年輕時吳志雄因為家境清貧，完成小二課程後便投身社會。由於父母忙於工作而沒空管教，他誤交了損友，並加入了黑社會。吳志雄不諱言，當時他加入黑社會只為了一個“錢”字！在江湖打滾了十多年，吳志雄形容當時的生活是聯群結黨，到處“蝦蝦霸霸”。他回憶：“那些所謂江湖大佬，打交搵你，搶劫搵你，食白粉、賣白粉搵你，沒錢了，便教你去偷，最後連家庭也不要了！
當時吳志雄才十多歲，在灣仔，銅鑼灣。那些地帶很多水兵。那些海空母艦停泊後，然後吳志雄看到許多外國人，他們很多都有紋身，吳志雄更感到很好奇，那應該是4、50年前，吳志雄的第一個紋身，都要花費150港元，那時150元是普通人一個月的薪金，吳志雄當時應該是15歲，第一個紋身是一隻鷹，當時吳志雄的手臂，你知道那時15歲的吳志很瘦削，看吳志雄以前的相。
吳志雄感慨地說：“在江湖打滾，得到的是身上幾處傷痕、刀疤，還有一個惡樣！”他斬釘截鐵地道：“黑社會能給你的就只有三個字：黑社會！”江湖上的經歷，令吳志雄有了很深刻的體驗。1990年的一件事，更令他決心退出江湖。“當時一個開賭檔的江湖朋友，求我幫忙夾股入大檔，你知我這個人，幫到的一定幫。結果他騙去了我很多錢，追他還錢不果，最後，連太太的樓都要賣掉。”自此，吳志雄認清了黑社會的真面目：“有錢就有朋友，沒錢就沒朋友！”
因為親身體驗過黑社會的腐敗，吳志雄常應邀向曾犯罪的青年“講道”，勸他們發憤圖強，努力讀書。此外，在他投資的各樣生意中，也提供就業機會給曾犯罪的人。“我希望藉此告訴他們：我犯過罪，也可挺身而出，當社會的棟樑。”
當時吳志雄已經是香港老大了，當時吳志雄說在香港已經有1000多名小弟了，在香港走一圈都沒有人敢動他，吳志雄感慨地說，古惑仔電影裡面所有的事和人，都是他以前發生過的， 古惑仔裡面洪興和東星都是存在的。
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