有人說：幾乎每個“失戀”的人，都能夠從林夕的歌詞裡，找到那個寫給自己的句子。
而他寫了上千首情歌，字字扎心，說來說去，全在四個字：求而不得。
金庸曾在《書劍恩仇錄》裡講：“慧極必傷，情深不壽。”
意為：一個人太聰明必定會損傷自己，過於沉迷，一段感情就不會太久。
某種程度上，這說的彷彿就是曾經的林夕。
因為求而不得，他也曾陷入極度悲傷，自己在詞裡面一次又一次的撕裂和掙扎。
於是，便有了《七友》中的痛訴：因為我堅強到利用自己的痛心，轉換成愛心，抵我對他操心，已記不起我也有權力愛人；
於是，便有了《催眠》中的撕扯：第一次吻別人的嘴，第一次生病了要喝藥水，太陽上山，太陽下山，冰淇淋流淚；
於是，便有了《流年》中的糾纏：有生之年，狹路相逢，終不能倖免。手心忽然長出，糾纏的曲線；
於是，便有了《似是故人來的》中的大喊：但凡未得到，但凡是過去，總是最登對。
他把那些痛苦，全部寫進歌裡，一遍又一遍的重複。
那些年，他把自己內心的創傷化成了詞，而王菲與楊千嬅的歌聲，就是他宣洩的出口。
他說：我和王菲是無名分的夫妻，不管我寫什麼，她總能唱出我要的感覺。
她唱出了他所有的痛楚，那天然而又孤獨的聲音，像是為林夕而生。
而對於楊千嬅，他說：楊千嬅是我身上的一塊肉。
儘管聲音不如王菲空靈，卻唱出了林夕最為撕裂的悲傷。就像是一扇窗，給他透進了一縷微光。
而這種心境的變化，發生在張國榮去世之後。
那時候的他總是自責萬分，“哥哥一定是我害死的”
他說，“在最後五首歌的歌詞裡，我依然按以往路線在感情世界中唱遊。監製曾經提醒我，別寫太悲的東西，我也沒有特別放在心上，忽略了當時他心境上的需要。寫下了那麼多勾引聽眾眼淚的歌詞，究竟對這個世界有什麼意義？”
他曾自責當時寫詞太過抑鬱，沒能開解好張國榮。
善良的人，總喜歡給自己加罪碼，彷彿哥哥的離去，他亦難辭其咎。
自那之後，他也懂了，偏執的苦痛，沒有出路，固執的糾纏，只會傷人害己。
林夕說：我以後可以寫悲傷，但始終要有溫暖。
於是，他開始以詞渡人。而這一次的使者，是陳奕迅。
可能是因為陳奕迅訴說深情的嗓音，正好能詮釋林夕想要的那份體諒。
他寫《黑擇明》：人又有幾多怕光，要急於往花瓣下被探望，未夠色便要腥，若有日你也開鏡，願對白不要認你命。
讓抑鬱症患者度過了最艱難的時刻。
他寫《百年孤獨》：悲哀是真的，淚是假的，本來沒因果。一百年後沒有你也沒有我。
讓悲痛裡的人學會放下。
他寫《愛情轉移》：你不要失望，蕩氣迴腸是為了最美的平凡。
讓人們在黑暗中看到期望。
他說，談別執著，說放下。最刻骨銘心的痛，不過也就那幾年。時間過了，也就放下了。
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