百里奚，是齊國沒落宗室子弟，但到了百里奚這一代，家裡已經要揭不開鍋了，正可謂是天將降大任已斯人也，必先苦其心志，勞其筋骨，百里奚一生可謂是受盡了磨難，到了70多歲才在秦國官綻放了光芒。秦國，在他的治理下，休養生息，平復戎狄，後人評價百里奚“謀無不當，舉必有功”。
百里奚自幼飽讀詩書，胸懷大志，他的夫人杜氏知道自己的丈夫有治理天下的大才，不會屈居一偶，於是勸他去其他國家謀個職位，一來實現自己的報復，二來混口飯吃，這正合百里奚的心意，只是一直礙於夫人和兒子沒有生活來源才沒有提出來，出發前，杜氏宰了家中唯一一隻用來下蛋的老母雞，沒有柴火，就砍了門閂來，燉了母雞，煮了小米給丈夫踐行，分別之時兩人兩眼相對，依依不捨，百里奚許諾：將來一定讓你們母子過上好日子，一定要等著我回來接你們。於是離開了生養了自己四十多年的故居，百里奚一路跋涉，沿途求學，歷經了宋國，齊國，往往事不如人願，在齊國，百里奚身無分文，一度沿街乞討，實在無顏回家，後來遇見了蹇叔，兩人結為知己，在蹇叔的舉薦下在當時一個小國虞國當了大夫，百里奚趕忙回家想把老婆孩子接回來，回家一看，家中四壁已經結滿了蜘蛛網，大大小小的蜘蛛相談正歡，夫人和兒子都不見了，原來百里奚出門求學不久後，家裡實在沒有吃的了，杜氏帶著孩子就出去乞討了，百里奚想起當年出門求學時，家徒四壁，杜氏門閂煮雞，如今她們母子倆只怕是性命不保了，不禁老淚縱橫，百感交集。
由於百里奚出生卑微，一直沒有受到虞國國君的重用，彷彿老天爺並不想百里奚這個人才就這麼化為一捧黃土，不久虞國被晉國的晉獻公所滅，晉獻公俘虜了虞國的國君和百里奚，百里奚認為晉國滅了虞國，自己不能給晉國效力，這時秦國的秦穆公過來向晉國聯姻了，晉獻公同意將大女兒嫁給秦穆公，晉獻公認為百里奚這個滿頭白髮糟老頭兒活不了多久了，於是將他當作陪嫁的奴隸送給秦國了。珠玉總是蒙塵，但百里奚不知道的是，秦穆公求賢若渴，聽說了百里奚有治國的大才，趕忙派人帶百里奚過來時，百里奚已經一個人逃走了。
原來已經70多歲的百里奚不堪其辱，於是一個人拄著一根樹枝，沿路跌跌撞撞逃離秦國跑到宛地，被楚國邊界的人抓住了，還好那裡的人沒有殺他，聽說這個老頭自己說會牧羊，於是讓他在附近牧羊。求賢若渴的秦穆公一聽，百里奚居然不見了，這就好比送到嘴邊香噴噴的肉，突然消失了，這讓人心裡像貓抓一樣，秦穆公心急，下面的人更心急，於是到處打聽，終於打聽到了，百里奚這個老頭兒在楚國的邊界牧羊，秦穆公是個執行力特別強的人，他和眾人一合計，準備直接派人直接用金銀財寶將百里奚從楚國換回來，臣子提醒說：“這樣不妥，我們用金銀財寶去換百里奚，楚王不就知道百里奚是個人才了嗎？萬一他不肯換怎麼辦？我們跟楚王說，我國這裡有一個陪嫁老奴逃跑了，我們想用五匹羊皮將他換回去。”在當時春秋時期一個奴隸的市場價值就是五匹羊皮。
於是秦穆公派人去執行這件事，執行這件事的人也不知道叫啥名字，反正是秦國士兵，我們就叫他秦八吧，上面的人對秦八說：“我們要去楚國用五張羊皮換回來一個叫百里奚的老頭，這裡是六張羊皮，換回來之後，剩下來的羊皮歸你了，務必辦好這件事。”秦八來到了楚國，對楚國的君王說：“我們秦國有一個奴隸跑到了你們楚國來了，我們想用五匹羊皮將他換回去。”楚王一聽是一個七十多歲的糟老頭，想也沒想就同意了，秦八還想砍價，於是說：“這老頭都這麼大了，不中用了，能不能四匹羊皮啊？”楚王一想，你們幾個人大老遠的，跑這來換一個老頭回去，路上乾糧都用了不少了，你們愛換不換。最終五匹羊皮換回了百里奚，這就之著名的“五羊皮換相”的故事。不知後來楚王知道了這個糟老頭兒百里奚居然是塊大寶貝，被人用五羊皮換走了，會做何感想。士兵秦八和他兩個同夥一路將百里奚護送到目的地秦國的時候傻眼了，這就好比，將一個犯人從其他地方押送到華盛頓的時候，奧巴馬居然親自出來接見了，這個時候秦穆公連同著朝中大臣居然都跑出來迎接百里奚，別說士兵秦八下了一跳，百里奚自己也嚇了一跳啊。
秦穆公趕忙解除了對他的禁錮，跟他談論國家大事。百里奚推辭說：“我是亡國之臣，哪裡值得您來詢問？”秦穆公說：“虞國國君不任用您，所以亡國了。這不是您的罪過。”堅決詢問。秦穆公說：“我們秦國地處偏避的西方，戎狄為患，雖然我心懷大志，想向東擴張，真不知如何施展啊”。百里奚一聽回到道：“國君上述所說都是對秦有利的條件啊，秦時時提防戎狄之侵擾不敢稍怠軍備，故而兵精將強，此一順；秦國暫不東進會盟爭霸，不為小利所傷，國力有所積蓄，此二順。岐山易守難攻，時機一到，出岐山而東進，必如猛虎下山，威震中夏，此三順。戎狄小國不下數十，如能一一兼併，地廣可以農耕，人眾可以充軍，農耕為本，休養生息，人丁編練，國勢日強，此其四順也，有此四順，今日秦立國於西戎，來日必平亂世而靖天下好啊，好啊，秦穆公拍著桌子說到：“先生，寡人彷彿又聽到了，岐山上的第二次鳳嗚了！來人，趕緊擺國宴，招待先生。”秦穆公非常高興，把國家政事交給了他，人們親切稱他五羖大夫。
百里奚在秦國當了上丞相以後，始終保持著愛民思想，深得秦國人民的信賴，他對內教化民眾，對外和平處理好與各國的關係，使得秦在短期內大治。一天，百里奚設宴款待客人，一個洗衣服的女傭的老婦人主動要求為大夫百里奚演奏一曲，百里奚欣然表示同意。老婦人彈唱道：
百里奚，百里奚，拋別了兒和妻。壯年求官離家去，苟富貴，毋相欺
百里奚，百里奚，憶別時，烹雛雞。灶下無柴門閂替，借得一舂小黃米
百里奚，百里奚，籬牆破，屋漏雨。兒長大，尋父去，家中只餘白髮妻
百里奚，百里奚，母已死，葬南溪。墳以瓦，覆以柴，舂黃黎。
西入秦，五羖皮，今日富貴捐我為。
百里奚不顧眾賓客不解的眼神，顫顫巍巍的走下臺來，彎腰端詳了那個老婦人半天，這是我幾十年不曾相見的夫人杜氏啊，這是我的夫人啊，百里奚蹲坐下來，抱著杜氏，老淚縱橫，庭下兩個滿頭白髮的老人相擁而泣，眾賓客無不感動落淚，秦穆公聽說了後，也為百里奚的品質感動，送許多財寶表示祝賀。
百里奚對秦國作出了巨大的貢獻，五羊大夫百里奚去世後，秦國不論男女都痛哭流涕，連小孩子也不唱歌謠，正在舂米的人也因悲哀而不發出相應的呼聲，他日後被人視為完美品質的化身。
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