騎蝸牛走高速
因為，董平的性格缺陷極大，施公從董平最開始的設定就多少暗示了他無法善終的結局，邏輯文史姨就簡單和大家聊聊。
首先，董平對於戰俘的態度極其惡劣，惡劣到不像一個將領，更像一個潑皮。在梁山攻打東平府時，鬱保四和王定六先準備和程萬里去洽談，要知道梁山之所以敢這樣明著要糧正是因為鬱保四和董平認識，但董平一聽梁山使者要來二話不說就讓士兵砍了二人。幸虧這時候程萬里還算清醒，只是讓軍士把二人各打二十大棒轟出去就完事了，可董平覺得這樣太輕，非得把二人打的皮開肉腚才算解氣。後來史進潛入東平府被李瑞蘭出賣，董平也是差點打死史進。可見，董平再怎麼多才多藝，對待戰俘的態度基本就是他為人處事的風格了，就好像我們總說一個人對待服務員的態度就能體現他的素質是一個道理的。
其實，董平就是個喜愛衝動的惡魔。眾所周知董平一直想娶程萬里的女兒為妻，但程萬里一直不同意，至於不同意的原因，書中並沒有明說。等到董平被俘決定反水朝廷時，他打開府門做的第一件事就是強擄程小姐並且殺光程萬里滿門。這樣的兵馬都監，恐怕和殺人魔頭沒什麼區別吧。
最後，董平自恃武藝高強，卻無組織無紀律，從而葬送性命。在梁山軍攻打獨松關時，厲天閏殺死了周通，死了兄弟氣不過的董平居然幼稚到舉著雙槍在樓下大罵厲天閏。厲天閏不會受他的挑撥，只是讓城樓上的衛士向董平開炮，就這樣，董平左臂受傷，無奈的回營了。董平回營後覺得在關外顏面盡失，已經變為“單槍將”的他拉著張清一同前往獨松關以步戰的形式挑戰賊將。張清在此戰中壓根就沒有使用他引以為傲的飛石，結果在刺厲天閏的時候槍戳到松樹裡怎麼也拔不出來，被厲天閏瞅準機會一槍刺死。董平見張清倒地忙去看情況，卻被身後的張韜一斧子砍成兩節。
所以，三教九流無所不通的風流雙槍將，竟落了個被腰斬的結局。所謂性格決定命運，就是這個道理啦。
邏輯文史游
天立星雙槍將董平，水滸108將排名第十五，梁山五虎將之一，擅長使雙槍。身材高挑，英俊瀟灑，風流倜儻。然而就是這樣的一個人，卻是一個十足的人渣。為了個女人，殺了他主子一家。俗話說：“出來混，遲早要還的”，水滸講究因果報應，所以董平遲早會因此付出代價。
董平既然使雙槍。那麼作者也側面性的說明了董平武功的短板。如果某個人刺傷董平的任意一隻手臂，那麼董平就不足畏懼。因為他是雙槍將，而習慣使用雙槍，對於單槍來說自然不熟。縱觀全書，我們幾時見過雙槍將單槍匹馬的出現？又有，董平年輕有為，自然充滿活力，很有幹勁。上陣殺敵非常勇猛，這種精神在戰場上是很難得可貴的，也很能鼓舞士氣。但是正因為如此，董平做事往往會很衝動，很多事情欠考慮。處事不穩重。這是為將者的大忌。董平可以說是匹夫之勇，常在河邊走，哪有不溼鞋。董平遲早要吃虧。
以上兩點是董平最大的短板，結合他的人品，作者給了他一個悲慘的死法。最後征討方臘，梁山死傷慘重。而方臘手下大將並不都是軟柿子。四大元帥之一的厲天閏堅守不出，並且炸傷董平一隻手臂，果然一隻手臂受傷的董平武義大打折扣。似乎印證了前面說的董平不善使單槍的巨大武功缺陷。然而在盧俊義下令任何人不得去報仇的情況下，董平衝動不聽勸告，不等手臂恢復就去報仇。然而一隻手的董平不再是那個雙槍披靡的董平了，被人攔腰砍成兩段。成為五虎將第一個陣亡的好漢。
其實這個死法，雖然慘烈，但也算是董平咎由自取。正是因為他的兩個致命缺陷把他往鬼門關裡送。然而由於他那令人詬病的人品也讓他死的很慘。
果然是因果輪迴，報應不爽。李擒鶴
豆子來回答。
董平死的不算慘
董平在獨松關前被守將張韜“剁為兩段”，確實慘烈。但是相比之下，董平的死法也排不進前幾名。
史進、石秀、陳達、楊春、李忠、薛永，幾人在昱嶺關前，被萬箭穿身，“不曾逃得一個出來，做一堆兒都被射死在關下”。
玉幡竿孟康，被火炮擊中頭盔，“透頂打做肉泥”。
宋萬、焦挺、陶宗旺、鄒淵、杜遷，都是在亂軍中亂箭穿身，馬踏而亡。
劉唐，被千斤巨閘壓成肉餅。
張順，被“踏弩、硬弓、苦竹箭、鵝卵石”射成了刺蝟。
解珍解寶，死於峻峭山嶺之上，屍首還被風乾示眾。
單廷圭、魏定國，掉進陷坑，被“長槍手，弓箭軍士，一齊向前戳殺”。
郝思文，他是最慘的一位，竟然被方天定碎剮了。
所以，雙槍將董平的下場，似乎沒有特別慘之處，不知題主此問從何而來。
董平的性格
董平此人，書中描寫他善使雙槍，有萬夫不當之勇。而且相貌俊朗，儀表堂堂，心靈機巧，“三教九流，無所不通，品竹調絃，無有不會”，有“英勇雙槍將，風流萬戶侯”之稱。
這樣的人，難免恃才傲物，“天大地大我最大”，行事風格也是不管不顧。再加上他性格火爆，急於衝鋒，願打頭陣，號稱“董一撞”。所以，一旦有人因為一點小事衝撞於他，必是睚眥必報的。
宋江攻打東平府，派王定六、鬱保四兩人來下戰書，口稱借糧，就引得董平大怒，要砍人頭。虧得身邊程太守勸住，還是一人打了20訊棍。要知道鬱保四還是董平舊識。
董平投降梁山後，想起自己向程太守求娶其女不得，竟然公報私仇，闖入東平城程府，屠盡滿門，只留程女一人，擄回山上。殺父奪女之行為，令人髮指。
董平之死
盧俊義帶領人馬，大戰獨松關，上來先折了周通。本來董平與周通沒啥交情，估計又是傲氣發作，單人匹馬跑到關前大罵，沒想到敵軍一炮打來，傷了左臂。董平本是雙槍將，傷了一臂，武藝大打折扣。可他這性格怎能忍住，第二天又攛掇張清一起報仇。兩人馬都沒騎，步行來到關下，正遇厲天閏和張韜。
董平只剩一條槍，鬥不過厲天閏，張清上前幫忙，反被厲天閏所殺。董平急眼與厲天閏死鬥，卻被張韜偷襲，一刀剁為兩段。
可見，整個過程都是董平高傲急躁的性格作祟，怨不得別人。只可惜張清被他蠱惑，白白送了性命。
分析
至於有人說施公厭惡董平為人，有意安排其不能善終，我覺得有些牽強。如果此說法成立，那郝思文招誰惹誰了，為啥就被凌遲了呢？所以，董平之死，更多的是呼應其性格，讓人讀之讚歎：“董一撞就該如此死法！”
相比董平之死，他在梁山上的排位似乎更有玄機。董平位列梁山五虎，其餘四虎分列5至8位，到了董平就成了15位，反差頗大。
有人說憑董平的能耐，本該位列五虎。排名排到15，是因為他上山太晚，資歷太淺。
還有人說董平排名15正合適。他能位列五虎，是因其歸降宋江，誘開東平城門，使宋江在與盧俊義的帶頭大哥之爭中佔得先機。那邊盧俊義打東昌府，卻碰見個沒羽劍張清，小石子連打15條好漢，久攻不下。
關於董平排位，你更認可哪種說法呢？
文眼豆子
雙槍將董平的下場在梁山眾多戰死彊場的人物中來說，並不能說那麼慘。因為從書中去看比其死的更慘的人物應大有人在。
雙槍將董平原本東平府程太守帳下一個帶兵的都監，被宋江義釋上得梁山，還殺了程太守一家，搶了人家女兒，實難說是光明磊落之人。
此人相貌堂堂，心靈機巧，三教九流，無所不通，品竹調絃，無有不會。可生性躁急，慣打頭陣，人稱董一撞，書中自有書寫。
宋江智取海寧軍之時，在獨松關前，被敵炮傷及左臂，難使雙槍，綁縛臂膊。次日便急欲報仇，被盧俊義阻擋。
是夜，和張清商議，不是盧俊義知曉 ，二人偷偷拔馬關前與厲天閏，張韜交戰。董平步行使槍，單手力戰厲天閏難支，退下關前，，厲天閏挺槍來趕，張清使槍來搠厲閏天，厲天閏背身樹後，張清槍搠樹中，急切難以拔出，被天閏一槍刺中腹部倒地。
董平使槍來救，那想被敵將張韜，攔腰一刀，剁作兩段，殉命而亡，應是題主所說的為什麼那麼慘了吧！
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淨心修道
一哥“俗人評水滸人物”之——
“虎尾”董平“假風流”
董平這個梁山泊五虎將是排名倒數第一的，細心的讀者也許會發現，這位董哥雖是五虎將，卻名列步將魯智深、武松等人之後，確切地說與關勝、林沖、秦明、呼延灼是有一定差距的，說他是“虎尾”將軍不僅是說其排名，上山也是最後一位，上山前最大的貢獻就是投降得及時，給足了老宋面子，讓其可以名正言順地幹上梁山泊老大，但其除了衝鋒陷陣號稱“董一撞”拼命搏殺外，韜略方面似乎少了些，而且是個“窩裡鬥”的行家， 史家王望如言“東平之役，鬱保四、王定六借糧之計窮矣，史進細作之計破矣，顧大嫂月盡之計誤矣，使太守程萬里、都監董平，一德一心，東平安如磐石，夫何秦晉之好未通，而吳越之謀已起，挾私仇而快賊憤，此又文武交爭之為害也”。就這樣一個人，在兩軍對陣時只知道一味衝殺，好色之徒反被兩女人捉個正著，也算是巧合。宋江三言兩語，董平納頭便拜，立馬去賺開城門，自己去搶人家殺了太守全家。搶佔人家的閨女去了，哪裡還有一點骨氣？絕非什麼好鳥，至於其獨松關被人一刀兩斷也實在是報應啊。
再說此人雖有風流倜儻的外表，附庸風雅的技巧，但其內心卻是真好色、而非真風流，李卓吾先生評價說“惡，真強盜。 最可恨者，董平那廝只因一個女子，便來賣國負人，國家有如是人，真當寢皮食肉”。後人多有說此人是“梁山十大惡人”、“十大好色之徒”，看來不假。
一哥於一
李卓吾評價董平：“惡，真強盜。最可恨者，董平那廝只因一個女子，便來賣國負人，國家有如是人，真當寢皮食肉。” 董平為梁山馬軍五虎將之一，確實本領高強，但人品實在是令人不敢恭維。
獨松關前，董平被張韜從背後攔腰一刀砍死，後被朝廷追封為“忠武郎”。我們不知道作者在給人物設定結局的時候有沒有考慮到善惡有報，跟關勝和呼延灼相比，董平的結局確實不那麼好，但跟宋江和盧俊義相比，他的結局又算是好的了。
我個人以為，水滸傳裡死得最慘的是盧俊義，而非董平：對武將來說，戰死疆場是莫大的榮耀，被陰險小人下毒，死得不明不白，那才叫慘。
上頭派掌門
董平，在水滸傳中雖然排在五虎之末，但在粱山好漢中的總排名卻是第一五位，在他和第四虎秦明之前插了花榮、柴進、李應、魯智深、武松等人，而這幾人中除柴進外，武功都不錯，按照董平的戰績，至少可以說在伯仲之間。但為什麼和秦明差了這麼多呢？我認為上山晚不是主要原因，看緊排在他後面比他還晚上山的張清就知道，主要原因還是人品。《水滸傳》被金聖嘆評為第一才子書，可見是一部文以載道的書，那就要講究因果報應，大家可以看魯智深坐化時法師唸的偈語：平生不修善果，只愛殺人放火。忽地頓開金繩，這裡扯斷玉鎖。咦！錢塘江上潮信來，今日方知我是我。而縱觀魯智深一生，基本殺的都是該殺的惡人，尚且以坐化而終，何況是殺了太守一家搶其女的董平這樣品行的人呢？所以第一是因果報應，他的結局是必須死的。
第二是性格。董平一出場，就被貼上風流雙槍將，說他心靈手巧、絲竹管絃，無一不精。但是通篇下來，我們只看到他好色的風流而沒有看到他儒雅的風流。相反，以他的莽撞和胸懷狹隘來看，真不相信他和風流機巧的燕青有一點可比之處。按照書中描寫，他除了莽撞，還有就是私心衝動，吃了幾次虧。第一次是在一敗十大節度使中，戰項元鎮，項心存不服來戰董平。結果十回合不到，項元鎮就頂不住了，落荒而逃。董平立功心切，他也想像呼延灼那樣斬殺一位節度使，在梁山上揚名立萬。但董平卻被項元鎮給暗算了，“董平飛馬去追，項元鎮左手拈弓右手搭箭，拽滿弓，翻身背射一箭。董平聽得弓弦響，一箭正中右臂，棄了槍，撥回馬便走。”而他至死的這一次，明明自己左臂中了炮風，負了傷使不了拿手的雙槍，而為一己私仇，居然不聽盧俊義的命令，私自和同樣不慣步戰的張清約了對方出戰，不但害死了自己被斬為兩段，還害死了朋友，更害了整個戰隊計劃，確實是該死！
但董平還是被金聖嘆最終評為上中的第二類人物，很大的原因我想就是他臨死的表現。為了救同伴張清，導致自己慘死，可以說是英雄之死，死得其所，所以還是很令讀者感動的。後人錢彩的《說岳全傳》很早就寫進了他的兒子董芳的故事。
“卻有兩座惡山，緊緊相對。那左邊的叫做麒麟山，山上有一位大王，叫做張國祥，原是水滸寨中菜園子張青之子，聚集了三四千人馬，在此做那殺人放火的生涯。右邊的喚做獅子山，山上也有一位大王，姓董名芳，也是水滸寨中雙槍將董平之子，聚集了三四千人馬，在此於那打家劫舍的道路。”
董芳，同樣的手執雙槍，力戰金兵，被招進了嶽王爺的抗金隊伍裡，並和菜園子張青之子張國祥、阮小二之子阮良義結金蘭。要知道粱山好漢，多是打打殺殺之人，大多無後，按照不孝有三 無後為大的儒家思想，董平其實結果算非常好的了，也許，這就是他為了義氣而死帶來的最好方式！
湘江詩舟
董平在《水滸傳》中武功高強、善使雙槍，故稱為雙槍將，可謂是有萬夫不當之勇。而最主要的是他對陣時愛打頭陣，故而又稱董一撞。同時董平長的俊俏、心靈手巧。他的可謂是三教九流、無所不通，品竹調絃，無所不會。有“英勇雙槍將、風流萬戶侯”之稱。
後來宋江和盧俊義分兵攻打東平府、東昌府，只後善使飛石的張清和董平歸順梁山。
梁山大聚義後，董平和關勝、林沖、秦明、呼延灼並稱為梁山馬軍五虎將，位於天罡星中，排第十五位，上應天立星。
董平能和關勝、林沖、秦明、呼延灼為馬軍五虎將，可見他的武藝是高強的，故而他以高強的武功是為梁山立下汗馬功勞的。梁山招安後，董平在梁山征討遼國、田虎、王慶時是屢立戰功的。
不過樑山在之後征討方臘時，雖然最終得以平定方臘，但梁山兄弟卻損失的所剩無幾，其中徵方臘時戰死的就有董平。
那《水滸傳》小說中，雙槍將董平下場為什麼這麼慘？
將軍交戰，難免死傷，在征討方臘時戰死的並不是只有董平一人，董平只不過是其中一個而。同時作為將軍，也早回有馬革裹屍、戰死沙場的準備。
再則，梁山在征討遼國、田虎、王慶時，不僅取得勝利，而且梁山一百零八位兄弟無一折損，像這樣的事可謂是天數，然再好的天數也不會一直常有，在征討方臘時，梁山兄弟損失慘重，亦是天數。此時梁山的天數就是損失慘重。
同時，當時朝廷奸臣當道，就算梁山取得勝利，但還是會被朝廷所不容，從而有了後來宋江雖然被封官，卻還是得以悲慘的結局。董平等人在征討方臘時戰死的悲劇，就是體現出了梁山悲劇的結局。
還有董平之所以被殺，是因為他受傷之下的武功打了折扣，當時和他一起戰死的還有善使飛石的張清。當時在獨松關之戰的時候，董平在關下被炮火打傷左臂，他為了給之前戰死的梁山兄弟報仇，於是就和張清私下出戰。
張清和董平都是馬上將軍，但是因為道路難行，於是他們就棄馬步行，他們雖然武藝不錯，但步戰的話就減弱了他們的武力。而重要的董平善使雙槍，也就是雙手使槍，但此時他左臂受傷，就發揮不了雙槍的威力，再加上又是步戰，就對董平是不利的。
當時守關的敵將厲天閏、張韜，董平和厲天閏對陣，因武力大打折扣，於是只得敗走。厲天閏見董平敗走，於是上來追趕，張清看到就去幫助董平，就提槍刺向厲天閏，然而張清並沒有刺中厲天閏，而且刺到樹上。
張清飛石絕技，確實很厲害，在未歸順梁山時，曾連打很多梁山戰將。然而張清雖飛石厲害，但他的槍法卻非一流。所以在他的槍刺中樹上，不能及時的拿出槍，結果被厲天閏一槍刺殺。
董平見張清中槍，於是就轉身去戰想救張清，結果沒有注意背後的張韜，就被張韜一刀砍殺。董平和張清都是梁山的兩員虎將，可惜卻都死於獨松關。
中孚鑑
小說有誇大其詞的，再說梁山死的比他摻了，多了去，比如張順。
湘江老頑童
這。。。能用命運兩個字來答嗎？就像兩個人同時出行，同時出禍，一個活著一個掛了。你問掛了的為什麼那麼慘。
