1950年，杜月笙全家在香港，準備移民至法國，就在他數著需要辦多少護照時，孟小冬在旁邊說道“我跟著去世算丫頭呢？還是算女朋友”其他人不懂，杜月笙懂，他說“辦護照的事先暫停，先把我和阿冬的婚事辦了”就在這年，身體大不如前的杜月笙，強忍著病痛與孟小冬成了婚，流浪半生的孟小冬至此也終於有了一個名分。
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一年以後，醫治無效的杜月笙在香港嚥下了最後一口氣，而孟小冬從此又變成孤苦伶仃的一人，我們知道，杜月笙雖然為上海皇帝，但是他所留下的遺產並不多，而留給孟小冬的也僅僅只有2萬美元，那孟小冬憑藉這些錢，之後是在香港如何謀生的呢？
孟小冬出生在一個梨園世家，最初是在上海發展，並且還到黃金榮的大舞臺上演出過，杜月笙在上海灘已經小有名氣，但第一次看見孟小冬，也被她出眾的姿色所吸引，杜月笙雖然是流氓，但也是一個會做人的流氓，孟小冬雖然在上海略有名氣，但是北京才是京劇的聚集地，在杜月笙以及家裡的支持下，18歲的孟小冬隻身前往北京學藝。
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到達北京以後，孟小冬開始像京劇中一些有名的角請教，最終她拜在了餘叔巖的門下，經過一番時間的演出，孟小冬儼然成為了京劇的名角，時人稱她為“冬皇”
事業蒸蒸日上，也讓孟小冬感受到了愛情的甜蜜，京劇中的另一名角梅蘭芳有心娶孟小冬，經過一些人的撮合，兩人共結秦晉之好，遠在上海的杜月笙得知孟小冬與梅蘭芳結婚後，也無奈只能把自己的那些愛放在了心裡。
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才子佳人的組合並不圓滿，梅蘭芳始終說不通正房父子福芝芳，孟小冬因此也始終進不了梅家的門，之後因為一場槍殺案，兩人的婚姻算是真正的走到了盡頭，與梅蘭芳分道揚鑣以後，孟小冬將自己的感情收了起來，全部都放在了事業上，之後她被杜月笙邀請為黃金大戲院揭幕剪綵，因為孟小冬與杜月笙的第4房夫人姚玉蘭是膩友，因而住在了杜月笙的家裡，因此，兩人的接觸也就多了起來。
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抗戰爆發後，杜月笙前往香港避戰，但是他對遠在北京的孟小冬時常掛念，終於憑藉自己的努力，孟小冬執餘派之牛耳，杜月笙非常高興，1946年，已經返回上海的杜月笙，立刻派人邀請孟小冬南下，隨著時間的推移，孟小冬多次思念自己的好友，姚玉蘭，於是答應了杜月笙的請求，兩人終究在了一起，解放前夕，杜月笙帶領自己一家人前往香港，其中就有孟小冬。
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杜月笙與孟小冬成婚後一年便去世，孟小冬是如何謀生的？她在杜月笙去世後，獨居香港，把自己的重心都放在了教育弟子上，她對教授弟子 有著非常高的要求，並不是每一個人都有機會成為她的弟子，因此，在她的門下，也出現了好幾位的京劇大師。
1967年，在香港居住十多年的孟小冬收到了好友姚玉蘭的信，她希望孟小冬前往臺灣，孟小冬的親朋好友此時都在臺灣，於是，她輾轉到臺北生活，在臺北，孟小冬過上了深居簡出的生活，儘管有很多人請她再次出演， 不過都被她一一婉拒。
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1977年，是孟小冬的70大壽，後人們給了她一個熱熱鬧鬧的壽宴，孟小冬露出了沉浸已久的笑容，就在同年5月，孟小冬因病去世，走完了自己傳奇而又圓滿的一生。
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