在民國的上海灘中有三位大亨，其中杜月笙是最被人熟知的一個，他不僅有勇有謀，而且還是一個位愛國人士。抗戰爆發之後，上海很快就淪陷了，為了自身的安全杜月笙帶著一家老小去到了香港避難，當時另外一位大亨張嘯林，為了壯大自己的勢力，與日軍合作，殺害許多愛國人士，還鎮壓了愛國運動的學生們。後來張嘯林被自己的保鏢暗殺，被抓捕後，這名保鏢說是自己看不過去才殺他的，但有人說這是杜月笙暗中指使的。
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因為杜月笙曾經說過，他不會放過任何一個賣國的漢奸，雖然他是青幫的混混頭子，但他也有著一個愛國之心，在祖國危急存亡的時候，就應該貢獻出自己的一份力量。上海灘的三大亨，也只有他風光到最後，一生有五位太太相伴，其中有一位還是民國非常有名的京劇演員孟小冬。早在孟小冬是個小女孩的時候，杜月笙就認識了她，並且對她的事業有很大的支持，杜月笙對孟小冬究竟有多好呢？
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杜月笙在孟小冬18歲時，就對她有情意了，雖然他娶了孟小冬的好姐妹姚玉蘭，但依然對她念念不忘，還時常關注她的生活狀況。後來孟小冬成為了當時火紅的名伶，還與著名的戲劇演員梅蘭芳走到了一起，兩人的戀情迅速的傳遍全國。此時杜月笙也聽聞了這個消息，雖然自己喜歡的女子和別人在一起，但他依然繼續關注著孟小冬。不久之後孟小冬還嫁給了梅蘭芳，他們有媒人和證婚人，也算是明媒正娶。
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但他們的婚姻卻遭到梅蘭芳家人的反對，在他原配妻子的威脅下，最終於孟小冬分手。他們曾經有過證婚人，已經算是夫妻了，但在分手之後，孟小冬什麼也沒得到就離開了梅蘭芳。梅蘭芳在分手之後悲痛欲絕，好幾天都沒有進食，父母一直苦勸她不要放棄生命，甚至還對她下跪才，這才讓她清醒過來。之後孟小冬就去到了上海，請一名律師為她善後離婚的事情，但她的姐妹姚玉蘭建議她不要與梅蘭芳打官司，因為這樣會對雙方的名聲不利。
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這時杜月笙就發揮了他的作用了，為她向梅蘭芳爭取分手費，因為杜月笙跟梅蘭芳也是有交情的朋友，之後梅蘭芳就自願給孟小冬4萬元作為補償。當時梅蘭芳還拿不出這筆錢，杜月笙二話沒說自己偷偷墊上，所以孟小冬最早拿到的錢，其實是杜月笙的錢，不過後來梅蘭芳把自己的房子賣了，將錢也還給了杜月笙。杜月笙一直都關注著孟小冬，在她有困難時想要幫助她，但卻不知道以什麼藉口出面，而孟小冬向他尋求幫助的話就不一樣了。
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杜月笙是民國出名的“上海皇帝”，如果他想要得到孟小冬，可以有很多手段來佔有她，可是他卻選擇了默默守護的這一種方法。不過最後在太太姚玉蘭的幫助下，他也抱得了美人歸。杜月笙是幸運的，孟小冬也是幸運的，兩人最後攜手相伴度過餘生。
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