上個世紀90年代是NBA的盛世，全世界球迷視其為黃金時代般的存在。但所謂最美好的時代，也是最壞的時代，身為一個球員，處在那個年代卻實在是有一種活在地獄裡的感覺 。喬丹宛如暗黑破壞神一樣的存在將將幾乎所有90年代巨星的奪冠機會都一一封死。而在所有企圖打敗他的人當中，尤因曾是最有機會的一位，如果運氣能再好一點的話。
首演
1985年是NBA宣佈進行選秀制度改革的第一年，為了防止季後賽無望的球隊無限度斯破臉擺爛，斯特恩宣佈，從該年起NBA的選秀順位將通過樂透抽籤來決定。於是永遠幸運的組約人成為該規則的第一個受益者，尤因則成為了NBA歷史上的第一個樂透狀元。
在他之前的兩年，狀元是拉夫桑普森與哈基姆·奧拉朱旺。在他之後的兩年，狀元是布拉德·多爾蒂、大衛·羅賓遜。
毫無疑問，一個恐怖的中鋒時代即將來臨，但最終統治聯盟的卻是一個兩米不到的後衛，當然這是後話。彼時聯盟正是費城、波士頓、洛杉磯的三國演義，而尤因在處子戰就要面對當時尚在巔峰期末尾的76人傳奇中鋒摩西馬龍 。開場第一球，尤因隔著摩西·馬龍就來了個補釦。當場看球的紐約人狂歡不已，他們高舉雙臂大聲慶祝，心裡想:“我們終於有個能踢費城佬屁股的大個子了!
但摩西·馬龍的三尊MVP獎盃可不是廢鐵，連續三回合被尤因對位取分後，活動開了的者頭子讓小菜鳥進入了費城人民喜聞樂見的 welcome to NBA部分，從第一節後半段開始，尤因被摩西·馬龍照顧得找不到筐，而在進攻端馬龍則不斷用自己棕熊般的強健肌肉籃下硬吃尤因。最終35分16籃板對18分6個籃板，說尤因被完爆毫不過分，而21投8中的慘淡命中率告訴了尤因，NBA不是那麼好玩的。
可以說，初入聯盟的尤因並不太適應彼時NBA的節奏和強度。而且他自己也在菜鳥賽季受到了傷病的困擾只打了50場比賽，在多年以後，胡比·布郎教練回憶當時執教尤因時說：
他在大學畢業的時候被更多地定性為籃板手和封蓋手。但是，對於NBA的水平來說他的這兩方面才華都處於平均水平以下…他無法在單人防守的時候封蓋對手，只有在區域聯防陷阱掩護下迫使進攻方從禁區一端遊走到另一端時才有可能封蓋投籃，所以這很有意思。教練組不得不為他設計荷重練習。他必須增加下肢力量，同時又要增加上肢力量以更好地搶板以及封蓋對位的攻擊手，而他的輪換防守還需要很大改進。
尤因將這些旁人看不到的艱鉅任務一一完成，五年後，站在季後賽地板上的尤因已經成為一個場均能拿下28.6分10.8個籃板外加4次封蓋的禁區怪物。麥迪遜花園廣場裡迴盪著DJ聲嘶力竭的呼喊:尤因!!!!!
機會
在1990年，尤因入選了其職業生涯唯的一次最佳陣容一隊，同時也在這一年，尤因率隊在0比2落後的情況下大翻盤擊敗了他們此前從來沒有擊敗過的凱爾特人隊。由此，尤因的職業生涯開始進入另一個境界，冠軍成為了他的目標。他一共得到了四次絕佳的機會。
第一次，1992年。
帕特·萊利離開了洛杉磯的陽光和沙灘宣佈執教尼克斯，紐約人於是開始幻想得到湖人那羊水銀瀉地般的快攻。誰知恰巧相反，帕特·萊利在紐約反湖人之道而行之，尼克斯非但沒有打出華麗的進攻，反而成了一切華麗進攻的扼殺者。在萊利的策劃下，尤因身邊聚集了一大批心狠手辣的黑壯漢，他們簇擁在尤因身旁就像惡魔皮膚上燃燒的黑色火焰一樣。是年尤因常規賽砍下24分1個籃板外加3次大帽，入選NBA最佳第二陣容和最佳第二防守陣容。紐約人在萎靡了兩個賽季之後重新回到50勝的高峰，開始向總決賽發起衝擊。待首輪3-2擊退老牌強隊活塞之後，出現在他們面前的是衛冕冠軍芝加哥公牛隊。
尤因非常清楚自己面對的是什麼，常規賽四次交手紐約盡吞四彈。芝加哥人針對尤因的防守讓他四場的總命中率低達45%。而在賽前，媒體普遍認為公牛將在6場之內解決戰鬥。
但尤因在第一場比賽裡用34分16籃板外加6次封蓋5次助攻的完美表現回擊了對手。第六場比賽中扭傷腳踝的尤因用一次無畏的迴歸為尼克斯贏得了生死戰，27分8籃板，比賽中NBC的解說馬文·艾爾波特將其比作尼克斯NBA歷史第一次奪冠時威利斯·裡德般的王者歸來。尼克斯出人意料的將喬丹和他的公牛逼到了第七場的絕境(在喬丹的全盛期，也只有尤因的尼克斯和米勒的步行者能將喬丹逼入季後賽搶七的地步)。
但喬丹在第七場的表現堪稱完美，29投11中拿下42分的同時他送給紐約和尤因一場29分的慘敗。尤因憾別季後賽。
第二次，1993年。
這個賽季的尤因出了點醜，在4月14日對陣黃蜂的比賽中，身高214米的尤因被1.6米綽號“小蟲”的黃蜂隊後衛博格斯封蓋0.54米的封蓋身高差距也創造了NBA的歷史紀錄。當然，這點小插曲不會影響尼克斯隊前進的腳步，首輪3比1擊敗步行者。
次輪挑落讓他出醜的黃蜂，尤因前四場比賽至少拿下26分10個籃板，與他對位的喬治城大學學弟莫寧，在防守端拿他毫無辦法。最終4比1，尼克斯輕鬆晉級，尤因職業生涯第一次走到分區決賽，對手依然是喬丹和他火紅的公牛
已經三十歲的尤因不想再錯過任何一個機會，面對仇敵，前兩場尼克斯的氣勢幾乎可以掀翻麥迪遜花園廣場的天花板，尤因在內線的統治級發揮和斯塔克斯不惜命的貼防讓喬丹的命中率罕見連續兩場低於四成。2比0，紐約幾乎已經把公牛推下了懸崖。
但喬丹怎麼可能輕易投降?第三場戰喬丹玩命地突破，為自己搏得了17次罰球同時送出11次助攻，幫助公牛扳回一城。第四戰喬丹再次天神附體扔進6個三分爆砍54分。2比2公牛從懸崖邊爬了回來
第五場比賽成了如同第一次世界大戰索姆河“絞肉機”戰役般的搏殺，前三節雙方緊緊糾纏在一起第四節，尤因開始發威，壓哨三分、2+1、助攻隊友三分。比賽還剩30秒，94比95，尼克斯落後一分，此時尤因將球傳給查爾斯·史密斯，然後NBA歷史上最悲劇的場景之一發生了——身高2公分的查爾斯·史密斯連續五次投籃慘遭封蓋!隨後公牛隊阿姆斯特朗快攻上籃得分!尼克斯被連扳三場
第六場，尼克斯在第四節後半段終於失去了抵抗的能量，尤因再一次輸給了喬丹。
第三次，1994年
擋在眼前的大山終於自己走了，尤因也終於得償願殺入總決賽。眼前是熟悉的巨人姆·奧拉朱旺。10年前的NCAA總決賽上正是尤因所在的喬治城大學擊敗了奧拉朱旺所在的休斯頓大學捧杯讓奧拉朱旺只能抱憾參選，10年後兩人再次見面，總決賽，NBA。
這就是宿命
1994年的總決賽堪稱NBA歷史上最激烈的系列賽，站在總決賽地板上的兩支球隊從核心到陣容體系都相似得像是在照鏡子，最終比賽演變為了互廢武功的扭打。誠實的說，面對身體素質更好，腳步技術也更靈活的奧拉朱旺，尤因完全佔不到便宜，七場比賽四場命中率低於41.2%，18.8分的場均得分也遠低於自己的平均水平一一尤其是最後兩戰，尤因都被奧拉朱旺全面壓制，這也導致了尼克斯在後兩場的崩潰。10年後的相遇，奧拉朱旺用壓倒性的優勢贏得了這場90年代首屈一指的中鋒對決。
這是尤因距離總冠軍最近的一次。第四次，1999年。
1997年11月2日，尤因遭到了一次重傷:雄鹿隊的安德魯·蘭恩為了搶斷查理沃德的傳球推了尤因一把，結果尤因摔倒在地上導致右手腕脫臼以及十分嚴重的韌帶撕裂，當時尤因右手腕的骨頭幾乎刺破了皮膚，尤因也因此賽季報銷。
從此尤因失去了他賴以生存的投籃手感，作為一個以面筐近距離跳投為主要攻擊手段的中鋒，這次手腕傷病對尤因的影響幾乎是毀滅性的。“我的投籃不再像以前那麼好了，不再那麼柔和平滑。”尤因說。從那以後，尤因的得分逐年滑落，再也沒能達到場均20+10的水平
但正是在不斷走下坡路的生涯晚年，尤因再次得到了衝擊總冠軍的機會一一以一種近乎奇蹟降臨的方式。紐約人在帕特·萊利的弟子，後來因工作狂而聞名於天下的吸血鬼教練傑夫·范甘迪的帶領下完成黑八奇蹟，淘汰了帕特·萊利執教的邁阿密熱火。
隨後在第二輪，士氣大振的尼克斯橫掃亞特蘭大老鷹隊，接著又在對陣步行者的比賽中4比2將其淘汰，出人意料的殺入總決賽。
然而好運總有耗盡的那一刻，尤因在東區決賽跟腱斷裂，不得不在總決賽中作壁上觀。坐在板凳上眼睜睜的看著大衛羅賓遜在鄧肯的幫助下捧杯，不知此時已經滿額頭抬頭紋的尤因作何感想。
遺憾
奧拉朱旺、尤因、羅賓遜以及天賦異稟大鯊魚奧尼爾在90年代被並稱為NBA聯盟四大中鋒。事實上，這種天才扎堆維的情況並不鮮見，最近21世紀的頭十個年頭就被稱為大前鋒時代(2004年，MVP榜排名第三位的小奧尼爾只能排在第二陣容)。但相比大前鋒更為全面和模糊化的位置定義，中鋒在最佳陣容的排名上顯然無法如此靈活，所以，在九十年代裡，四大中鋒常常為了前三陣容的三個可憐名額爭得頭破血流一—這還沒有包括曾先後被稱為“聯盟第五中鋒”的多爾蒂和莫寧。
尤因的尷尬也正在於此。相比其他三大中鋒，尤因的個人榮譽最少。雖然其職業生涯場均21分9.8籃板的數據十分優異，但沒有總冠軍戒指也沒有MVP獎盃的尷尬讓他在與其他三人對比時總是短了一口氣。因而常常有“尤因是四大中鋒裡最弱”的說法。
就個人身體條件而言，尤因不具備奧拉朱旺與羅賓遜的靈活性，同時噸位與下盤力量也不像奧尼爾般霸道，可以說是四人當中個人條件最差的一位。可就像紅極一時的日本動漫《灌籃高手》裡的赤木剛憲樣，這位打球搏命的超級中鋒始終是一個努力的漢子(事實上赤木剛憲的原型正是尤因)。他在籃筐左右兩側的大步橫切上籃殺傷力巨大，而穩定的中投也是其重要的得分手段。
當時NBA的內線防守悍將“大樹”羅林斯曾總結防守尤因的原則就有兩條：1、不要吃尤因的投籃假動作。2、要防止他向籃下的大步切入。可見這兩大絕招是尤因在場上的殺手鐧。
但也正是因為這樣的風格，尤因也曾廣遭批評，組約當地媒體的刻薄在一定程度上加深了公眾對於尤因的這種印象。1994年輸給奧拉朱旺後，媒體鋪天蓋地的“軟蛋論”和尤因懶於回擊的態度讓對手奧拉朱旺都看不下去了:“帕特里克和我一樣。”奧拉朱旺說，“我們都具有侵略性，我們都想贏。他被批評了?這不公平。他也是勝利者。
2000年當尤因在東部決賽中被淘汰，在禁區內投失最後一球的尤因懊惱地說當時要是扣進去就好了。然而紐約已經不再屬於他，追求利益最大化的商人將尤因交換去了西雅圖，之後一年尤因又被送到了奧蘭多，兩個身心俱疲的賽季之後，老邁的尤因宣佈退役。
2003年2月，尤因的33號球衣被組約尼克斯永久退役，《紐約郵報》評論時引用了尤因前隊友馬克傑克遜的話:“尤因是紐約尼克斯隊歷史上最偉大的球員。”在2008年9月5日，尤因正式入選名人堂。名人堂儀式後尼克斯隊70年代的巨星弗雷澤對尤因的評論則充分表明了尤因之於組約一一這座被稱為籃球麥加城市的意義:
“每個人都想在自己打球時為球隊留下一筆寶貴的遺產。對我來說，這遺產就是總冠軍。不過尤因最終入選名人堂，是因為他拯救了尼克斯隊。1985年他來到球隊，讓這支隊伍自我和威利斯·裡德離開後再次擁有了超級巨星。”
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