說到書法家，不管有沒有學過書法的人，多少都能說出幾個來，王羲之，顏真卿，蘇東坡等等。但是這些耳熟能詳的大書法家都是幾百年前，甚至千年前的人物了，越是到近代，能稱之為大書法家的人就越少。
解縉畫像
《永樂大典》的主編，解縉曾說：“學書之法，非口傳心授，不得其門，故自羲，獻而下，世無善書者。惟智永能寤寐家法，書學中興，至唐而盛。宋家三百年，惟蘇，米庶。元惟趙子昂一人。皆師資，所以絕出流輩。”
在他看來，宋朝三百年也就蘇黃米蔡等幾個人的書法厲害，到了元朝，就只有趙孟頫一人了。
米芾《清和帖》
那為什麼會造成這種情況的發生呢？
在古代，書法寫得好的人更容易脫穎而出，而古代書法注重師承，導致善於書法的人往往只傳親人或少數信任的弟子，再加上戰亂，疾病，政治鬥爭等原因導致的早亡。讓真正會書法的人越來越少。例如顏真卿在二十多歲時，曾遊長安，師從張旭二年，略得筆法，自認為還不行，到三十五歲時，又特地往洛陽拜訪張旭，繼續求教，才學到了張旭的筆法，對其他人，張旭只給作品，不教人筆法。
顏真卿《述張長史筆法十二意》節選
而且在古代，人均壽命只有三十幾歲不到四十歲，再加上保守的師承傳統，也是造成書法家越來越少的原因之一。陸機，王獻之，孫過庭，王寵都是四十多歲就死於政治鬥爭或疾病。
孫過庭《書譜》節選
除了上面講的原因之外，還有一個很重要的原因就是，後人一直重複前人的路，靠模仿很難達到前人的高度，更難超越。
例如楷書，在一千八百年前的三國時期，就已經被鍾繇推廣開來，從魏晉時期到一千四百年前的唐朝，達到高峰。行書在一千七百年前的晉朝，就已經開始流行，並達到高峰。而草書在兩千兩百多年前的秦漢時期就已經出現，並稱之為章草，到東漢末年張芝創今草，唐朝張旭懷素髮揚狂草。
魏碑
從唐朝以後的一千多年時間裡，歷朝歷代無數書法家開始追求前人的足跡，並試圖從中突破，但是卻沒有幾個能突破前人的禁錮，越到後面的人，越難達到前人的高度。這也成了自唐代以後，大書法家越來越少的原因。
清朝館閣體，雖然好看，但是千人一面
成就大書法家，就不得不創新，打個不那麼貼切比喻：就像在一片荒漠中，前人開闢了一條路，在終點鑿了一口井，當後人試圖自己開闢新的路途的時候，就必須要先去前人鑿的井裡汲取養分，吸取經驗，偏偏能指路的人越來越少，地圖也越來越少，很多人終其一生也到不了終點，更別說自己去開闢道路，去鑿新的井。
也有很多人在半路就試圖去開闢新的道路，但如果不能給後人留下養分，不管探索得再遠，也只會消失在歷史的風沙之中。
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