1839年，14歲的陳芳隨伯父前往澳門、香港學做生意，很快，陳芳掌握“生意經”，自立門戶，與好友程植合辦“芳植記”，做起了甘蔗種植和製糖業，短短几年，便積累不少財富。
美國南北戰爭爆發後，南方停止對北方蔗糖的供應，陳芳抓住商機，大量往美國北方傾銷蔗糖，陳芳暴富，成為華僑中的第一位百萬富翁，而更被人津津樂道的，便是陳芳與夏威夷公主朱麗亞的戀情。
1856年，夏威夷皇室舉辦婚禮，為提高華人形象，陳芳便承包了這場婚禮，豪華的婚禮場面，不僅讓陳芳深受夏威夷國王賞識，也贏得了茱莉亞公主的芳心，不久，陳芳在檀香山市修建當時夏威夷最豪華的努阿努別墅，二人步入婚姻殿堂。
當時，華人在美國的地位並不高，而陳芳能成為夏威夷皇室“駙馬”，可見其才能有多出眾，後來，陳芳又憑藉雄厚財力，助公主義兄卡瓦卡努登當上夏威夷國王，自己也因此成為樞密院議員，可謂風光無限。
然而，外國的月亮即便再圓，也不如家鄉的好看，隨著年歲的增長，陳芳對家鄉的思念，是與日俱增，喜歡荔枝，便讓人從家鄉拉了一船土，種下荔枝籽，讓夏威夷有了荔枝，不僅如此，陳芳還時刻關注著家鄉的狀況。
1886年，香山發生特大水災，陳芳聽後，心急如焚，捐贈白銀3000兩，寄回國內，救助流離失所的百姓，不久，65歲的陳芳攜巨資返回家鄉，開始興辦公益事業，扶助鄉民，率領鄉民開鑿了一條長達7．2公里的水渠，修建了一條長10公里，直通拱北關閘的石路。
一次，陳芳在澳門見一酒店門口牌子上寫著“華人與狗不得入內”，陳芳很是憤怒，拿出5000美元，將這家酒店買下，更名為“四海芳園”，對所有人開放，陳芳此舉，贏得鄉親一致好評，“四海芳園”也成為當時人們最愛去的地方之一。
陳芳樂善好施，善名傳到光緒耳中，光緒特意在陳芳院外，建了四座牌坊以示表彰，這就是著名的“梅溪牌坊”。
1906年，陳芳離開人世，享年81歲。
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