公元1514年9月8日，立陶宛波蘭聯軍在立陶宛大公奧斯特羅格斯基指揮下，率領不到3萬的兵力與莫斯科大公瓦西里三世派出的四萬大軍為爭奪基輔地區和白俄羅斯的控制權，展開了決戰。戰爭以立陶宛波蘭大勝告終，莫斯科軍主帥伊萬被俘。
盛極一時的波蘭立陶宛聯邦
莫斯科軍率先控制了第聶伯河的兩座橋樑，阻止波利聯軍渡河。波利聯軍一面與之隔河對峙，一面在更北的方向用兩個浮橋通過了伊萬的沿河防線 。
波蘭重裝騎士、重步兵和輕裝驃騎兵
莫斯科人一下子處於兩難地步，他們不清楚北面的渡河行動究竟是主力來襲還是故意分散他們注意力的詭計。而且他們的低素質步兵大都依託工事部署，大規模改變方向非常困難。等到聯軍大部分部隊過河後，追悔莫及的莫斯科人才出動他們的全部騎兵趕去迎戰。而聯軍已經利用這之間的間隙時間，已經完成了各部隊之間的部署。
16000立陶宛輕重騎兵處於聯軍陣線的最中央，兩側有來自波西米亞和西里西亞的步兵陣地掩護。波蘭人的大量驃騎兵分佈在戰線兩翼，靠河的一側由波蘭步兵掩護側翼，兩一側則由克里米亞的韃靼弓騎兵掩護。全軍最後是波蘭的重裝騎士們組成的預備隊。
1514年9月8日，天亮後不久， 莫斯科軍開始進攻，希望將渡河後的波蘭立陶宛人趕回河對岸。
他們將部隊分為五個部分，中央的精銳騎兵，兩翼的包抄兵力與後方的總預備隊。主將伊萬同另一名大將親王布爾加科夫一起，分別帶領大量騎兵從兩翼包抄聯軍。
莫斯科騎兵很快遭遇到了聯軍兩翼部隊的阻擊。部署在這些地方的波蘭驃騎兵擊退了俄羅斯騎兵的騷擾式攻擊，但並沒有盲目追擊，僅僅是死死守住渡口附近的陣地。不死心的伊萬繼續發動了第二次兩翼包抄，右翼騎兵再次遭到了波蘭步兵的火槍與火炮反擊，並被驃騎兵們擊敗。左翼部隊則利用戰場空間迂迴成功，但依然沒有在同驃騎兵與韃靼人的騎兵戰中獲得優勢。
在莫斯科人進行兩翼包抄時，奧斯特羅格斯基發現對手的陣線已經自動分裂成好幾個部分，相互難以支援。於是大量的立陶宛輕騎兵從中路發起突擊，並在姍姍來遲的莫斯科步兵組織好防禦陣地前，成功殺入並分割了莫斯科軍隊。
但輕騎兵力量並不能成功擊潰那些相互據守的敵軍，如果繼續停留，會在對手的防禦火力下遭到重大傷亡。於是大公在關鍵時刻下令輕騎兵們後撤。結果，這次撤退引發了莫斯科人的注意，他們出動了最精銳騎兵和預備隊，準備追著撤退的輕騎兵一起殺入聯軍中心部分。
戰役至此進入了關鍵性時刻。以為自己即將反擊得手的莫斯科騎兵突然發覺自己衝入了聯合佈置的陷阱。已經部署好防禦陣地的波希米亞人和西里西亞人在炮兵陣地之後向他們射擊。在火炮與火槍射擊下，無論是中路還是側翼的莫斯科騎兵都遭到了重大傷亡。看準時機的立陶宛重騎兵這時候從中路發起了致命衝鋒，迂迴返身的輕騎兵也重新調頭殺回，兩翼的波蘭驃騎兵們也順勢反擊。莫斯科人敗局已定！
波蘭驃奇兵
無可奈何的伊萬隻能吹響撤退的號角。他們的大軍被逐個擊破，分別陷入了聯軍的分隊之間。波蘭立陶宛人則一口氣向前推進了5公里，重裝騎士們一馬當先，又成功在營地內擊潰了大量敵軍步兵，並抓獲了來不及逃跑的主將伊萬。
戰後，神羅皇帝馬克西米連一世報告教皇，4萬的羅斯人被殺。據波蘭編年史記載，奧爾沙戰役的莫斯科軍有3萬死亡，另有3000人被俘，其中包括伊萬和其他8名軍團指揮官，另外38名指揮官和1500名大小貴族。聯軍繳獲莫斯科人所有的300 門火炮。
1514年的奧爾沙戰役，莫斯科人為自己錯誤的部署而付出了沉重代價。波蘭-立陶宛一方則損失輕微。斯摩稜斯克也被立陶宛人短暫地收復。雖然後來莫斯科人僥倖再次獲得了這痤城市，卻需要向立陶宛長期賠款。
奧斯特羅格斯基在戰役中的指揮部署堪稱完美。不僅利用驃騎兵在兩翼擊敗敵軍的迂迴兵力，還在中路利用輕騎兵的佯裝撤退，將敵軍精銳吸引到了己方槍炮的射程內，最後用重裝騎兵徹底擊敗敵軍。
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