賈寶玉和林黛玉沒能有情人終成眷屬，是賈寶玉、林黛玉心頭的痛，也是紫鵑心頭的痛，更是我們廣大讀者心中的痛。
在高鶚續寫的後四十回裡，賈寶玉因為丟了玉渾渾噩噩地和薛寶釵成親，而王熙鳳等人為了賈寶玉能夠順利娶薛寶釵，還導演了一出“掉包計”的大戲，被拋棄了的林黛玉聽到消息後，頓時心灰意冷，焚稿斷痴情，在賈寶玉和薛寶釵禮成之際化成一縷香魂飄散。
高鄂續寫的這個結局，在大方向上是符合曹公的行文思路的，畢竟早在賈寶玉神遊太虛幻境的時候，曹雪芹已對賈寶玉、林黛玉、薛寶釵之間的感情歸屬做出了披露。
都道是金玉良姻，俺只念木石前盟。空對著，山中高士晶瑩雪；終不忘，世外仙姝寂寞林。嘆人間，美中不足今方信。縱然是齊眉舉案，到底意難平。
這首曲子以賈寶玉的視角，寫出了眾人和賈寶玉本人對婚姻的態度，別人都要求金玉良緣，賈寶玉本人只要木石姻緣。到了後來，賈寶玉每天對著薛寶釵，卻總是想著林黛玉。雖然賈寶玉和薛寶釵也能做到舉案齊眉，但是心頭到底是遺憾重重。
作者用“世外仙姝”形容林黛玉，說明賈寶玉和薛寶釵成為夫妻後，林黛玉已經故去了。高鶚設計的結局，大方向上和這個是一致的。
但是，仔細推敲起來，高鄂的行文細節未必是曹公的本意。
在高鶚續寫的後四十回裡，賈母對林黛玉的態度發生了翻天覆地的變化，在林黛玉因為賈寶玉茶飯不思成重病的時候，賈母冷冰冰地說她不應該對賈寶玉存有這樣的心思。
而在八十回之前賈母稱她和賈寶玉為一對冤家，這前後態度實在是相差太遠。
後四十回裡，在商量賈寶玉的婚事的時候，王熙鳳主動暗示選擇薛寶釵，賈母主動要求王夫人去向薛姨媽提親，賈母還說賈寶玉是自己人先辦了他的事，再辦林黛玉這個外人的事。
在這四十回裡，林黛玉已經成為賈母口中的外人了，可是之前賈寶玉被賈政暴打時，賈母當著王夫人和薛姨媽的面把林黛玉說成自己家的姑娘。
而且，高鶚也沒有交待賈母和王熙鳳對林黛玉態度變化的原因是什麼。
那麼，曹公究竟會怎麼安排賈寶玉和林黛玉的結局呢？他在第五章裡就暗示我們林黛玉死了，賈寶玉和薛寶釵成親了，那麼賈寶玉和林黛玉究竟為什麼會錯過呢？
其實，曹雪芹也曾暗示過賈寶玉和林黛玉是為什麼沒能到一起的。
在第七十回裡，眾人填完柳絮詞後，在大觀園裡放風箏。薛寶釵、薛寶琴、林黛玉、探春的風箏都飛起來了，但是賈寶玉的美人風箏確紋絲不動。賈寶玉自己放了半天后，也是飛到房子一般的高度就掉下來了。
這個時候，林黛玉就告訴他是因為頂線不好，重新打一下頂線就好了，於是賈寶玉就讓人去打頂線，一面重新放了一個。
林黛玉在這個時候放的是美人風箏，賈寶玉的美人風箏是林之孝家的臨時送來的，兩個人的風箏是一樣的，很難說這不是天意。
後來眾人就一起放風箏，之後林黛玉的美人風箏飛上天，展眼都看不見了，賈寶玉的美人風箏也沒有再出現。
賈寶玉的美人風箏因為頂線不好錯過了林黛玉的美人風箏，頂線決定著風箏能飛多高、多遠。
而才學就像是賈寶玉人生的頂線，決定著賈寶玉的人生高度和方向，根據上文賈寶玉的風箏狀況大概能推測賈寶玉因為才學不佳被賈政嚴加管家，無論是賈母還是王夫人都無法將賈寶玉的親事提上議程，而林黛玉也在這場無期的等待裡終於燈枯油盡。
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