉備有才有能。而劉備一直支持劉表大兒子劉琦繼位。這一下子觸動了蔡瑁的根本利益，就想要殺了劉備，立他的外甥劉琮為荊州主。
另一方面，蔡瑁害怕引發戰火。在孫乾去找劉表時，蔡珅就進言劉表說：可不能收留劉備，劉備先從呂布，後事曹操，近投袁紹，皆不得始終，足可見他是個剋星、災星。如果今天我們收留了他，曹操必加兵於我，枉動干戈。不如斬孫乾之首，以獻曹操，操必重待主公也。但劉表心意已決，罵了幾句蔡瑁，蔡瑁慚恨而出。
最後是蔡瑁的實力不允許。官渡之戰結束後，曹操揮師南下，向盤踞汝南的劉備發動進攻。劉備倉皇逃竄，身邊僅剩下一千多人。劉表收留劉備，等於把戰火燒到荊州，肯定會被曹操所滅，蔡瑁非常清楚形勢，也非常清楚自己的實力，根本抵抗不了曹軍。
因此，就算劉備是個潛力股，憑蔡瑁與劉備的矛盾，他也沒好果子吃，他只有投降曹操了。
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蔡瑁、張允是荊州官宦親近曹操的士子集團的代表。
公元208年曹操基本上通一了河南、河北、山東、遼東等等北方各地，這時他的目光投向了南方，而第一站就是荊州劉表。
此時的劉表年時已高，體弱多病，聽說曹操統大軍南下，就一命嗚呼了。劉備囤兵新野縣，並不知劉表已死。
劉表漆下兩子，長子劉琦、為前夫人所生。次子劉琮年方十四歲，為蔡夫人所生，而蔡氏一族在荊州勢力很大，以劉琮舅舅蔡瑁為代表，蔡瑁也掌控著荊州水陸各軍。
當年劉備投奔劉表時，手下有關、張、趙等大將，而劉備大名天下皆知，所以蔡瑁等對劉備就很有戒心，幾次設計陷害劉備，處處防著劉備，怕劉表死後劉備掌控荊州大權，對自己是沒有一點好處的，今曹操號稱漢室丞相，親率大軍南下，蔡瑁、張允等就勸剛剛上臺的劉琮投降了曹操。
對荊州士大夫來說，劉備就是個外來的和尚，雖在荊州也立了很多戰功，仗著劉表的喜歡，又有天下聞名的關、張、趙，智謀的諸葛亮輔助，所以荊州蔡瑁等等就非常不喜歡劉備，曹操一到就投降也就順理成章了。
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這個不難理解。
正所謂近朱者赤近墨者黑嘛！劉備集團是做什麼的？行大義！也就是中興漢室！
但是，曹操集團挾天子以令諸侯，實力強大，興師南向，所向披靡嘛。
蔡瑁等人，是什麼人？是勢利小人！他們看誰實力大，誰可以讓他們享受榮華富貴，他們當然就投靠誰！
劉備集團秉承大義，但是實力不及曹操集團，在千鈞一髮之際，那些勢利小人自然選擇投靠強權勢利。
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劉備為漢室宗親，與劉表同宗。而蔡瑁、張玧有劉表之妻蔡夫人做靠山，懷有不臣之心，劉備斷不會順從，若歸順劉備，前途堪憂。故二人視劉備為大敵，自然投降曹操。況曹操聲勢浩大，唯才是舉，蔡張二人又有水戰之技，降操必會重用。所以，從個人前途角度考慮，歸順曹操不失為明智之舉。
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一，貪圖富貴，可立功升賞好比東吳群臣，反正荊州不是姓他蔡與張的，婚姻結的關係，又沒啥大功。二，不想將來依附劉備，諸葛亮，以免好容易扒來的荊州再給劉.琦。三，害怕曹操大軍，沒啥鬥志，慣的省事，不如當個奴才，能保活命。
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1.曹操勢大，並且挾天子以令諸侯。正統。劉備沒什麼兵。只有一個皇叔虛銜。基本淪為流寇。
2.和劉備早有嫌隙。劉備依附荊州時，蔡瑁深忌劉備，設計欲於宴會上刺殺，幸虧有的盧馬才逃脫，又作反詩嫁禍於劉備，但是都沒有成功。
3.投降曹操尚能加官進爵，保留荊州主導地位，投降劉備恐為所害。劉備早就想找一塊根據地。
4.蔡瑁其姐為劉表後妻，劉表死後，蔡瑁立劉琮為繼任。劉表把長子劉琦託付劉備，如投降劉備必將失去荊州的權利主導。
