吳偉業與錢謙益、龔鼎孳並稱為“江左三大家”，同時也是婁東詩派的代表人物，他那獨特的詩風被後世稱之為“梅村體”。
吳梅村在14歲的時候，拜同鄉張溥為師，其實那個時候張溥僅比吳梅村大8歲，也就是22歲的年齡，但他的名聲已經在吳中一帶頗受人注目。張溥跟他的同鄉張採被時人並稱為“婁東二張”，雖然張溥年歲不大，但卻不輕易與人來往，而吳梅村能成為他的弟子，也是有一段故事在。陳廷敬《吳梅村先生墓表》中說：“先生少聰敏，年十四，能屬文。裡中張西銘先生，以文章提倡後學，四方走其門，必投文為贄，不當意，即謝弗內。有富人子，竊先生塾中稿數十投西銘，西銘讀之，大驚，後知為先生作，因延至家。同社數百人，皆出先生下。”
吳偉業撰《梅村詩集箋註》十八卷，清光緒十年湖北官書處刻本，書牌
吳偉業撰《梅村詩集箋註》十八卷，清光緒十年湖北官書處刻本，卷首
看來張溥當年確實很火，很多人都想投到他的門下，張溥看到對方的文章時，如果覺得此人詩文寫得不怎麼樣，他也就不會接受。據說當初有個大款的兒子想辦法偷了吳梅村的一些文章，而後署上自己的名，拿給張看，張看後大感驚異，後來才知道真正的作者不是那個富家子，而是吳梅村，於是他就主動地把吳請到自己家裡來。而那個時候，拜張溥為師者已經有了幾百人之多。
吳梅村漸為世人所知，跟婁東二張舉辦的復社大會有很大關係。明崇禎二年，張溥、張採等人以“興復古學，致君澤民”為口號，在吳中的尹山召開大會，本場會的規模可謂空前絕後，按照當時復社成員吳應箕所編的《復社姓名錄》，以及他的孫子吳銘道所編的《復社姓名續錄》記載，復社在鼎盛的時候，有會員兩千零二十五人，幾乎涵蓋了中國一半以上的省份，並且復社將江南地區的一些詩社也一併併入了本社，朱彝尊在《靜志居詩話》卷二十一中說：“於時雲間有幾社，浙西有聞社，江北有南社，江西有則社，又有歷亭席社、昆陽雲簪社，而吳門別有羽朋社、匡社，武林有讀書社，山左有大社，僉會於吳，統合於復社。”復社成立之後，推舉婁東二張為宗主，而後其社有著“十哲”之目，吳梅村則是復社的“十哲”之一。
吳偉業撰《吳詩集覽》二十卷《補註》二十卷《說藪》二卷《拾遺》一卷，清乾隆四十年凌雲亭刻本，卷首
可能是為了增加社會影響力，後來張溥等人倡議復社成員參加科考，到了復社成立的轉年，張溥、吳梅村等人就考取了舉人，再轉年則是崇禎四年，復社的這些舉人們共同到北京參加會試，其中吳梅村成績最好，他取得了第二名的好成績，也就是俗稱的“榜眼”。然而他的這個結果因為黨爭問題，有人誣告他有作弊之嫌，這個事情越鬧越大，一直鬧到了崇禎皇帝那裡，《復社紀略》卷二簡略地載有該事：“烏程之黨薛國觀洩其事於朝，御史袁鯨將具疏參論，延儒因以會元捲進呈御覽，莊烈帝批其卷曰：‘正大博雅，足式詭靡。’而後人言始息。”這段話中的烏程代指當時的首輔溫體仁，因其是湖州烏程人。御史袁鯨將該事報告給了崇禎帝，皇帝讓大臣們把吳梅村的考卷拿來御覽，看完之後，他覺得這麼漂亮的文章，列為第二名沒有問題，於是皇帝在考卷上批了八個大字，眾大臣一看，立即明白了皇帝很欣賞這位考生，於是再不敢糾結此事。
本來要興起的一場大案，就被皇帝的這八個字瞬間化解了，這讓吳梅村感恩戴德，到其晚年給兒子所寫的《與子暻疏》中，他還在感念此事：“不意年逾二十，遂輟大魁，福過其分，實切悚懼，時有攻宜興座主借吾為射的者，故榜下即多危疑，賴烈皇帝保全。”可能也正因為如此，後來吳梅村到清廷去任職，就變得不能讓人原諒，而他自己的後半生也對這段經歷懊悔不已。顧湄所寫的《吳梅村先生行狀》中記錄了梅村臨終前給諸子留下的遺言：“吾一生遭際，萬事憂危，無一刻不歷艱難，無一境不嘗辛苦，實為天下大苦人。吾死後，斂以僧裝，葬吾於鄧尉、靈巖相近，墓前立一圓石，題曰：‘詩人吳梅村之墓’，勿作祠堂，勿乞銘於人。”
吳偉業撰《吳詩集覽》二十卷《補註》二十卷《說藪》二卷《拾遺》一卷，清乾隆四十年凌雲亭刻本，書牌
吳梅村說他的一生都艱難辛苦，幾乎是天下的一個大苦人。其實這種說法，應該分一個時段，比如說他春風得意地考中了榜眼，雖然結果有些曲折，然而他卻受到了時人的豔羨，而後他奉旨回家成婚，更是當時朋友們羨慕嫉妒恨的對象。當時的名士陳繼儒就寫過一首《送吳榜眼奉旨歸娶》詩：“年少朱衣馬上郎，春闈第一姓名香。泥金帖貯黃金屋，種玉人歸白玉堂。”而他的師父張溥也寫了首《送吳駿公歸娶詩》，此詩中有這樣的句子：“人間好事皆歸子，日下清名不愧儒。”看來他老師都說他把天下的好事佔盡了，這樣論起來，吳說自己是一位一生都痛苦的大苦人，顯然這句話不能成立，如果用一種嚴格的話來說，那就是在這個“天下大苦人”之前，加一個限定詞——“吾之後半生”。這麼說，我倒覺得比較客觀。
吳梅村在這個遺囑上說，自己死後，要讓他的兒子給他穿上和尚的服裝，並且他已經選好了埋葬之地，同時他跟兒子說，在他的墓之前要立一塊圓形的墓碑，並且墓碑的題名僅寫“詩人吳梅村之墓”，同時告訴兒子，不要建祭祀用的祠堂，也不要找人給他寫墓誌銘。在那個時代，墓碑上一般都會列上自己的官銜，而吳梅村囑咐自己的兒子，墓碑上不寫這些字樣，也就表明了他以在清廷任職為恥。
吳偉業撰《秣陵春》二卷，民國間貴池劉氏暖紅室刻匯刻傳奇本，書牌
吳偉業撰《秣陵春》二卷，民國間貴池劉氏暖紅室刻匯刻傳奇本，卷首
從歷史記錄來看，吳梅村到清廷去任職確實是不得已。前面提到吳梅村一生都感激崇禎皇帝，而崇禎十七年三月，李自成的大順軍打入了北京城，皇帝上吊身亡，吳梅村聽到這個事情後的舉措，記載於顧湄的《吳梅村先生行狀》中：“甲申之變，先生里居，攀髯無從，號慟欲自縊，為家人所覺，朱太淑人抱持泣曰：兒死，其如老人何！”大順軍打入北京的時候，恰好吳梅村在老家，他聞聽此事，立即要上吊自殺，後來被家人發覺後一番苦勸，他母親抱著他大哭，同時跟他講，你死之後，我們這些老人將如何活。而梅村是有名的孝子，於是此事也就作罷。
而後的幾年，吳梅村一直在家鄉度過。到了清順治十年，吳中的慎交社和同聲社兩社同時在蘇州的虎丘召開大會，本場會為二十一年前復社大會後的又一次文人大聚會，而此時吳梅村的名聲在江南已經有了廣泛的影響力，於是在這場大會上被兩派共同推為盟主，王抃自編的《王巢松年譜》中稱：“（順治十年）是年上巳，郡中兩社俱大會於虎丘，……兩社俱推戴梅村夫子。”
關於吳梅村跟虎丘大會之間的關係，美國學者魏斐得在《洪業——清國開國史》中提出了四種看法，其中第四點魏斐得認為吳跟這些人舉辦這場大會的目的，是想增強江南文人在跟清朝合作格局中的地位。而徐江在《吳梅村研究》反駁了這種觀點：“若是以為吳梅村身後有一支文士社團力量，就會加重在清朝政府面前的砝碼，那是美國式的思維邏輯。”
吳梅村在虎丘大會上寫了四首詩，其詩名為《癸巳春日禊飲社集虎丘即事》，此詩的第一首為：
楊柳絲絲逼禁菸，筆床書卷五湖船。
青溪勝集仍遺老，白帢高談盡少年。
筍屐鶯花看士女，羽觴冠蓋會神仙。
茂先往事風流在，重過蘭亭意惘然。
虎丘大會召開之時，當年復社的主將張溥、陳子龍、楊廷樞、夏允彝等人均已去世，這讓梅村頗為傷感，而此詩第七句中的茂先，指的是西晉張華，在這裡，他以張華代指張溥。這場聚會的結果之一，是確認了吳梅村在文壇上的地位。此後不久，清廷下令禁止社團集會，因此虎丘大會成為了清朝文人大型聚會的絕響，而就在本會結束後的當年秋天，吳梅村也在清廷的嚴詔下被迫北上任職，為此也就失去了他保持了八年的明遺民氣節與身份。
吳偉業撰《梅村集》二十卷，清康熙刻本
明朝滅亡的當年，南明弘光政權建立，福王召吳梅村前去任職，然而幾個月後，吳梅村就辭職返鄉了，這其中有很大部分原因是內部的鬥爭。梅村回到家鄉寫過不少懷念明朝的詩作，其中較為有名的一首為《言懷》：
苦留蹤跡住塵寰，學道無人且閉關。
只為魯連寧蹈海，誰雲介子不焚山。
枯桐半死心還直，斷石經移蘚自斑。
欲就君平問消息，風波幾得釣船還。
徐江認為，這是梅村八年隱居生涯中，抒發其內心悲憤情緒最激烈的一首詩，詩中的用典提到了魯仲連和介子推，他以此來表明自己絕不與清廷合作的氣概，而此詩的最後兩句，則隱晦地講出他盼望著南明軍隊能夠從海上登陸，來恢復大明。
在順治三年，吳梅村還作過一首《琵琶行》，此詩的名稱不但與白居易長詩完全相同，而敘事手法上也類似。本詩是寫崇禎皇帝宮中的一位名叫白生的樂人，此人擅彈琵琶，明亡之後白生流落江南，梅村聽到了他的彈奏，而在座者還有前明中常侍姚某，此人講到了宮中舊事，讓吳梅村頓生懷念故國的悲慨，而後作出了這首同名的《琵琶行》。此詩中有這樣的詩句：
換羽移宮總斷腸，江村花落聽霓裳。
龜年哽咽歌長恨，力士淒涼說上皇。
前輩風流最堪羨，明時遷客猶嗟怨。
即今相對苦南冠，昇平樂事難重見。
……
獨有風塵潦倒人，偶逢絲竹便沾巾。
江湖滿地南鄉子，鐵笛哀歌何處尋？
這首詩受到了很多遺民的讚譽，其中陳維崧代他父親陳貞慧給吳梅村寫了一封信，信中有這樣的字句：“《琵琶》服膺於聖野，又何異拍洪崖之肩，把浮丘之袖，符其霞舉乎！”這兩句話點出晉郭璞《遊仙詩》中的“左挹浮丘袖，右拍洪崖肩”，而這洪崖和浮丘均是傳說中的仙人。陳貞慧說連這些仙人都讚賞吳梅村的所作。
吳梅村的代表作《圓圓曲》也寫於這個階段，經陳寅恪的考證：“《圓圓曲》之作成，應在順治八年辛卯初冬，即與《聽女道士卞玉京彈琴歌》為同一年之作品（《柳如是別傳》）。”《圓圓曲》頗長，我僅節取前面的一小段如下：
鼎湖當日棄人間，破敵收京下玉關。
慟哭六軍俱縞素，衝冠一怒為紅顏。
紅顏流落非吾戀，逆賊天亡自荒宴。
電掃黃巾定黑山，哭罷君親再相見。
相見初經田竇家，侯門歌舞出如花。
許將戚里箜篌伎，等取將軍油壁車。
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