1750年，乾隆十五年《京城全圖》上的德勝門圖
德勝門位於北京城內城北垣之西，北城牆至此開始折向西偏南。明洪武元年（1368），大將軍徐達掃北，元順帝北遁，明軍奪取元大都，改稱北平，隨後將大都北垣之西門“健德門”改為“德勝門”，並在北垣南五里新築土城垣，作為防止元軍反撲的第二道防線。洪武四年（1371）廢元大都北垣，並廢元大都東北門光熙門和西北門肅清門，將新筑北垣加寬加高，開闢兩門，北之西門仍稱“德勝門”。自此將元大都城的十一門，改為了北平城的九門。
1870年，德勝門箭樓南面，甕城內賣柿子的小販
明永樂十八年遷都北京時，北京城是由藩鎮邊城的北平城草創而來，宮室已然完備，但京城各門基本上是延用元大都城門，規制不高。明正統元年至四年（1436-1439）重修包括德勝門在內的京城九門城樓、箭樓、甕城、閘樓、角樓，城牆包砌城磚。從而奠定了後來五百多年京城的格局。
1900年，德勝門城樓東面城牆上，洋人在此野餐，那個時代，這裡是北京野遊觀景的好去處，視野遼闊，空氣清新，可遠觀西山北山，可近覽河湖景色
德勝門城樓，面闊五間，樓寬27米，深12米，廓面闊31.5米，進深16.6米；三滴水重簷歇山式樓閣建築，灰筒瓦綠琉璃瓦剪邊，戧脊走獸7個；下層簷柱24柱，上層簷柱16柱。城樓內兩側城牆內壁修有登城馬道。1921年，德勝門城樓因被認為情況危險，構件糟朽損壞嚴重而被拆除。
1900年，德勝門城樓西北甕城外，八國聯軍侵佔北京時的日本工兵
德勝門箭樓，雄踞於12.6米高的城臺之上，位於甕城北端。灰筒瓦綠琉璃瓦剪邊重簷歇山式，面闊七間，後出抱廈五間，樓連臺通高31.9米。對外的三面牆體上下共設四排箭窗，正北面每排12孔，兩側面每排各4孔，後抱廈兩側面各1孔，總計82孔。
1900年，德勝門城外的日本炮兵隊，八國聯軍攻佔北京時，他們炮兵德勝門，致使城門損毀嚴重
甕城北部呈圓弧狀，東西長68米，南北長逹110米。閘樓位於東側月牆，灰筒瓦硬山式，內設千斤閘，閘樓下闢有券洞門，為進出甕城的孔道。德勝門甕城較其它城門的甕城要長出許多，箭樓到城樓的距離比西直門和安定門要長出近50米，這也是最後德勝門箭樓能被保留下來的一個主要原因。上世紀六十年代修建環城地鐵2號線時，沿內城的城牆城門要全部被拆除，因德勝門箭樓距城牆較遠，孤懸在外，不影響地鐵和二環路的施工，也就顧不得管它了，等後來想著要拆的時候，已到了1970年代末，這時文保意識得到加強和提倡，加上有識之士的呼籲保留，就決定不拆了。
1901年，德勝門城樓東南，斜街果子市
德勝門甕城內除建有眞武廟外，要比其它城門的甕城多出一景，就是有一個祈雪碑亭，這源於乾隆皇帝吟了一首“祈雪”詩。乾隆二十二年（1757），大旱，莊稼顆粒無收，饑民扶老攜攜幼遷徙逃亡。史載，歲末，乾隆帝出城祭祀。回城時，大雪紛飛。乾隆皇帝喜形於色，鑾駕停在德勝門，乾隆帝認為這是瑞雪兆豐年的吉兆，於是賦詩二首：春祀還宮內，路經德勝門。文皇緬高祖，渺已實無孫。力取權弗取，德尊果是尊。微塵郊外有，望雨復心存。
1901年，德勝門城樓西南面
次年（1758），朝廷建立御製祈雪碑及碑亭於德勝門甕城內西側。碑亭形制為黃琉璃瓦，重簷四角攢尖頂。自此“德勝祈雪”成為京城一景，也被稱為“德勝石碣”。碑亭與碑可能毀於1950年初，1953年拆除甕城內真武廟以後，就再沒見有碑亭的影兒了。
1901年，德勝門箭樓上望城外，護城河石橋，德外關廂
1905年，德勝門甕城外箭樓東側護城河沿
1907年，德勝門外關廂，北京-巴黎汽車拉力賽，車隊集結北京後，在周邊適應道路。這是練習後，由德勝門回城
1910年，德勝門城樓東南，斜街果子市
1912年，德勝門箭樓西面，甕城外護城河、石橋
1916年，德勝門城樓北面，樓頂及重簷已大部塌毀，樑架裸露
1916年，德勝門城樓北面，已拆除甕城，修通環城鐵道
1916年，德勝門甕城拆除後，斷面修成為錯落有致的登城階梯
1916年，德勝門甕城內，以及本在甕城內西側的祈雪碑亭，箭樓後抱廈西簷角已塌陷
1916年，德勝門甕城內祈雪碑亭，鐵道緊挨碑亭而過
1916年，德勝門甕城內祈雪碑亭及環城鐵路道口，箭樓後抱廈西簷角已塌陷
1918年，德勝門箭樓北面，護城河橋
1919年，德勝門箭樓北面，護城河橋，此時甕城已拆毀，環城鐵道已修通
1921年，德勝門城內真武廟外的影壁
1921年，德勝門箭樓東北面
1921年，德勝門箭樓東面
1921年，德勝門箭樓南面，由城門洞向北拍攝
1921年，德勝門甕城打通後，箭樓甕城牆斷面的登城階梯
1921年，德勝門甕城內真武廟
1930年，德勝門箭樓西面，箭樓經過修繕，整固如新
1940年，德勝門箭樓西側，甕城外護城河沿搖煤球的
1950年，德勝門箭樓南面甕城內，有擺攤賣草蓆等的小販，真武廟內的鐘鼓樓尚在
1952年，德勝門箭樓南面，真武廟內的鐘鼓樓已拆除，畫面左下角可見祈雪碑亭此時尚在
1953年，德勝門箭樓西北面
1953年，德勝門甕城斷壁圍護的真武廟已圮廢，真武大帝斜坐在瓦礫之中
1954年，德勝門箭樓東北面
1955年，德勝門箭樓北面
1956年，德勝門迤西內城北護城河
1967年，德勝門迤西內城北護城河，環城鐵道還在，地鐵二號線尚未建成
1976年，德勝門箭樓西面，受唐山地震波及，上層磚木結構的樑架遭到損壞
1980年，德勝門箭樓南面
1990年，德勝門箭樓東面
1990年，德勝門箭樓西北面
2000年，德勝門箭樓西面及甕城牆
2003年，德勝門箭樓東北面
2003年，德勝門箭樓西面
2006年，德勝門箭樓北面
2008年，德勝門箭樓和立交橋航拍
2010年，德勝門箭樓東南面，復建了真武廟建築，但當成了古錢幣博物館
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