《三國演義》裡面說劉備、關羽和張飛三人意氣相投，為了共同幹一番大事業的目標，選在一個桃花絢爛的園林，舉酒結義，對天盟誓，有苦同受，有難同當，有福同享，共同實現自己人生的美好理想。但是三人在建安五年被曹操擊敗，劉備敗逃投奔袁紹，關羽戰敗被生擒，後來被生擒的關羽“斬顏良誅文丑”“過五關，斬六將”以後來的古城的時候遇見張飛，張飛懷疑關羽投降曹操與關羽大打出手，最後在關羽斬殺蔡陽才然張飛不在懷疑關羽的
張飛與關羽作為三國的武將，二人都比稱做萬人敵，那麼如果張飛和關羽想鬥誰更厲害那？
三國小說中關羽有溫酒斬華雄，斬顏良、誅文丑，過五關斬六將等戰績，張飛多次主動挑戰號稱天下第一的呂布，呂布竟曾一度忌憚張飛，戰馬超，小說上來說二人都有拿出的戰績，歷史上張飛有張飛二十騎據水斷橋曹軍無人敢逼近的戰績，也有瓦口關擊敗魏國名將張郃，打得張郃為了逃命，只得棄馬攀山而逃，但是張飛的戰績與關羽的策馬衝鋒，斬殺顏良於萬軍之中，梟首而歸，袁軍將領無人能擋，或者兵圍襄樊，擒獲于禁，斬殺龐德，威震華夏，曹操都想遷都以避其銳這樣的戰績來說相比張飛還是差一點的.
當初劉備自稱漢中王以後，對應鎮守漢中的大將，很多人都認為張飛應當擔任漢中太守，張飛也覺得這個位置非自己莫屬，但是劉備卻意外的提拔魏延為漢中都督、漢中太守，並將魏延從牙門將軍升為鎮遠將軍。可這個時候的關羽已將是鎮守荊州的一方大將，並且歷史上說劉備作戰的不分兵者已，如果分兵就是自己帶一支關羽帶一支，這也反映出關羽是在張飛能力之上的。
當初在馬超投降的時候，關羽寫信問諸葛亮，馬超人才誰可以和他比。諸葛亮回信給關羽說：“馬超文韜武略，勇武剛烈超過常人，是這個世間上難得的傑出人才，是彭越、黥布那樣的人，可以和張飛並駕齊驅爭前後，還達不到你那絕無僅有的超群能力。雖然這樣是為了安撫關羽，但是也說明其實關羽在武藝和能力方面是強於張飛的.
歷史上劉備與關、張二人雖然沒有結拜但是親如同胞兄弟。關羽比張飛年長几歲，因此張飛把關羽當作兄長侍奉。二人誰厲害或者很難評論，但是關羽剛而自矜，飛暴而無恩，最後都是以短取敗，被殺也是一直遺憾，或者應該說是人無完人。
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