自動化工程師郭
這個問題好無聊，但又很想回答。
我實習那會，在一家公司做總助，老闆是煤省。有一次我和他一起去煤省出差，前後大概兩個月的時間，這兩個月，真的， 大開眼界。
我開著老闆的車載著他，到了以後，先去一個飯店吃飯，記得是在太原體育館附近，飯店還挺大的，當時有我、他、他小弟三個，正吃著，又來了兩個山西師範大學的女學生，一個身材高挑，打扮時髦，一個是綠葉。吃吃吃......吃完後他小弟自行回去，我和他開著車送那倆人回學校。然後就回去休息了
到了第二天，參加了一個活動，據說是車模大賽，他和山西某大型公司一起組織的，在大賽上竟然見到頭天晚上吃飯的女孩，原來是車模，但是我真心覺得很醜。大賽期間倆人一直眉來眼去，到了晚上吃飯，有人吹捧他是本次大賽的幕後老闆，吃完飯，我送他們回去，一開始我以為把那個女人送到地方就行，沒想到到了地方竟然是賓館，然後他也一起下去了，給我說了一句，你自己回去吧。我懵了，當時我還是黃花大小夥啊，我楞了一下，開車就走了。到了住的地方，他給我打電話，說手機沒電讓我送充電器去，我開車又去了，到了賓館敲門，開門的是他，光著膀子用浴巾包著下半身，側眼看了一下那個女孩光著肩膀坐在床上，看到那個畫面，我噌的一下，渾身燥熱，誰讓我那會還是小處男呢。回去後久久不能平息。
然後兩人幾乎是天天膩歪在一起了，我記得他還給那女人買了一雙卓..詩的靴子（忘了什麼牌子）
過了一段時間，我陪他回他家，在運城，到了他家後見到他老婆，感覺很可憐，自己的老公對他沒興趣，還得照顧老人和還在，錢也沒給老婆，老婆自己是縣城生活感覺很苦。
想起來就有點生氣，至今還欠我1500元工資。想想我實習的時候是08年，那會錢多值錢，我要曝光你，王某鵬，山西運城人，山西財經大學畢業，曾做過檢察官後辭職下海。
老王說事
我和老闆到外地出差，自己開的車，那個地方一次也沒有去過，導航開起跟著導航走，開始一直都沒出問題，走了可能一大半路程，遇到前方修路，路給封了，施工人員叫我們走右手邊的小路，可能走得到幾公里，然後我們就跟著小路走，由於我們不熟，怕走錯了，就一直開的很慢，一會後面來了一輛小車，我們就在寬一點的路讓他走前面，我們跟著他走，老闆說你看別人多熟悉的，跟著走沒問題，走了一會我發現不怎麼對，怎麼感覺越走越偏僻，我就給老闆說了，老闆說應該不會吧，可能這條路要近點，就這樣我們跟著開了半個多小時，中途過了很多的岔路，到最後前面的車停靠邊停了下來，我們也跟著停下來了，前面的司機還主動過來打招呼，說，你們也是到山上釣魚啊，車只能開到這兒了，還要下車走半個多小時的路，一起吧。當時聽著心都涼了。就跟他說走錯人，別人也客氣，說你跟著原路回去，在一個很大的三叉路口右走，幾分鐘就回到正路了。結果我們這一回去，走了兩個多小時都沒走出去，後來還是花錢請了一騎摩托車的帶我們出去的。本來我們下午4.30的會，我們接近7點才到，吃晚飯的時候老闆還被點名批評。這一季度的任務也加重了。後來老闆好說歹說的才把任務說掉了。後來這個事成為他們那些經銷商的笑資，每次第一句話就是老李這車沒走錯吧。
每次想起我都還好笑。我一開始就給老闆說走錯了，他不信，接果鬧這麼一個笑話。
Bowtokissyou69195007
有一次和老闆出差去四川，我們老闆雖然不是什麼豪富，身家也是千萬以上吧，平時比較嚴肅的一個人。估計在家也是憋瘋了吧，跟我說這次出門要帶我好好happy一下，我一想怎麼也是好吃好喝桑拿按摩一條龍吧，結果老闆做了兩件事讓我哭笑不得。首先是打著出租車，問司機什麼地方特色當地小吃好，整整轉了四個小時（第二個司機直接三百包了），吃了七種地方小吃，也虧了那麼大肚子，不過也不是什麼都吃完了。什麼米粉，什麼面，什麼粑什麼的，累得我那叫一個鬱悶，還好沒餓肚子。吃到十點多，高潮來了，這傢伙居然拉著我去網吧！打CS！那個年代（08，09年）還沒有現在這麼多高端遊戲，CS算是很受歡迎的群體遊戲，就是那種1.0版本的，一個二十多的年輕人陪著一個四十多的老闆去網吧整整玩到三點，期間這個四十多的小富豪中年男人大呼小叫簡直讓人尷尬透頂。。。拋開車費，一晚上連小吃帶網費總共一百四十餘元。。
這是老闆帶我出去happy的經過。。我覺得也真的算是奇葩了。。。
Elliott224
跟老闆出差，到了酒店前臺，女老闆說要一間還要大床房！what？要和我玩兒潛規則？！我七尺男兒豈能讓你得逞？沒門！但考慮到彼此的身份我只好用眼神示意老闆別想打我主意，但她卻不為所動，依然我行我素。好心的服務員看出了端倪，問我的老闆，請問女士你和這位先生是什麼關係？我看到我老闆淡定的拿出了……結婚證！！
paulgaobing
叫我阿中哥哥
十年前曾經陪一個韓國老闆出差中國，那時候某城市的物價還不算高，這名號稱來自韓國首爾的大老闆貌似在這裡找到了土豪的驕傲感，吃喝玩樂好幾天，各種人士陪著左右，優越感十足，到了離開中國的最後一天，白酒、啤酒、洋酒、燒酒一茬接一茬的喝，最後在KTV是真的喝嗨了，站在茶几上從書包裡一張一張的發錢，從百元人民幣到萬元韓幣，最後還發了一圈百元美金，周圍人不要還不行，所以我們大家都美滋滋的把錢裝進了口袋。
第二天酒醒後這位老闆都不知道自己前晚做的事，回國之前在酒店挨個打電話說對不起昨天喝多了，拿錢能退還嘛，結果每一個人搭理他，最後哭喪著臉默默的回國了。
高爾基的飛機
剛進公司不久，有一次和老闆去見客戶（老闆是女的），商務談判很順利，成功拿下訂單。晚上客戶採購請我們吃飯，期間採購頻繁敬老闆酒，老闆也是來著不拒，結果老闆喝的有點大，喝的差不多了。那人色眯眯的說“某總，這裡有個很好玩的地方，不知道您一會有沒有時間，我帶您去”，老闆笑眯眯的說“好啊，奉陪到底”，客戶問我“小李啊，一會一起去唄，就是不知道你那麼忙有沒有時間？”我說“有啊，晚上一個人也沒事”。老闆聽了瞪了我一眼。最後客戶找了個理由說去不了了，改天吧。老闆瞪我的眼神至今揮之不去
自動化工程師郭
集團董事長四十多歲，剛進公司時見同事們都盡力躲避與董事長一起出差，問為何？大家都笑而不語。終於有天董事長要我和另幾個高管一起去沿海城市談合作，到達後合作方接機按董事長要求送到一五星級酒店，當合作方人走遠後，董事長立馬帶大家直奔街對面一小型商務賓館開房，並告之明早七點半集合去合作方企業。第二天早上集合後大家在樓下各自買單吃了麵條，便跟著董事長直奔五星酒店大堂坐下，八點多鐘合作方領導帶車來接，在車上還大談這個五星酒店房間有點舊早餐品種少。大家聽得面面相覷，一臉苦笑。
華鎣山武工隊
看到這個標題我就想答了，因為曾經有一件事現在想想還覺得挺有意思的！
那是前面的冬天，跟著公司老闆出差，去黑龍江的一個城市出差，由於旅途比較遠，一路上開車也比較累。不知道你們去沒去過東北，特別是過了長春後高速公路旁邊幾乎沒啥人家，除了雪還是雪。
高速上沒啥事，路程太遠了，所以我們在大慶市準備住下一晚上，安排好住的地方，老闆說帶我們出去吃飯，同事說酒店旁邊有個小吃部在那吃得了。老闆還開車特意去了大慶市中心。帶我們去了一家外面看著非常高大上的飯店，我們幾個人坐下後，老闆去點菜了，我們還議論，這回終於能吃到好的了。老闆回來後還跟我說這裡條件真好，我們開始有說有笑的聊起來，等著上菜。終於服務員來開始上菜了，可是一上來我們才知道，一大鍋白菜燉土豆。老闆說東北白菜最好吃，土豆最純正。我們都嗯嗯嗯配合確實是，這個不容易吃到。走的時候看菜單才知道，這是最便宜的菜，老闆十個九個摳啊！
佳赫張老師
想起那些奇葩的事，真的除了【不堪回憶】就只剩下【尷尬和傻笑】了——我是小知（知課ZOKO），小學問大知識，你有問題，我來答。
1、有一回，有一位日本客戶的女兒結婚，給老闆發了請帖。老闆想著參加婚禮的同時，順便拜訪一趟日本的所有大客戶，無奈之下老闆要我一同前往。
那天從東京參加完婚禮之後，要趕晚上的飛機。剛開始覺得還有很多時間，結果就被老闆帶著各自吃各種買。
到這裡你們可能覺得不奇葩，奇葩的轉折下面才開始。吃得差不多的時候，我們看一下表，媽耶，感覺要錯過去目的地的列車，本以為坐不了列車還可以打車，一問，我去打車費是列車費的好幾十倍。無奈之下，和老闆像是大逃亡一樣狂奔。
最後一分鐘的時候，終於趕上了列上，在車上狠狠地一直瞪著老闆，老闆做賊心虛話都不敢說一聲。
2、對於員工而言，一般都會覺得老闆是高高在山的，老闆說什麼就是什麼。一般的老闆也是故意裝得一副凶神惡煞的樣子，老是要裝得很累。以前，我老闆平時在公司也是故意一臉老大的氣場。有一回去成都參展，晚上回到酒店都快12點了，誰知老闆賊愛趙雷唱的那個小酒館，大半夜的硬是拉著出差的這幾位同事去小酒館。
大家都累得不行了，明確說想休息不喝酒。老闆很皮，一點都沒老闆樣，不管那麼多就是扯著人打著車就去了。
那一晚，喝了很多酒，起來的時候發現我們全部窩在一張床上，簡直就像小時候聚會完之後那種放浪不羈的既視感。
結果，那一天全部人沒能夠準時去參展，被市場總監狠狠罵了一頓。
在這裡，更好奇，小夥伴們都遇到過哪些性格奇葩的老闆（留言區一起交流吧，vx關注：zokocloud，看盡每日精彩事）
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