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杜月笙，近代上海青幫中的一員，1902年進入青幫上海龍頭黃金榮的公館，不久就成為黃金榮的得力干將，負責經營黃金榮法租界的賭場“公興俱樂部”。之後在數十年的時間裡，杜月笙憑藉著自己的果斷與聰明才智，逐漸成為了上海青幫的另一個龍頭，1925年7月，杜月笙正式成立“三鑫公司”，自此壟斷法租界鴉片的提運行業。四年後，杜月笙成為法租界公董局華董，這是當時中國人在法租界所能坐到的最高的位置。

1929年，杜月笙憑藉著在上海的地位，創辦了中匯銀行，涉足上海金融業，自此杜月笙在權力、財富上都步入了人生最為鼎盛的時刻，成為了上海最有權勢的中國人之一。

現如今人們談到杜月笙，除了會議論杜月笙在上海頗為傳奇的發跡、創業之路外，議論最多的無疑就是杜月笙的感情生活。據現如今的史料可知，杜月笙一生一共有五位名媒正娶的太太，包括大太太沈月英、二太太陳幗英、三太太孫佩豪、四太太姚玉蘭和五太太孟小冬。

大太太沈月英

沈月英是杜月笙的原配夫人，一生無所出，只有一個叫杜維藩的養子，不過這個養子還是很得杜月笙的喜愛的，因為從他進門開始，杜月笙就事事順利，所以迷信的杜月笙自認他很旺自己，於是自然就寵愛有加。

沈月英本是黃金榮夫人的梳頭孃姨，因當時杜月笙很得黃金榮的看重，再因他無妻，於是她就被嫁給了杜月笙，此時他還未發跡。杜月笙發跡後，雖又接連娶了幾個姨太太，但對於沈月英這位無論是貧窮還是富有都對自己不離不棄的妻子，他還是十分敬重的。

不過因之後杜月笙的女人越來越多，沈月英變得越來越孤獨，最終她突破了倫理道德約束，暗地裡與自己的表弟傅方林在一起了。此後因沈月英與傅方林的行為越來越明顯，她和他之間的事情最終被四太太姚玉蘭所發現，姚玉蘭將其告知杜月笙。

杜月笙作為青幫老大豈容讓步別人如此侮辱，他和她註定是得不到什麼好的結果的。一日，當沈月英和傅方林又一次去外面幽會時，一輛無牌照汽車撞向他們乘坐的小車，沈月英雖只是受了輕傷，但傅方林下肢卻了癱瘓。之後沈月英自知事情已被杜月笙發現，他是不會放過自己的，於是就服鴉片自殺而死。

臨死前，她讓人將手頭最值錢的一隻嵌寶石金手鐲送給了傅方林，讓他貼補家用。而後在說出“早知今日，當初就不該帶他出來……”這句話後，她永遠的閉上了眼睛。

二太太陳幗英

陳幗英，舞女出身，育有三子，即杜維桓、杜維翰、杜維寧。在未嫁給杜月笙之前，她就是上海灘舞女界的一枝新秀，綽號“黑桃皇后”，憑藉著姣好的面容不久就成為麗都舞廳的頭牌伴舞。不久，她又被謝葆生重金給請到了仙樂斯舞廳做了頭牌伴舞，在這裡她遇到了一生中的貴人，那就是杜月笙。

遇到杜月笙不到一週，陳幗英就被帶進了杜公館，當時剛嫁過去的時候，她可謂是十分受寵，此時杜公館的二樓全歸陳幗英所有，而後憑藉著這等寵愛，她也是接連替杜月笙生了三個兒子。1949年，陳幗英本打算前往臺灣定居，但卻因在香港與杜月笙大吵一架，於是就賭氣的帶著杜維翰和杜維寧回到上海居住，晚年的陳幗英因沒有了經濟來源，開始變得窮困潦倒，最終鬱鬱而終。

三太太孫佩豪

孫佩豪，唱小曲出身，育有二子，即杜維屏、杜維親。16歲時被杜月笙看重，收入府中。孫佩豪這人目前查不到多少的記載，但是她的一兒子倒是蠻有出息的，杜維屏畢業於麻省理工大學的紡織工程系，可謂是實打實的學霸。

四太太姚玉蘭

姚玉蘭，演員出身，京劇名家筱蘭英的女兒，育有二子二女，即杜維善、杜維嵩、杜美如、杜美霞。在一次上海的演出中，姚玉蘭和妹妹姚玉英都被杜月笙看中，當時她們二人都不願意，只是杜月笙的勢力實在是太大，所以最後還是被他給佔有了。不久，姚玉英病死了，姚玉蘭還是一直跟著杜月笙，1928年她正式嫁給了杜月笙，做了杜公府的四姨太。

1949年4月27日，姚玉蘭與杜月笙、孟小冬乘船赴香港，不久就依據臺灣，直至終老。

五太太孟小冬

孟小冬，梨園世家出身，是著名的京劇女老生，被《天津大風報》評為“京劇冬皇”，育有二女，即杜美霞、杜近芳。孟小東可以說是杜月笙五位太太中最有名的一個，尤其是她的感情生活更是讓現如今的人津津樂道。初，孟小冬的第一個男朋友就是著名的京劇大師梅豔芳，當時他和她的愛情被世人譽為是郎才女貌，天生一對。

可是後來因“綴玉軒事件”，在輿論大加炒作下，一時沸沸揚揚，種種緋聞，撲面而來，為此孟和梅不得不離開，孟小冬經此打擊，痛不欲生，一度於天津居士林皈依佛門。此後數年，她堅決不與梅相見。

此後隨著梅蘭芳與孟小冬的分開，早在1925年就對孟一見鍾情的杜月笙終於有了機會。此後杜月笙藉著各種的機會，與孟小冬的接觸就開始頻繁了起來。但是當時孟小冬並未從那段感情走出來，所以並未接受杜月笙。1945年，杜月笙移居香港，次年因忘不掉孟小冬，他又回到了上海，讓總賬房黃國棟寫信給孟，催其南下，不久孟小冬深感杜月笙的情深義重，終於選擇接受了他。

1949年，上海解放前夕，孟小冬隨杜一家遷居香港。在香港期間，孟小冬一人撐起了杜家，當杜月笙病入膏肓時，她也一直不離不棄的陪在他身邊。杜月笙死後，孟小冬獨居香港，深居簡出，專心教授弟子。1967年9月，孟小冬接受姚玉蘭的邀請，由香港乘船赴臺灣定居，自此閉門靜養，終其餘年。1977年5月27日孟小冬因病去世，享年70歲。

可以說杜月笙的五位夫人結局都不怎麼好，大太太沈月英服毒自殺，二太太陳幗英窮困潦倒，鬱鬱而終。而其餘的三位，晚年的她們都沒有選擇再嫁，而是選擇獨孤終老。

澳古說歷史

杜月笙一生共娶過5位夫人，杜月笙可能真正喜歡的也就寥寥數人而已。

• 大夫人沈月英

• 二夫人陳幗英

• 三夫人孫佩豪

• 四夫人姚玉蘭

• 五夫人孟小冬

在杜月笙去世的時候，只有姚玉蘭和孟小冬陪在杜月笙身邊。杜月笙一生中經手的錢不計其數，但是由於杜月笙花錢大手大腳，在杜月笙去世的時候，杜月笙的身邊只剩下了11萬美元。

11萬美元在上世紀50年代也是相當大的一筆鉅款，杜月笙將這筆錢分給了留在自己身邊的夫人和子女，隨後便撒手西去了。

在杜月笙去世前，杜月笙的大夫人沈月英已經去世多年。沈月英是林桂生給杜月笙說媒娶的媳婦，在沈月英嫁給杜月笙的時候，杜月笙只是黃金榮手下的一名混混，還沒有成為名震上海的三大亨。

沈月英一直不能生育，因此她和杜月笙的關係非常的一般。在杜月笙娶了其他夫人之後，年齡和相貌都不佔優勢的沈月英逐漸被杜月笙冷落。

民間傳聞沈月英曾經和她表哥私通，最終被杜月笙發現，杜月笙將沈月英的表哥殺死，並且將沈月英一直囚禁到死。

杜月笙的二夫人叫陳幗英，陳幗英嫁給杜月笙的時候還是一名15歲的學生，為了補貼家庭收入，陳幗英在歌舞廳裡面做兼職舞女。

杜月笙看中陳幗英後，動用自己在上海灘的勢力，將陳幗英娶回了家中。1949年陳幗英陪同杜月笙去了香港，由於杜月笙喜新厭舊，陳幗英和杜月笙在香港發生矛盾，一氣之下回到了上海，最終在窮困潦倒中病逝

杜月笙的三夫人叫孫佩豪，在杜月笙娶姚玉蘭入門後，孫佩豪和姚玉蘭的關係一直比較差。後來孫佩豪離開杜月笙去了國外，一直到了杜月笙去世的時候，孫佩豪才回香港參加了杜月笙葬禮。杜月笙葬禮結束後，孫佩豪移居到了美國，在上世紀90年代在美國去世。

杜月笙的夫人叫姚玉蘭，姚玉蘭是民國時期的京劇名角，在嫁給杜月笙之後，姚玉蘭很受杜月笙的喜歡，為杜月笙下了4個子女。在杜月笙去世之後，姚玉蘭從香港移居到了臺灣。

因為姚玉蘭是當時的社會名流，在上海時期積攢了相當多的人脈，姚玉蘭在臺灣受到了宋美齡等人的照顧，一直到了上世紀80年代病逝於臺灣。

孟小冬是杜月笙5位夫人中最特殊的一位，她嫁給杜月笙的時候，杜月笙已經奄奄一息。

孟小冬年輕的時候名氣非常大，被當時的人稱為“冬皇”，是京劇界最知名的女主角之一。在認識杜月笙之前，孟小冬曾經和梅蘭芳有過一段失敗的婚姻。在孟小冬和梅蘭芳離婚之後，孟小冬的結拜姐妹姚玉蘭邀請孟小冬南下，孟小冬在姚玉蘭的邀請下去了上海，並且開始同杜月笙交往。

杜月笙和孟小冬交往了很多年，卻一直沒有明媒正娶孟小冬。一直到了杜月生逃亡香港的時候，孟小冬風趣的對杜月笙說：我去香港，算是你的僕人還是女朋友呢？

杜月笙這才想起來自己一直都沒有給孟小冬一個應有的名分，因此在到達香港後的第2年，掛著氧氣瓶的杜月笙和孟小冬補辦了婚禮。

杜月笙去世之後，孟小冬依靠自己“冬皇”的名聲，在香港開班授徒傳授京劇。孟小冬晚年在姚玉蘭的邀請下赴臺北居住，最終病逝於臺灣。

歷史總探長

上海灘大佬杜月笙去世後，其五位“如花美眷”結局怎樣？（關注葛大小姐，天天曆史故事！）

進入1951年夏天，杜月笙已經病入膏肓，他自知時日不多，開始分配遺產，當年盛極一時，僕人就有95人的上海大亨杜月笙能分配的遺產只剩下11萬美元了，這筆錢原本是10萬元，他早年放到宋子文的弟弟宗子良那裡代為投資，略有盈餘，這11萬元就是曾經揮土如金、鐘鳴鼎食的杜月笙的全部遺產。

他的女兒杜美如回憶，父親杜月笙如下分配：每個太太一萬、長子一萬，沒有出嫁的女兒六千，出嫁的女兒四千。

分配完遺產後，杜月笙把所有事務交給得意門生陸京士處理，自己安心等死，1951年8月16日下午，63歲的杜月笙走完了人生旅程，骨灰葬在臺灣，他葬在老家上海高橋的意願最終沒有實現。

杜月笙共有五個太太，樹倒猢猻散，杜月笙死後，他的妻、子、女兒們各奔東西。

1、大太太沈月英

沈月英是蘇州人，父親是個商人，年輕的沈月英溫婉動人，讓杜月笙神魂顛倒，最終在黃金榮的撮合下，杜月笙如願娶到沈月英，婚後，二人感情很好，但是，女兒的夭折對沈月英打擊非常大，從此精神萎靡，經常半夜哭泣，從此沒有再生育，領養了一個兒子杜維藩，杜月笙對這個孩子倒是視若己出。

杜月笙忙於事業，後來又陸續娶了幾房姨太太，受到冷落的沈月英空虛寂寞中無法排解只好寄情於鴉片，兩個人的感情越來越淡，經常爆發激烈爭吵，有傳言沈月英的表哥插足二人的婚姻導致沈月英被杜月笙禁足，這一點沒有證據，都是傳說，但是，沈月英身體逐漸消瘦下去，最終於1946年在上海病逝，終年57歲。

前排右三陳幗英、右四孫佩豪

2、二太太陳幗英

陳幗英是上海舞女界的一枝新秀，綽號“黑桃皇后”，由於家庭貧寒，還在上初中的陳幗英就經常去舞廳伴舞，來貼補家用，由於長相好、舞技棒，很快成為上海灘麗都舞廳的頭牌，也吸引了杜月笙的注意。

這事兒被杜月笙的徒弟謝葆生知道後，就高薪把陳幗英挖到他自己的仙樂斯舞廳，在他的牽線搭橋下，杜月笙娶了15歲的陳幗英作為二房姨太太，陳幗英連續生了三個兒子，杜維恆、杜維瀚和杜維寧。

陳幗英個性很強，脾氣火爆，看不慣杜月笙到處找女人，1949年，兩人在香港大吵一架，本來打算去臺灣定居的陳幗英帶著兒子杜維瀚和杜維寧回到上海，在那場浩劫中受到衝擊，最終生活困難，抑鬱而終。

3、三太太孫佩豪

孫佩豪是蘇州人，筱桂蓀的外甥女，長得亭亭玉立，16歲的時候就嫁給了杜月笙，生育了兩個兒子杜維屏和杜維親，但是他和杜月笙的四太太姚玉蘭關係非常僵，於是就帶著兒子和傭人到倫敦生活，杜月笙病重期間，孫佩豪前來送終，杜月笙的喪事剛結束，她就返回英國，後來，移居美國，1990年在美國病逝。

姚玉蘭和孟小冬

4、四太太姚玉蘭

北京人姚玉蘭和母親小蘭英、妹妹姚玉英都是京劇演員，姚玉蘭在漢口演出時，與孟小冬一見如故，義結金蘭。

後來姚玉蘭和妹妹到上海演出，兩個人都被杜月笙相中，一塊跟了杜月笙，不就，妹妹病死了，姚玉蘭就做了杜月笙的四太太。

姚玉蘭生下了二男二女，分別是杜維善、杜維嵩、杜美如、杜美霞，杜月笙去世後，他帶著杜月笙的骨灰，與子女們一起定居臺灣，受到宋美齡和孔二小姐的照顧，兒子杜維嵩無法接受家庭變故帶來的巨大落差，導致身心抑鬱，最終在一次誤會下自殺身亡，姚玉蘭晚年卻要承受喪子之痛。80年代，姚玉蘭病逝於臺灣。

5、五太太孟小冬

孟小冬是杜月笙的夫人中名頭最響亮的，她是著名的京劇演員，綽號“冬皇”，年輕時曾與梅蘭芳有過一段刻骨銘心的愛情，兩人分開後，受姚玉蘭邀請到上海散心，被杜月笙追求，在姚玉蘭的撮合下，孟小冬最終被杜月笙的苦苦追求所打動，兩人開始同居。

杜月笙要遷往香港前，孟小冬說“我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呢？”杜月笙立即和他補辦婚禮，杜月笙由人攙扶著和孟小冬拜堂成親，他讓子女們叫孟小冬“媽咪”。孟小冬收養了一個女兒杜美娟。

杜月笙去世後，孟小冬一個人在香港獨居，深居簡出，專心傳授弟子，1967年，孤苦伶仃的孟小冬最終遷居到臺北定居，頤養天年，1977年，她因哮喘病去世，終年70歲。

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葛大小姐

杜月笙死後，五個老婆結局如何？黑幫家庭的宅鬥更精彩

上海灘大佬杜月笙死後，他的五個如花美眷結局如何？

杜月笙大概是上世紀最為成功的黑社會分子了。我們看黑社會電影電視，每當看到一個黑社會大佬說"我要金盆洗手。"都會會心一笑，因為他很快就要死了。可是杜月笙不一樣，杜月笙從小癟三做起，一直做到上海灘老大，然後又成功洗白成了社會賢達，還掛上了"抗日誌士"的美譽，到現在更是成了"職場成功學"的代言人。

杜月笙一生有很多女人，但真正娶回家的，只有五個人。上世紀的社會名流大都三妻四妾，杜月笙這樣做應該也不算"渣男"吧？

杜月笙死的時候，其實才只有63歲，他死後的五個老婆都怎麼樣了呢？

聽我一一講給你聽。

大太太沈月英出身商賈，因為出軌養漢子被囚禁至死。

杜月笙20多歲時，投入黃金榮的公館，逐漸建立起自己的勢力。杜月笙發跡後，再也看不上那些和他要好的窯姐了。生意場上，杜月笙看上了蘇州商人的女兒沈月英，經過林桂生介紹，杜月笙終於成婚了。

沈月英給杜月笙生了長子杜維藩，這個杜維藩聰明伶俐招人喜歡，認了黃金榮和林桂生為乾爹乾媽，助力杜月笙走上了權勢的巔峰。可是杜月笙有了錢，眼光更高了，看不上家裡的黃臉婆沈月英，到在外面養了不少一線女明星當二奶。沈月英寂寞空虛冷，找了表哥排遣幾次，卻被杜月笙發現了。最後表哥雙腿打斷丟進黃浦江餵魚，沈月英也被關起來不能出門。

沈月英最後一次出現在公眾眼中，是杜維藩的婚禮上，50歲的女子，看起來已經是風燭殘年了。在鴉片、孤獨、病痛的多重打擊下，，沈月英1946年死於上海，終年57歲。

二太太陳幗英，落葉歸根死在上海。

舊上海，是不少蘇州女子淘金之地，陳幗英就是其中的一個佼佼者。陳幗英上初中時就混跡於舞廳，因為相貌甜美、舞姿優雅，成了麗都舞廳的頭牌，被授予了"黑桃皇后"的美譽。杜月笙得知陳幗英，就把他挖到了自己的仙樂斯舞廳。一個是黑桃皇后，一個是黑幫老大，一來二去兩人就滾床單並且結婚了。

陳幗英嫁給杜月笙時只有15歲，後來生了三個兒子，分別是杜維恆、杜維瀚和杜維寧。1949年杜月笙在香港陷入經濟上的困頓，陳幗英又和他發生爭執，最終陳幗英負氣回到上海。最後死了在上海。

三太太孫佩豪，遠渡重洋美國善終。

孫佩豪和陳幗英的情況差不多，也是蘇州舞女，16歲嫁給杜月笙。孫佩豪生了兩個兒子，分別是杜維屏和杜維親。陳幗英和孫佩豪是杜公館的蘇州派，和姚玉蘭孟小冬一直不對付。在那次1949年的爭吵中，陳幗英選擇回上海，而孫佩豪則到了倫敦。又過了一點時間，孫佩豪到了美國，直到後來死在美國。

四太太姚玉蘭，定居臺灣受到宋美齡和孔二小姐禮遇。

杜月笙的最大愛好不是跳舞，而是唱戲，所以當姚玉蘭母女三人出現在他的視野裡時，一下子就淪陷了。杜月笙前後把姚玉蘭的媽媽，姚玉蘭自己，還有姚玉蘭的妹妹都搞上了床。可是不可能同時娶母女三人，再加上姚玉英又病死了，於是母女三人只有姚玉蘭嫁給了杜月笙。

姚玉蘭是光明正大進的杜公館，還有林桂生保媒，所以一開始雖然是四姨太卻也有大太太的威風。不過，當孫佩豪和陳幗英聯合起來對付她時，她也發現有些力不從心。

姚玉蘭生了兩兒兩女，杜月笙死後，去了臺灣，在宋美齡庇護下生活，據說還不錯。最後死於80年代。

五太太孟小冬，輾轉香港與臺灣，深居簡出，授徒光大京劇事業。

姚玉蘭一個人鬥不過孫佩豪和陳幗英兩個人，就千方百計把閨蜜孟小冬騙到了杜公館，加入了這一場宅斗大戲。孟小冬當初和梅蘭芳離婚時信誓旦旦，一定要找個更好的。結果，不當梅蘭芳二太太，卻做了杜月笙五太太。

因為孟小冬的加入，姚玉蘭一躍成為杜公館的女主人。尤其是49年前後，孟小冬照顧杜月笙盡心盡力，杜月笙最後撐著病體，拿出僅有的積蓄，也一定要給孟小冬辦一場婚禮。這場婚禮一年，杜月笙就死了。

孟小冬一生沒有生育（有人說京劇名家杜某是孟小冬親生，存疑）。杜月笙死後，孟小冬一度和姚玉蘭鬧翻，在香港深居簡出。後來兩人又和好了，孟小冬移居臺灣，到1977年哮喘病去世。

這就是杜月笙的一生，想要詳細瞭解，可以看看《上海皇帝》系列電影。文中圖片，均來自於這部電影。

歷史知事

杜月笙與黃金榮、張嘯林並稱為“上海三大亨”。外人只看出了他的風光無限，卻不知道他的一路艱辛，這都是靠他從底層一步一個腳印慢慢爬上來的。

雖然杜月笙沒少幹壞事，比如說開賭場、販毒。但是好事人家也沒少做，抗戰期間也是出錢出力，不得不說這位黑幫老大很會做人。

他也和大多數男人一樣貪財好色。連續娶了五個老婆，雖然看似濫情，卻實際上又很專情，別的黑幫老大都是玩玩就算了，可是杜月笙偏偏看中了就要娶回家。

那今天就來聊聊杜月笙的五位“如花美眷”到底是如何和杜月笙結緣，最後杜月笙死後她們的下場又是如何。

第一任妻子沈月英。

沈月英是蘇州人，是林桂生梳頭孃姨的女兒，是林桂生做媒將沈月英許配給杜月笙的。黃金榮看得出來杜月笙是要成大事的人，因此為了鞏固杜月笙於黃公館的關係，便讓妻子林桂生做媒將沈月英許配給他。此時的杜月笙還是一個光棍，沒錢沒勢，對於想要在黃公館中出人頭地的他來說，這麼好的橄欖枝他沒理由不接。而且沈月英生的漂亮，從小就聰明伶俐。

自從結婚之後，杜月笙的事業就越做越有起色。可是杜月笙的野心不允許他整日把精力都放在一個女人身上。況且沈月英還沒有生育能力，她徵得杜月笙同意後領養了一個孩子，取名為杜維潘。

杜月笙對沈月英的冷漠是娶了二太太陳幗英之後，因為陳幗英比沈月英年輕漂亮，且此時的沈月英沾染了鴉片。常常受到冷漠對待的沈月英出於嫉妒心理，就和他的表哥廝混到一起了。杜月笙知道後一氣之下將她軟禁起來，一禁就是十年。

最後沈月英在1946年鬱鬱而終。

二夫人陳幗英。

杜月笙的第一任妻子沈月英由於讀書不多學識較淺，在事業上沒能給予杜月笙佷大的幫助，因此第二任妻子，他迫切的需要一個識文斷字、能出入各種公開場合的女人來幫助他。

這陳幗英不僅讀過書，而且舞又跳得不錯，很快在歌舞廳裡被杜月笙相中，當時還只是名在舞廳搞兼職的女中學生。十五歲便嫁給了杜月笙，之後便生下了三個兒子，分別是杜維恆、杜維瀚與杜維寧。

陳幗英性格剛強，是幾個女人中為數不多敢於和杜月笙叫板的。人到老年時也別愛和杜月笙吵架，逃難到香港後又和杜月笙爆發了一次較大的口角，隨後一氣之下便帶著杜維翰和杜維寧回到上海，再也沒見杜月笙一面，晚年在大陸生活淒涼。

三太太孫佩豪。

娶了二太太后，杜月笙發現，似乎讀過書的女學生，也不能幫上自己大忙，乾脆就索性順著感覺找吧，於是就在二太太懷孕期間找到了三太太孫佩豪。在杜月笙這樣“成功人士”的蜜語甜言下，孫佩豪很快就淪陷了。她嫁給杜月笙時也才16歲，此後為杜月笙生下兩子，分別是杜維屏和杜維親。在杜月笙死後，因與四太太姚玉蘭發生爭吵後，便帶著兒子去了英國隨後又輾轉到了美國。

四太太姚玉蘭。

要說這姚玉蘭可不是一個簡單的角色，雖然是四太太，可是硬生生的坐上了“皇后”的位置。

姚玉蘭氣場最為強大，當年杜月笙為了娶姚玉蘭可費了不少功夫。當年姚玉蘭和她母親以及妹妹在黃金榮的黃金大劇院唱戲，恰逢愛聽戲的杜月笙在場，杜月笙一下子就對姚玉蘭這對姐妹花戀戀不捨，此後時常抽空去聽她們唱戲。

本來這對姐妹花都有希望一起成為杜月笙夫人的，奈何妹妹姚玉英卻患病去世，無福消受。為了娶姚玉蘭，杜月笙可是手段盡出，不僅天天看戲，還在戲班子外面天天等待。然而人家姚玉蘭都是避而不見，最後杜月笙還是託黃金榮的兒媳李志清出面說親，姚玉蘭才同意交往。保證不讓她做偏房，會與她白頭偕老，這才答應，被杜月笙成功娶回家。

姚玉蘭排場也大，成親的時候各界名流紛紛到場。到了杜府的時候還必須與其他三房太太分開住。

她給杜月笙生下了二男二女，杜月笙死的時候還是她扶靈去的臺灣。姚玉蘭最後定居臺灣，在宋美齡和孔二小姐的照顧下生活，於八十年代病逝於臺灣。

五太太孟小冬。

可能是因為其它幾個太太都是南方人的緣故，姚玉蘭覺得自己孤掌難鳴，需要一個姐妹來幫助自己，於是又找來了自己的好姐妹孟小冬。

其實杜月笙早在很久之前就對孟小冬感興趣了，只是那時候孟小冬去了北平發展，跟梅蘭芳發展成了戀情。杜月笙這一等就是二十四年，可以說杜月笙一生中最愛的女子非孟小冬莫屬了。可等到他們在抗戰結束舉行婚禮的時候，杜月笙早已是殘病之軀。儘管如此，孟小冬還是義無反顧的嫁給了他。

杜月笙病逝的時候，孟小冬哭得最為傷心，因為杜月笙一死，她頓感這個世界上從此失去了依靠。杜月笙臨終前，特意交代諸位子女要把孟小冬當做親媽對待，由此可以看出孟小冬在杜月笙心中的地位。

此後孟小冬又與姚玉蘭鬧翻，留在香港過著深居簡出的生活。後來與姚玉蘭和好後，在姚的不斷勸說下，最終選擇了定居臺灣，1977年，孟小冬因為肺氣腫和心臟病病逝於臺灣。

歷來現實

杜月笙，曾經上海灘的傳奇人物，他的一生娶過五個女人，分別是大夫人沈月英，二夫人陳幗英，三夫人孫佩豪，四夫人姚玉蘭，五夫人孟小冬，那杜月笙去世後，他的五位“如花美眷”結局怎樣呢？

先說大夫人原配沈月英，她是蘇州一戶普通人家的的女兒，沈月英本來是給黃金榮太太梳頭的女傭人，黃金榮太太看她聰明乖巧，於是做媒把她許配給了杜月笙，在1915年由黃金榮的夫人林桂生操辦，沈月英和當時僅僅是杜公館一名下人的杜月笙成婚。

後來婚後的沈月英吸食鴉片成癮，而杜月笙也對她敬而遠之，沈月英因為受不了寂寞，於是私通了表弟傅方林，不料私通的事情被暴露，在沈月英和傅方林再一次約會的時候，一輛無牌的汽車撞向了他們兩人，沈月英下肢癱瘓，而杜月笙忍受不了妻子的背叛，把她囚禁了十年。

沈月英一生沒有給杜月笙生下一男半女，最後領養了一個孩子，就是長子杜維藩，在被囚禁十年後，沈月英在1946年抑鬱而終。

接著說二夫人陳幗英，杜月笙娶了沈月英以後，事業順風順水，開始在社會上有點地位，然而自己的原配妻子沈月英整天吸食鴉片，弄得人不人鬼不鬼的，根本沒辦法帶出去應酬，因此杜月笙娶了二夫人陳幗英。

陳幗英是蘇州農家女，出身貧寒，當時杜月笙去歌舞廳，舞廳給他安排的是年僅15歲的學生妹陳幗英，杜月笙看見陳幗英年齡小，而且臉蛋也看著很清純，因此把她納為了小妾，這位陳幗英雖然是小妾，不過還很爭氣，不僅陪著杜月笙出去應酬得到很多人的讚賞，還給杜月笙連生三個兒子。

後來陳幗英和杜月笙去了香港，可是有一次卻和杜月笙大吵一頓，一怒之下帶著孩子回到了上海，回到上海以後身上的錢很快花完，日子過得窮困潦倒，後來鬱鬱而終。

三夫人孫佩豪，蘇州人，她16歲就嫁給了杜月笙，生了兩個兒子，後來同樣和杜月笙去了香港，姨太太們之間的相處總是不太和平的，孫佩豪和四姨太姚玉蘭關係很不好，兩人經常掐架，因此在1951年杜月笙去世後，孫佩豪為了眼不見為淨，毅然選擇去了英國，一直到1990年病逝在美國。

四夫人姚玉蘭，是一名京劇演員，在一次演出中，姚玉蘭和姚玉英都被杜月笙看上了，並且把她們姐妹給佔有了，不過後來姚玉英病死，姚玉蘭在1928年嫁給杜月笙成為他的第四方姨太太，給杜月笙生育了兩個兒子兩個女兒。

後來1949年和杜月笙、孟小冬去了香港，1951年杜月笙去世後，姚玉蘭把杜月笙的靈柩遷到了臺灣，姚玉蘭在臺灣的日子過得很順遂，因為得到了宋美齡的照顧，在上年紀80年代病逝於臺灣。

五夫人孟小冬，孟小冬應該算是杜月笙用情最深的姨太太了，孟小冬是杜月笙四姨太姚玉蘭的閨蜜，1945年，在四姨太姚玉蘭的撮合下，杜月笙娶了孟小冬，當時杜月笙已經60多歲，不過孟小冬也40多歲了，杜月笙特別寵愛孟小冬，在臨終前，特別交代自己的子女要把孟小冬當做自己的親媽，要好好善待孟小冬。

杜月笙死後，孟小冬深居淺出，生活低調，1967年孟小冬因為自己的親朋好友都在臺灣，而待在香港實在很寂寞，同時因為接受了姚玉蘭的邀請，因此搬家到了臺灣，1977年，孟小冬因為肺氣腫和心臟病病逝於臺灣。

綜上所述，雖然杜月笙去世以後，他的姨太太們失去了依靠，不過她們還是依靠自己，過完了後半生。

小聰歷史客棧

1951年8月16日，黑幫大佬“上海皇帝”杜月笙病逝於香港。

與生前顯赫形成鮮明對比的是，杜月笙臨終之際，位於香港的杜公館卻門庭冷落——他的五個姨太太只來三位，十個子女只有7位在場。

到場的三位太太分別是：三太太孫佩豪、四太太姚玉蘭、五太太孟小冬，以及她們的子女。

沒到場的兩位：原配沈月英（1946年病逝）、二太太陳幗英。

耐人尋味的是，來給杜月笙送行的三位太太均是梨園出身，沒來的二太太陳幗英則是舊上海的一名舞女。更耐人尋味的是，杜月笙在分割完自己的11萬美金遺產之後，還對7000美金“私房錢”進行劃分：

在杜月笙眼裡，“媽咪”是最苦的人，其次是三樓和杜維藩。在這裡，“媽咪”是杜月笙對孟小冬的暱稱，三樓則是杜月笙的三太太孫佩豪，而杜維藩是他和原配沈月英過繼的兒子。

杜月笙的給他們“私房錢”，是因為他們都很“苦”。

事實上，杜月笙的四個（原配沈月英已去世）太太裡，人生最苦、命運最悲慘的是二太太陳幗英。

1949年，杜月笙準備逃離上海、去往香港時，派人詢問陳幗英：“你要不要一起去？”

通常，這句話的言外之意是：你是個可有可無的人，如果你去了沒人反對；不過你要是識相一點，不去更好。

杜月笙對陳幗英的冷落，只此一言，刻畫的淋漓至盡。

陳幗英好歹也跟了杜月笙幾十年，沒有功勞也有苦勞，現在大難臨頭，竟然說出這種讓人心寒的話。想到這裡，脾氣剛烈的陳幗英一怒之下，直接回絕了杜月笙，然後收拾自己的行李，帶著兩個兒子回了蘇州孃家。

特殊年代，陳幗英因黑幫大佬二姨太的身份，免不了一番苦楚。

上世紀80年代，國家歸還了杜月笙的一些財產。按照遺產法，陳幗英的孫女可以繼承一部分價值幾十萬的遺產，但她卻分文未要，而是將這些錢全部捐給了國家。

或許，在陳幗英這一脈的兒孫眼裡，當年杜月笙“拋棄妻子”的行為，對他們帶來了極大的痛苦；這種痛苦，在特殊年代再度被放大，幾十年都無法消除。

相比之下，孟小冬作為京劇大師，朋友遍佈海內外。對孟小冬而言，只要她肯登臺演出、或者說向朋友開口，她一定能過上富足的生活。

但是，富足的生活，並不是孟小冬想要的生活。

杜月笙死後，孟小冬的生活就成了隨遇而安。不論在哪裡、不論什麼情況下，孟小冬每天都會在杜月笙的牌位前上一炷香，然後對著杜月笙的牌位聊天。

說到底，孟小冬的“苦”，更多是甚至自找的。

另一位獲得“私房錢”的“三樓”孫佩豪，本是蘇灘（蘇劇）大家筱桂蓀的外甥女，自幼跟隨筱桂蓀學習蘇灘。後來，孫佩豪在杜月笙的劇場唱戲，深得杜月笙青睞，一來二去，兩人就產生了感情。

16歲那年，孫佩豪嫁給杜月笙，成了杜公館第三位姨太太。

因為孫佩豪喜歡唱戲，杜月笙喜歡聽戲，杜月笙常常往她的房間裡跑。如此一來，勢必引起沈月英和陳幗英的不滿。兩人就常常聯起手來，欺負這位新來的“姐妹”。

有一次，杜月笙外出辦事，幾個太太同桌吃飯。飯畢，孫佩豪放下筷子剛要離開，就被沈月英叫住，令她將桌上的碗筷收拾乾淨！孫佩豪哪裡受過這樣的氣？她是杜家的太太，而不是丫鬟，怎麼能做這種活？

於是，孫佩豪轉身離去。誰曾想，第二天再來吃飯時，她連座位都沒了。

俗話說，三個女人一臺戲。杜公館的這三位太太，每天的生活堪比“宮鬥劇”，孫佩豪總是受欺負的那個。

1948年，孫佩豪的兒子杜維屏，因“囤貨炒股”，被蔣經國以投機倒把罪逮捕，並被判處6個月有期徒刑。雖然僅僅過了3天，就被杜月笙活動之後無罪釋放。可是，杜維屏在監獄裡沒少捱打（蔣經國故意搞他）。

杜維屏捱打，當媽的最難受；更讓她難受的是，作為丈夫和父親的杜月笙，根本就沒打算（也不敢）追究此事。

換言之，杜維屏這頓打就白捱了。這件事對孫佩豪造成非常大的刺激。隨後，孫佩豪不顧杜月笙反對，帶著兩個兒子遠走他鄉，去英國生活。期間，只在杜月笙去世的時候，回到香港料理喪事，再也未曾踏上中國半步。

杜月笙的五位太太裡，結局相對最好的，當屬四太太姚玉蘭。

杜月笙的“私房錢”並沒有姚玉蘭的份，並非杜月笙對她有什麼芥蒂，而是當時在場的三位太太裡，姚玉蘭拿到的錢最多（4萬美金）；加上姚玉蘭和蔣介石夫人宋美齡關係密切，杜月笙料定，即使他不在了，她也不會過上“苦”日子。

杜月笙死後，姚玉蘭帶著兒子和女兒離開香港，到臺灣定居。

在臺灣，姚玉蘭的日子雖算不上太好，也不至於太差。但是，相比其他幾位太太，姚玉蘭有宋美齡這個大靠山做依，那就算相當不錯了！

1967年，姚玉蘭得知孟小冬在香港一個人生活，覺得她孤苦伶仃，便三番五次邀約，請她到臺灣生活。孟小冬最後被姚玉蘭說服，離開香港，到臺灣了度殘生。

祗樹

杜月笙，青幫大佬，在當時的上海可謂是呼風喚雨，要啥有啥。

杜月笙的一生充滿傳奇，他出生於上海一戶商人家庭，出生沒多久，家裡就破產了，父母也相繼死去，無家可歸的杜月笙相繼被繼母和舅舅輪流收養，十幾歲時，杜月笙迫於生計，加入了黑幫。

杜月笙好賭，也好色。

他一生中佔有的女人不計其數，光是有名分的就有五位，依次為沈月英、陳幗英、孫佩豪、姚玉蘭以及孟小冬。

解放前，杜月笙覺得繼續留在大陸不會有好的結局，就帶著幾個夫人及子女跑到了香港，到香港不到兩年，杜月笙就病逝了，那麼，這五位貌美如花的夫人，下慘如何？

大夫人沈月英

她是杜月笙的原配夫人，經黃金榮當月老，沈月英就嫁給了杜月笙，可以說是杜月笙的患難之妻，因為自娶了她之後，杜月笙做起事情來都非常順利，生意也是節節高升，所以杜月笙非常看中她。

只可惜沈月英不能生育，嫁給杜月笙這麼多年，也沒生下一子半女的，就領養了一個孩子，叫杜維潘。

之後沈月英見不慣杜月笙四處找女人，就跟自己的表哥私會，後被杜月笙得知，命人弄斷了沈月英表哥的腿，同時囚禁了沈月英。

1946年，沈月英因受不了這種被囚禁的生活，便吞食鴉片自殺身亡。

二夫人陳幗英

陳幗英在15歲時嫁給了杜月笙，她為杜月笙生下了三個兒子，即杜維恆、杜維瀚、杜維寧。到了香港後，兩人因一件小事吵了起來，陳幗英一怒之下就帶著杜維瀚和杜維寧兩個兒子回到了大陸。

因身份原因，她受到了當地居民的歧視，再加上沒有經濟來源，生活窮困潦倒，晚年受到了很大的衝擊。

三夫人孫佩豪

孫佩豪是蘇州人，出生名門，16歲時嫁給了杜月笙，後為杜月笙生下了兩個兒子，即杜維屏和杜維親。

杜月笙死後，孫佩豪去了英國，九十年代病逝於美國。

四夫人姚玉蘭

杜月笙沒事的時候喜歡聽聽京劇。

1928年，姚玉蘭在上海演出時被杜月笙看上，本來杜月笙是想娶姚玉蘭、姚玉英兩姐妹的，不過姚玉英在一星期後去世，就只娶了姚玉蘭一人。

1951年，杜月笙在香港病逝，辦完喪事後，姚玉蘭就帶著丈夫的靈樞遷居臺灣，在臺灣，姚玉蘭受到了宋美齡和孔二小姐的照顧，1980年病逝於臺灣。

五夫人孟小冬

五位夫人中，孟小冬的名氣是最大的，她曾是梅蘭芳的戀人，因唱京劇老生出名，甚至被稱為“冬皇”。

孟小冬跟四夫人姚玉蘭是閨蜜，在姚玉蘭的撮合下，孟小冬漸漸和杜月笙熟悉起來，1946年，孟小冬成了杜月笙的五夫人，不過卻沒有舉辦任何形式的婚禮。

杜月笙移居香港後，擔心孟小冬因沒有名分，可能會受到欺負，就拖著病和孟小冬舉辦了婚禮。

杜月笙死後，孟小冬受姚玉蘭的邀請，也到了臺灣，於1977年病逝。

金兔歷史

民國時期，曾經雄霸上海灘四十多年的青幫大佬，人又稱土皇帝的杜月笙，哪個不曉得，但這位喜歡沾花惹草好女色的浪子，一生中共娶了5個貌美的太太，恐怕知道的人就不多了。

杜月笙一生幹過不少壞事，那個時期，他一直都為國民黨做事，幹過不少迫害共產黨人的勾當，但也不敢否認他也做過不少好事，日本侵略我中華時，他康慨捐贈錢物藥品和槍支等支持抗日，自己還組建隊伍參加抗日呢，但後來，一代梟雄杜月笙卻客死他鄉，實在可悲！

然而，我們主要談的話題是杜月笙去世後，他的五位“如花美眷”結局是怎樣？下面接下來就聊聊他的五位太太。

沈月英是杜月笙的第一任原配夫人，地地道道的蘇州人。當杜月笙還是黃金榮手下的一名跑腿的時候，黃金榮便做媒把夫人的梳頭孃姨的女兒沈月英許配給他，黃金榮之所以親自把沈月英許配給他，是因為他有過人的眼光與遠見，知道杜月笙日後將是位能幹大事人。

沈月英比杜月笙年輕一歲，從小聰明伶俐，人長得漂亮，很惹人喜歡，自從杜月笙娶了沈月英之後，他好像沾了老婆的光似的，無論幹什麼事情都順風順水，往後，他在青幫派中的地位隨之步步高昇，事業有所成就。

可惜的是沈月英沒有生育能力。但倆人感情很穩定，很恩愛。後來，沈月英對杜月笙提出領養孩子的事，經杜月笙同意後，領養一個男孩，給起名叫杜維潘，杜維潘雖不是杜月笙所生，但對他很疼愛，長大成人後的杜維潘大學畢後，從事金融行業，後迀居臺灣任銀行經濟研究室研究員，這是後話。

杜月笙對沈月英兩人關係日漸疏遠受冷落的原因，那是杜月笙娶第二的太太陳幗英之後，因為陳幗英比沈月英年輕，且貌又美，自從沈月英染上鴉片後，沈月英便常常受冷落一邊。

杜月笙之所以認識陳幗英，那是在舞場上認識的，那時候，陳幗英還是個在校就讀的學生呢，但卻不知她的舞從什麼時候學起，跳得這麼好，真有點不可思議。為了賺點錢，陳幗英總是利用空閒的時間到舞廳陪客人跳舞。

話說杜月笙不但是位江湖名打手，也是個舞迷，後來，因陳幗英舞跳得好人又長得漂亮，很快就被杜月笙看中，十五歲那年嫁給了杜月笙，當上了二房太太，陳幗英共為杜月笙生了三個兒子，他們的名字分別是杜維恆、杜維瀚與杜維寧。

自從陳幗英當上杜月笙的二房太太之後，第一夫人沈月英逐漸感覺杜月笙對她越來越冷落了，一時想不開的沈月英醋意大發，為了報復杜月笙，她甚至揹著杜月笙與表哥傅方林偷情，後被告知，杜月笙一氣之下，命人把沈月英的表哥傅方林的腿弄斷成了殘疾人，而沈月英也被軟禁十年之久，1942年，沈月英病死上海。有人說那是因為她被幽禁，整天鬱鬱寡歡而死，也有人說她是故意吸食大量鴉片而死。

話說二房太太陳幗英是個天不怕地也不怕的這麼一個人，是杜月笙五個太太中唯一一位敢於與杜月笙頂撞的人，她個性堅強果敢，自從逃亡香港之後，生活上也出現了窘迫，人到老年時，經常與杜月笙發生口角，那是因為看不慣他的做法，有一次因倆人吵得有點過火，一氣之下，便帶著兩個小兒子離開香港獨自回上海，晚年的二房太太陳幗英生活過得很窮困潦倒，真讓人感嘆！

杜月笙的三房太太名叫孫佩豪，與一房太太沈月英同是蘇州人，孫佩豪出生名門，十六歲便嫁給杜月笙，為杜月笙生有兩個兒子：杜維屏、杜維親。

解放前夕，也就是1949年，隨杜月笙一起逃往香港，在香港期間，四太太姚玉蘭是她的出氣對象，專與姚玉蘭過意不去，倆人經常發生矛盾。1951年，年歲已63的杜月笙因哮喘病嚴重，不久便病逝香港。辦完喪事後，孫佩豪帶著她的孩子們去了英國，在那裡，生活上總算過得有滋有味，1990年，孫佩豪病逝於美國。

四房太太姚玉蘭，北京人，演藝世家之女，小小年紀的姚玉蘭因受家庭薰陶，過早練就一副好嗓子，長大成年後已是一位遠近有名的京劇演員，杜月笙是位京劇迷，姚玉蘭人長得確實又夠漂亮，以當時在上海灘隨時呼風就來雨的杜月笙，很快就看中了姚玉蘭，當然，姚玉蘭輕而易舉就弄到手，很快倆人便成婚，姚玉蘭自然而然當上杜月笙的四房太太，姚玉蘭共為杜月笙生育兩個兒子和兩個女兒，他們分別是：兒子杜維善、杜維嵩，女兒杜美如、杜美霞。

話說姚玉蘭也不是簡單之人，她家庭有背景，來頭不小，她不但是孔夫人宋藹齡的乾女兒，也是蔣夫人宋美齡的閨蜜。後來，杜月笙在香港病逝後，姚玉蘭多次受宋藹齡與宋美齡熱情邀請，姚玉蘭最後帶上杜月笙的靈柩運往臺灣並葬在臺北南部一座山上。

晚年的姚玉蘭很受倆宋關心、照顧，80年病逝臺灣。

杜月笙的第五房太太孟小冬，北平宛平（今北京）人，梨園世家出身，是早年京劇優秀的女老生，她扮相威武、神氣、唱腔端嚴厚重，坤生略無雌聲，因而被《天津大風報》評為“京劇冬皇”。孟小冬是杜月笙五房太太中人長得最漂亮，且也是五房太太中最深受杜月笙疼愛。

其實，之前，孟小冬也有過一段戀情，她的夢中情人就是大名鼎鼎的著名京劇大師梅蘭芳，當時她倆深交時，已被眾人稱作是一對“金童玉女”，但後來不知是啥原因倆人卻分手了，這個消息被杜月笙第一個知道後，杜月笙絞盡腦汁使用各種辦法對孟小冬展開愛情大攻勢，孟小冬之所以很快被杜月笙征服，那是因為多年來杜月笙對她的悉心照顧與關懷而被感動，再加上師姐姚玉蘭的撮合，她倆最後才走到一起，並同居多年，後來，杜月笙逃亡香港時，孟小冬也跟隨前往。

晚年的杜月笙這人辦事一向考慮十分周到，為了給孟小冬有一個名份，好在自己死後在杜家也有地位，1950年，年已62歲的杜月笙終於與京劇名伶43歲的孟小冬正式完婚。

一年後，63歲的杜月笙病逝。不久，在香港的杜家家屬全部走光，唯一剩下孟小冬一人在香港深居簡出，並以教學生京劇為某生。1967年又移居臺灣，1977年5月26日，一代京劇名伶就這樣香消玉損病逝臺北，享年70歲。

（完成這個問題真不容易，如果各位友友覺得寫得還可以，那就點個贊或關注一下，當作是給我一種鼓勵吧）

大樹小葉榕

杜月笙是舊上海灘的青幫老大，與黃金榮、張嘯林並稱為“上海三大亨”。這位在煙場、賭場、風月場所極盡能事的大亨，自然是少不了女人，那麼杜月笙的夫人都是怎樣的結局呢？

原配沈月英

杜月笙的原配夫人為沈月英，是杜在黃金榮底下當小弟時，由黃金榮老婆林桂生介紹的。後來，隨著杜月笙的事業越做越大，經常很晚才回家，總是留沈月英獨守空房。一天，有人告訴杜月笙，沈月英和她表哥行為不端。杜月笙得知自己戴了綠帽子，從此再也不踏進沈月英的房門，自己天天在妓院過夜。自此以後，沈月英終日以淚洗面。抗戰爆發後，沈月英被遺棄，死時48歲。

二姨太陳幗英

一次張嘯林硬拉著杜月笙到麗都歌舞廳去跳舞，正好遇見了舞女陳幗英。陳幗英原來是一名學生，15歲時由於家裡貧窮，便去歌舞廳伴舞，當起了舞女。杜月笙很快就愛上了陳幗英，不久之後將其娶回了杜公館。

三姨太孫佩豪

陳幗英被杜月笙娶回杜公館後就有了生孕，但是杜月笙是一個閒不住的人，又將自己的注意力轉移到了那些形形色色的妓院。一次，在一家書寓，杜月笙被一彈琵琶的女子所吸引。後來得知，這女子叫孫佩豪，才16歲。杜月笙很快便將孫佩豪娶回了杜公館，住在洋樓的三樓。

四姨姚玉蘭

有一天黃金榮差人帶來口信給杜月笙，讓他去黃公館。當時在黃公館的還有兩位藝人—姚玉蘭和姚玉英。這兩姊妹生得十分俊俏，杜公館的三位妻妾沒有一位比得上她們，是理想太太的人選。最終杜月笙看上了姚玉蘭，年過四十的他第四次做新郎。婚後，杜月笙將四姨太安排在萊斐德路一棟樓房裡居住。

五姨太孟小冬

孟小冬是傑出的京劇女鬚生，生於梨園世家，從小學藝，被梨園稱為“冬皇”。與著名的京劇大師梅蘭芳先生有過一段短暫的婚姻，1937年受她結拜金蘭姐姐、杜月笙四姨太姚玉蘭的邀請到上海黃金大戲院剪綵。姚玉蘭的目的在於撮合孟小冬和杜月笙，同時壯壯自己的聲勢。不久之後，孟小冬成為了孟小冬的情婦，日軍佔領上海時，杜月笙和姚玉蘭逃到了香港，孟小冬回到了北平。1950年，60歲的杜月笙和42歲的杜月笙在香港舉行婚禮，孟小冬正式成為了杜月笙的五姨太。1951年杜月笙去世後，孟小冬去了臺北。

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