如果要选出《水浒传》中最窝囊的好汉，我认为非晁盖莫属了，具体理由如下。
之所以说最窝囊的好汉莫过于晁盖，第一个例子是劫生辰纲之事。
晁盖是郓城县东溪村的保正，祖上是本县本乡富户，可谓家资丰厚，又兼勇武过人，江湖好汉送他一个“托塔天王”的名号，由此看来，晁盖明明就是个雄霸一方的土财主，小日子过得应该是十分滋润的。也就是说晁盖其实是最没有必要劫生辰纲的人，结果，他偏偏成了劫生辰纲的头头。
晁盖
北京大名府梁中书收买十万贯金珠、宝贝、玩器等物， 送上东京，与他丈人蔡太师庆生辰。这个消息在江湖上不胫而走，引起众多江湖好汉的惦念，因为梁中书去年的十万贯生辰纲就不知被什么人劫了，至今也没查出来。十万贯之巨的财富、劫了还能全身而退，这两点刺激了刘唐、吴用和公孙胜，他们想劫，却苦于势单力薄，不约而同来找晁盖，吴用又去石碣村找来阮氏三兄弟做帮手。
刘唐
各位看官，要知道，他们找晁盖全是出于好心吗？非也！他们是要利用晁盖的名声和实力，由晁盖牵头组织打劫生辰纲。如果东窗事发，晁盖是主犯，他们是从犯，谁更该死？当然是晁盖！如果打劫成功又和去年一样安然无事，他们个个都有好处，因为他们知道晁盖仗义疏财，绝对不会亏待他们的。打劫这生辰纲什么后果？梁中书是什么人？太师蔡京的女婿，蔡京可是宋徽宗倚重的红人！一旦打劫被抓，那可是要满门抄斩的！
杨志
这个表面上风风光光、江湖上名声显赫的晁盖，为虚名所累，被刘唐、吴用、公孙胜和阮氏三兄弟一阵吹捧、一顿高帽子狂戴，晁盖就热血上涌，挺身而出、义不容辞地当了这劫生辰纲的七人小团队的“法人代表”，彻底改变自己的人生轨迹，断了回头路了！晁盖对这事没有一点清醒的判断，就这样被其余六人牵着鼻子走，稀里糊涂地上了贼船，还能有比这更窝囊的吗？晁盖窝囊倒也罢了，却害苦了杨志，费尽心血好不容易熬到个表现的机会，又被晁盖等人一棍子打破了黄粱美梦，不得不落草为寇。
阮氏兄弟
之所以说最窝囊的好汉莫过于晁盖，第二个例子是在梁山上被宋江架空。
晁盖带头劫了生辰纲上了梁山，吴用以言语激怒林冲，让林冲火并了王伦，众人一并拥戴晁盖做了梁山首领，可惜晁盖终究没有当大哥的本领，胸无城府、腹无良谋，他就是个有名无实的“荣誉大哥”。在宋江上了梁山之后，晁盖就被宋江三下五除二给架空了，只剩下个“大哥”的空架子而已，就连本应与晁盖更亲近的吴用，很快也倒向了宋江一边。晁盖这个“大哥”，当得实在是够窝囊了！
吴用
宋江架空晁盖应该要从“江州劫法场”时算起。晁盖听闻宋江要被处斩，急忙率领山上好汉倾巢而出，一行十七个头领、近百个喽啰千里迢迢赶赴江州劫法场，法场上的官军足足有五七千人，后来加上跟随宋江的一行人，一共也才二十九个头领，全部一百四五十人，杀退了五七千官军，已经是死里逃生、精疲力尽。
宋江
不料，这时，宋江悠悠地来了一句：启请众位好汉，再做个天大人情，去打了无为军， 杀得黄文炳那厮，也与宋江消了这口无穷之恨。那时回去如何？晁盖当即反对，但很快他的反对声湮没在宋江的粉丝团中，众人几乎无视晁盖的反对，宋江的粉丝团中，探路的探路，准备的准备，可怜的晁盖只得乖乖听从宋江发号施令，沦落到当了宋江手下的一名打手，和众人一起，在宋江的带领之下杀了黄文炳一家、活剐了黄文炳，宋江至此方才心满意足地跟着晁盖上了梁山。可以说，这个时候已经显示出晁盖能力不足、气势不足的败相，相反，宋江处处显得多谋善断、敢于杀伐。
公孙胜
上了梁山之后，宋江阵营有三十六名好汉，晁盖阵营只有九名好汉，吴用很快就倒向了宋江阵营，公孙胜是世外高人，始终游离于梁山。很显然，晁盖阵营势单力孤。每逢有事，总是宋江抢先拿了主意、做了决断；即便偶尔晁盖先声夺人，多半也是“无效发言”，三下五除二就被宋江或者吴用给否掉了。但凡宋江开口定调，宋江粉丝团必然是声势浩大地附和：哥哥所言甚是！一下子把晁盖的大哥形象冲刷得荡然无存。就这样，晁盖郁郁不得志，终于逮住个机会带兵下山，想要一战立威，偏偏既不懂得用兵又刚愎自用，听不得林冲建议，被毒箭射中面颊以致身死！可见，上梁山之前的晁盖窝囊，上梁山后的晁盖更窝囊！
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