鄭芝龍福建泉州的南安人，自幼體格強健，他不喜歡刀耕火種的生活，泉州人自古一來就愛經商跑外，鄭芝龍17歲時也隨舅父黃程去澳門學跑買賣，澳門是個繁華的場所，鄭芝龍大開眼界，這裡有許多金髮大鼻子的外國人，說著各種奇怪的話，他們所居住的房子在建築風格上也與中國斷然不同，家中擺設著奇怪的十字架，脖子上也會經常掛著這樣的玩意兒，時不時在祈禱著什麼，
鄭芝龍的適應能力超強，不到一年他熟練的掌握了葡萄牙語，還接受了洗禮加入了天主教，起了個洋名字尼古拉，加入了洋教會讓他贏得了這些紅毛洋夷的信任，加上他精通外語，他的存在令舅父黃程的生意好了很多，黃程決定將一樁生意交給鄭芝龍來做，送護一批貨物到日本，這批貨物包括白糖、楠木、麝香，獸皮，火銃等，這些貨將搭大海商李旦的船隻運抵日本的平戶港。
李旦是當時最大的海商，明朝規定片帆不許下海，所以他在明朝被看成走私犯，但他在日本與當時的幕府多位高官結交，所有想要去日本經商的貨船必須得到他的首肯，否則就無法在平戶登陸，鄭芝龍抵達平戶後發現日本資源貧乏，所需的商品都需要進口，這裡的商機要比澳門大得多，所以他決定留在平戶，但一個人人生地不熟的呆在日本，生活極其困難，但鄭芝龍很快就掌握了第二門外語，日語，掌握了語言讓他很快融入當地社會，他在這裡邊做著小生意邊觀察，他發現平戶這裡荷蘭人極多，他們在這裡生意做的很大，鄭芝龍很快學會了荷蘭語，在17世紀一個掌握了三門外語的中國人還怕沒有機會嗎，鄭芝龍很快就引起了大海商李旦的注意，李旦的船隊主要貿易對象是暹羅、柬埔寨、交趾等相對安全的東南亞國家，西洋人已經介入到這些國家的貿易之中，特別是荷蘭人與葡萄牙人，所以李旦需要鄭芝龍這樣既懂這兩國語言，又有天主教背景的人，這無疑使得貿易糾紛與衝突大大減少。
李旦將幾艘船交給鄭芝龍，鄭芝龍憑藉他與西洋人無障礙的言語交流優勢、泉州人特有的精明，以及他個人膽略與勇氣，不負所望，為李旦掙得了大量的白花花的銀子。李旦的船隊不僅僅是一支商業船隊，也是一支海上武裝，他們劫掠與西班牙人貿易的商船，因為李旦對西班牙人有著刻骨的仇恨，當年在呂宋，西班牙大肆屠殺當地華人，李旦死裡逃生，所以他一直仇視西班牙人，同時他與荷蘭人做生意，而荷蘭人最大的對手就是西班牙，在海上的戰鬥中，鄭芝龍再次脫穎而出，他的武勇和果敢令李旦對他刮目相看，不久李旦宣佈了一條令整個平戶都感到震驚的消息，他收鄭芝龍為義子，在離開泉州三年後，鄭芝龍成為了日本平戶舉足輕重的人物，在這裡他還成了家，他和冶劍師翁昱皇的日本養女田川松完婚。
不久李旦身染重病，鄭芝龍又和另一位在平戶經商的中國人顏思齊走到了一起，顏思齊的老家是漳州海澄，是當時中國惟一開放港月港的所在地。在明代中期，漳州人入海為盜的數量很龐大，顏思齊在家鄉闖了禍，逃亡到日本平戶，顏思齊最初以裁縫為業，後來也投入海上貿易的暴利行業之中，經過數年的積累，他也成為平戶有名的富翁。顏思齊與李旦是平戶華人海商中最著名的兩個，但兩人卻不太投氣，顏思齊志存高遠，他不想一輩子做被國人視為海盜的走私商人，
顏思齊有一個非常大膽的想法。中國政府之所以禁止與日本通商，是因為日本長期以來留給中國人惡劣的印象，明代中期中國沿海的倭寇之亂就造成了巨大的災難，雖然這些所謂的倭寇有時只是中國的海盜；豐臣秀吉時代日本侵略朝鮮，明軍入朝對日作戰；這些歷史都告誡著中國政府，日本人是靠不住的。所以他的想法是：如果日本的政府是由一群中國人來控制，對大明的威脅將不復存在，明朝政府將會修改、調整政策，日本作為中國禁止對外貿易國家的歷史將被終結。到了那個時候，日本可以尋求朝鮮例，成為大明屬國，海商們也不用在偷偷摸摸做非法生意了，要想控制日本就只有推翻德川幕府，他首先要收羅一批敢作敢為的兄弟，他召集了28位在平戶經商的中國人，以中國特有的江湖結義的方式，結為異姓兄弟。顏思齊是這些人的大哥，鄭芝龍也在其中他歲數最小，是這夥人裡的小老弟。
這些人裡只有和顏思齊關係最密切的楊天生知道顏思齊的意圖，他在兄弟們的集會上放出風聲：“日本地方廣闊，上通遼陽、北直，下達閩粵、交趾，真是魚米之鄉，若得佔踞，足以自霸。”這群冒險家們聽完群情激奮，都願意和顏思齊一搏富貴，顏思齊假裝不願意，最後在大家的逼迫下答應共謀大事。他們籌劃在八月十五中秋節起事，然而，意外發生了，在八月十三日，起義的消息不慎走露，日本的軍隊開始行動，準備剿滅這支海商造反隊。幸好華人的勢力在平戶不小，而且諸海商耳目眾多，顏思齊馬上通知所有弟兄，緊急向海洋撤退。倉惶之下他們帶領十三艘大船走向逃亡之路，28兄弟中的二哥陳衷紀提出南下臺灣，他說，這塊海上荒島“勢控東南，地肥饒可霸，今當先取其地，然後侵略四方，則扶余之業可成也。
就此他們在臺灣北部安定下來，與佔據臺灣南部的荷蘭人形成對峙之勢，此時意想不到的事情發生了，剛到臺灣一年36歲的顏思齊突發暴病而亡，他準備在海外開疆拓土的計劃也就此終結，他的27位結義兄弟開始爭奪最高權力，最後年紀最小的鄭芝龍脫穎而出，此時他的義父李旦已經病亡，臨終時將船隊交予鄭芝龍，年僅22歲的鄭芝龍掌握了東南沿海最大的兩隻船隊，他與顏思齊開拓海外領土的想法相反，鄭芝龍想做的是衣錦還鄉，封妻廕子，他開始帶領他的海上武裝騷擾明朝沿海地帶，幾次打敗進剿的明軍，明朝決定招撫，鄭芝龍帶領八百人登陸投降，但明朝卻不肯封其一官半職，自大的宣佈赦免鄭芝龍，鄭芝龍對這種招撫條件惱怒異常，帶領人逃回海上繼續當他的海盜，
福建巡撫朱一馮嚴令都督俞諮皋全面進剿鄭芝龍，俞諮皋是滅倭寇的名將俞大猷的兒子，但這並不表明他與父親一樣能征善戰，他幾乎全軍覆沒，隻身而逃，最後連廈門也被鄭芝龍的海盜軍所攻佔，屢戰屢敗的俞諮皋最後被政府處死。巡撫朱一馮丟官罷職，新任巡撫熊文燦上任之初就力主招撫，鄭芝龍提出招撫後不解散自己的武裝，並授予他官職，熊文燦請得聖旨，答應封鄭芝龍為守備，可以保持自己的武裝，鄭芝龍帶領願意和他接受招撫的船隊800與艘和大量西洋火炮火銃投降大明，開始了他在大明朝新一輪的博弈。
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