晁蓋是梁山的第一批領導人，他同樣是一個喜歡仗義疏財廣結天下英雄的江湖人物。晁蓋自己的身份地位並不低，在當時也算是一箇中產階級了，是個地主兼職里正。不愁吃不愁穿，官府沒事也不會來欺壓他，平日裡就喜歡招納四方豪傑，實際上就是收納各種流氓地痞當自己的手下。但是江湖上卻也流傳著他仗義疏財，喜歡幫助“江湖好漢”的名聲，這有了名氣，自然誰有了困難就來找他。晁蓋在江湖的名氣給他吸引來了一個不起眼的小人物劉唐，但正是這個小人物給晁蓋的一生帶來了轉折。
劉唐沒什麼大名氣，但是他打聽消息在行啊，他給晁天王帶來了一筆大買賣。梁中書要運十萬貫金銀珠寶去東京，晁蓋聽了劉唐的消息，自己心裡一想這本來就是收刮民脂民膏來的，而且梁中書去年也被搶了一批禮品到現在都沒破案，說明搶劫的風險不高，他就對這批貨物起了壞心思了。
本來過著舒適穩定的生活，晁蓋如果沒有志在天下的心思，完全沒有必要趟這趟渾水。但是，一聽到劉唐要送給自己的這場大富貴，他立刻就失去了理智，沒怎麼猶豫過就決定下手。他沒有想過自己如果事情敗露，就是家破人亡，人頭落地的下場。他向自己的智囊吳用尋求意見，吳用非但沒有組織他，反倒給他出謀劃策，組織人手。晁蓋的這次搶劫行動給他帶來了一大筆財富，但是也讓他走上了一條不歸路。
《水滸》將這次行動成為七星聚義的義舉，但是恰恰相反，晁蓋這次行動和“義”字根本就不搭邊。這批財貨本就是朝中的貪官收刮民間得來的，晁蓋若是用這筆錢財來賑濟當時吃不飽飯的貧苦百姓，那這可以算是義舉。或者拿著這些錢，拉起一支兵馬來反抗這腐朽黑暗朝廷，也可以勉強算是義舉。但是都沒有，晁蓋搶得財物後，就地分贓，幾個人私下分掉了。所以他們這次行動，根本就不是劫富濟貧而是劫富濟己，就是為了滿足自己對錢財的貪慾而進行的聚眾搶劫。
晁蓋其實完全可以做一個安分守己的好人，但是結交匪類，讓他內心的惡念不斷膨脹，最終誤入歧途，結果不但是毀了自己的前途，毀了家園，更毀了別人。而他假惺惺的“義舉”，其實就是為了中飽私囊，這也悄然間將自己好不容易經營起來的仗義疏財的形象摧毀的一乾二淨，以致於到黃泥岡搶劫時，自己連一個信賴的朋友都沒有了。
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