2019年ATP馬德里大師賽進入到男單1/8決賽爭奪，在一場焦點對決當中世界第一的頭號種子德約科維奇出戰，他對壘法國選手查迪。德約科維奇直落兩盤以總比分2-0淘汰查迪，其中首盤德約科維奇6-1吊打，而次盤挽救一個盤點後藉助搶七以7-6(2)再贏一盤，順利打進男單8強，也是繼續去衝擊最近3年首座紅土賽事冠軍。值得一提的是，德約科維奇生涯對查迪交鋒13戰全勝，且連贏30盤一盤未失成為絕對剋星。
當德約科維奇自從2018年連續奪得溫網與美網冠軍，外加今年奪得澳網冠軍，他已經連續包攬3座大滿貫賽事冠軍，如今自然是希望能夠在紅土賽事去挑戰納達爾的統治，志在衝擊法網冠軍。
只是在紅土賽事當中，德約科維奇自從2016年法網奪冠後，他已經將近3年未能夠在紅土賽事奪得任何一站冠軍。如今德約科維奇進入到紅土賽季，他在上一站蒙特卡洛大師賽當中，不敵俄羅斯新星梅德維德夫止步四強，如今在馬德里大師賽他首秀次輪2-0橫掃美國新星弗裡茨晉級。
進入到馬德里大師賽的男單1/8決賽，面對與法國選手查迪的對決，德約科維奇自然是佔據絕對上風，畢竟過去12次交鋒取得全勝戰績，並且一盤未失連贏28盤。在本場對決的首盤比賽當中，德約科維奇依然是打得極為強勢，他一上來就連下五局取得5-0的領先優勢，在查迪勉強追回1局後，德約科維奇拿下發球勝盤局，以6-1吊打輕鬆先贏一盤。
及至第二盤比賽當中，德約科維奇遭遇查迪的頑強阻擊，雙方連續展開保發大戰纏鬥，前十局雙方打成5-5平，而德約科維奇在第十局挽救一個盤點艱難保發。雙方在之後繼續各自保發，前十二局打成6-6平，從而進入到搶七局大戰，德約科維奇以7-2拿下搶七局，從而以7-6(2)再贏一盤解決戰鬥。
德約科維奇以總比分2-0再次淘汰查迪，取得對查迪交鋒的13戰全勝不敗戰績，並且連贏30盤一盤未失，無疑堪稱查迪的絕對剋星。除此之外，自從2010年的戴維斯盃決賽開始，德約科維奇對陣法國選手的累計戰績為66勝2負，無疑已經成為法國球員的絕對噩夢。
德約科維奇下一輪將對決賽會9號種子西里奇，後者在本輪鏖戰3盤以2-1逆轉淘汰傑雷晉級。德約科維奇與西里奇的對決無疑令人期待，畢竟是兩位大滿貫冠軍之間的對決，西里奇曾經奪得2014年的美網男單冠軍。
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