1985年推出唱片《梅豔芳》，主打歌《似水流年》由世界音樂家喜多郎作曲，服裝
梅豔芳
設計師劉培基把梅豔芳包裝成“男兒漢”，西裝加上墨鏡和寬墊肩給人以豪邁的感覺，打破了傳統女性的溫婉形象。
1985年12月31日至1986年1月14日，梅豔芳在香港紅館舉行了首次個人演唱會《百變梅豔芳盡顯光華演唱會》，連開十五場，打破了香港歌手首次個唱的場數記錄。同期推出的唱片《壞女孩》，首周即賣得40萬張（8白金），累
計達72萬張，刷新了香港地區個人唱片的銷量記錄，在次年獲頒“IFPI全年最佳銷量獎”。
1986年推出《妖女》，《壞女孩》和《妖女》是梅豔芳早期前衛叛逆的形象，隨後的《似火探戈》、《烈焰紅
演唱會(9)
唇》、《淑女》、《夢姬》等前衛的女性形象，正是《壞女孩》和《妖女》的變奏和延續。
1987-1988跨年，梅豔芳在香港紅館創下連開28場演唱會的紀錄，贏得“梅廿八”的稱號。同年，梅豔芳以唯一亞洲女歌手身份受邀至韓國漢城奧運會參加“奧運前奏大匯演”，與美國女歌手珍妮傑克遜同臺演出。同期，《胭脂扣》上映，片中一段悽美的東方人鬼情未了令梅豔芳成為“四料影后”，角色“如花”也成為留名影史的經典人物。
1985-1989年連續五年奪得香港十大勁歌金曲“最受歡迎女歌星”。此外，她在1988年同時奪得電影金像獎最佳女主
角及音樂最受歡迎女歌星獎。
1990年梅豔芳在香港連開三十場個人演唱會，隨之而來了“梅三十”稱號。電影《川島芳子》公映，川島芳子是近代中國充滿爭議的傳奇人物，梅豔芳的表演神形俱備，恰當地詮釋了角色。
梅豔芳
同年，在生日會公開宣佈退出競奪音樂獎項（其後所獲均為音樂致敬榮譽）。
1991年初梅豔芳在推出自己的首張國語專輯《親密愛人》後決定暫別舞臺，並舉行了“告別舞臺演唱會”，共開30場，揮淚告別歌迷，場面感人。同年憑藉戰爭文藝片《何日君再來》提名東京國際電影節最佳女主角。
1992年《審死官》是梅豔芳的喜劇代表作，她與“無厘頭”搞笑之王周星馳搭戲，表演絲毫不顯遜色，其中經典對白和拿捏得當的動作神情更成為電影亮點。
1993年《東方三俠》搖身一變成為行俠仗義的女飛俠。在片中不僅造型多變，流暢的打戲也是本片的一大看點。
1994年，梅豔芳推出唱片《是這樣的》，至此，梅豔芳過往專輯銷量累計突破一千萬張。此後，她又一連推出了
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