劉備投靠曹操的時候，兩個人曾經梅園煮酒論英雄，曹操認為論天下英雄唯劉備和他。應該說在這個時候曹操就有點英雄惜英雄，想幫助劉備發家的意思。
曹操最初的打算是希望劉備留在許都，和他共同輔佐漢獻帝，復興漢室。但是劉備呢一直希望能脫離曹操的掌控，想法設法的逃跑了，這讓曹操很是惱怒。
開始的時候曹操是真的想趁劉備羽翼未豐時把他滅了，他佔領荊州後差點把劉備逼的跳了長江。但是後來發生的一件事情，促使曹操決定讓劉備壯大起來，這件事情就是歷史上有名的赤壁之戰。
赤壁之戰曹操被周瑜打的大敗，周瑜幾路人馬追殺曹操。這個時候作為孫劉聯盟的劉備認為，如果曹操被周瑜殺了，那麼孫權勢力坐大就是第二個曹操，轉過頭來就會對付自己。
於是劉備讓諸葛亮派出張飛、趙雲、關羽三路人馬，打著追殺曹操的名義，擋住東吳的追兵營救曹操，最後曹操在華容道被關羽放走。曹操對於劉備明捉暗放的救命之恩是銘記在心，並且也做出了回報。
赤壁大敗讓曹操明白，單靠他的勢力吃不下孫權。於是他決定扶持劉備，既報劉備的救命之恩，也給孫權增加一個有實力的對手，自己好漁翁得利。
首先，劉備攻打長沙四郡的時候，曹操坐視不救，看著劉備把這幾個地方佔領。不是曹操沒有實力，而他故意讓劉備佔領的。反觀周瑜攻打南郡，卻遭到了曹仁的拼死阻擋，周瑜甚至差點把命搭上了。
三國演義中說南郡是諸葛亮讓趙雲巧取的，實際上是曹操故意讓曹仁撤走的。赤壁雖然大敗，但是曹操的元氣未傷，他的實力還是最強大的，守住荊州消滅劉備應該沒有問題。為了制衡孫權他故意放劉備佔據了荊州。
其次，劉備帶著龐統兵發四川的時候，孫權想趁機攻打劉備的老家荊州，人馬都準備好了，連他的妹妹孫尚香也從荊州接了回來。關鍵時刻曹操起兵四十萬討伐孫權，將江東人馬吸引在濡須口，又一次幫了劉備。
劉備入蜀帶走了荊州大部分人馬，這個時候荊州是最弱的。而荊州離曹操要比孫權近多了，曹操不攻打荊州，卻捨近求遠攻打實力強大的孫權，說是報赤壁之仇，其實是幫助劉備解決後顧之憂。
最後，張魯投降曹操整個漢中都歸曹操的時候，司馬懿建議曹操攻擊劉備，趁機佔領益州。曹操說了一句：人心苦不足，得隴復望蜀。再一次放了劉備一馬。
曹操佔領漢中不但沒有繼續攻打近在咫尺劉備，反而再一次捨近求遠，大軍直接從漢中出發攻打孫權。因為 那個時候孫權看到劉備佔領了益州，又要開始攻打荊州，結果被曹操吸引在合肥。
自赤壁大戰之後，劉備和孫權是名義上聯盟，而曹操和劉備私下裡卻是真正的同志。曹操故意讓劉備佔據荊州，又坐視他佔領益州，並且幫助劉備對付孫權看好他的老家荊州，可以說曹操對劉備情深義重。
劉備佔領荊襄九郡和鯨吞益州，曹操功不可沒。曹操所做的這一切，大概是赤壁一戰劉備救了他的命，讓他明白必須扶持劉備來抗衡孫權吧。
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