北京時間11月9日清晨，2019斯諾克冠中冠四天的小組賽全部結束，產生了最終的四強名單。奧沙利文和吉米·懷特之間的對決一波三折，好在儘管過程艱難，奧沙利文依然如約與希金斯在第二輪會師。在這之後奧沙利文狀態得到調整，以一杆過百三杆50+的表現在小組決賽中6-3淘汰希金斯，挺進四強。

吉米懷特3-4奧沙利文 希金斯4-2賓漢姆

話說老懷特憑藉元老世錦賽冠軍身份入圍冠中冠，首輪就與羅尼狹路相逢，兩位人氣球星的對決使比賽一票難求。吉米·懷特也打出了他近兩年來較好的狀態，在前三局一騎絕塵，3-0直接來到賽點。奧沙利文在第四局打出了他在這場比賽的首杆50+，利用15分鐘的中場休息盡力調整狀態。

下半場，“火箭”果然燃料充足，在兩局纏鬥中緊追不捨，眾望所歸地將比賽拖入決勝局。懷特的心態出現博泰，決勝局的一杆致命失誤讓他將愛杆摔在了地上，奧沙利文上手打出70+順利超分，4-3完成逆轉。

緊接著，希金斯與賓漢姆也獻上他們在本屆賽事的首秀，一週前，希金斯剛剛在世界公開賽1/4決賽中擊敗賓漢姆，在心理上略佔優勢。比賽在希金斯的單杆78分中拉開帷幕，上半場兩人的表現平分秋色，各有一杆50+，賓漢姆在0-2落後的情況下扳成了2-2平。賓漢姆在第五局浪費了迎來領先的機會，以至於希金斯快速打出單杆61/84分，4-2挺進小組決賽，會師奧沙利文。

希金斯3-6奧沙利文

這場“75雙雄”的內戰在眾人期待良久後終於開戰，迎來與對方的第69次交手，這對“老夥計”一如既往地給予對方最高程度的認真以示尊重。奧沙利文在第一局中取得先手，在拿到29分後因k球失誤而中止進攻，希金斯上手就是一杆利落的92分，取得了一個不錯的開局。

第二局，奧沙利文同樣取得先手卻沒能一舉超分，希金斯本有望拿下大好局面，卻在擊打綵球K球時運氣欠佳，不慎撞進紅球，雙方打成平手。奧沙利文在第三局單杆104分完成個人第1020杆破百，希金斯也回以一杆89分。你方唱罷我登場，雙方就在這樣的節奏裡2-2結束上半場，而他們前四局比賽的總用時僅僅不到50分鐘。

下半場，這樣膠著的比分只持續了一會兒，奧沙利文在3-3戰平後連續打出兩杆50+率先拉開比分，5-3到達賽點，此後奧沙利文再次上手拿到41分，希金斯欲上演單杆逆轉卻走位失誤，在幾桿安全球交換後，奧沙利文二次上手拿下，6-3挺進半決賽。

半決賽對陣

奧沙利文-羅伯遜

特魯姆普-馬克·艾倫