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只能說蔡崇信聰明而且有本錢，所以就敢拼搏。
蔡崇信本身就是聰明人，他是耶魯大學經濟學學士及耶魯法學院法學博士學位。可以肯定的是，他這種人基本上就是處於食物鏈頂端的人，智商高得可怕。
當時的蔡崇信在遇到馬雲之前就是百萬年薪的了，基本上實現了財務自由了。所以，即使他不要工資，他和他的家庭都能很好的生活幾年。
再說蔡崇信出去拼搏幾年之後，如果當時阿里巴巴失敗了，他過幾年之後回到華爾街照樣是能夠繼續獲得高薪的職業。別忘了他的耶魯雙學位和多年的工作經驗。
所以，當時的蔡崇信看到了機會就敢這麼做，直接就幹辭職了，因為他知道他的後路太多了。但是當時的馬雲就不一樣，馬雲失敗了沒有什麼好的退路。看到了這個潛質，果斷的去做阿里巴巴、後來的阿里巴巴真的做成了，他的退路也不用了。
所以，蔡崇信當時去做阿里巴巴的時候，他的試錯成本不低，但是他虧得起！在當時，沒人猜到阿里巴巴能夠做成今天這樣的，都是摸著石頭過河的。
所以說，你就不得不佩服蔡崇信的勇氣，也得佩服他的在做阿里巴巴之前就打下的江山，能夠為他的失敗兜底。這種男人的能力真的太強了！
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一鍵代償觀點：因為他是蔡崇信，就算失敗了，也無所謂，但是馬雲必須成功，且有成功的潛質。
蔡崇信當年放棄百萬年薪，然後加入馬雲團隊這個事可以說已經成為了阿里巴巴創業史上被廣為傳頌的事情。很多人都佩服蔡崇信的眼光和勇氣，當然，更佩服的是馬雲的人格魅力。畢竟，當時馬雲只能給他開500的月薪，這和580萬的年薪比起來跟不發工資差不多。雖然，這件事聽著很勵志，甚至是有些傳奇色彩，但是，這也是合理且正常的。
首先，就蔡崇信本人來說，當時能夠拿到580萬的年薪真的是非常了不起的一個人了。幾乎可以這麼說，這在當時已經是財富自由了。
所以，是有資格去追求自己的夢想的，也有實力去搏一把。畢竟，馬雲也不用他掏錢投資，並且還給他發500的月薪，對於他來說，也就是出個人。
並且，很關鍵的一點就是，蔡崇信是真的有實力。打個比方來說，就算是跟著馬雲幹了一年失敗了，對於蔡崇信來說，也就是損失了一年的時間而已，也當是給自己放了一年的假。轉過頭，他還是可以再找到一個年薪百萬的工作。因為他的自身實力在哪兒，並不會因為跟著馬雲幹了一年就不行了。
這則是很關鍵的，可能馬雲當時說不怕失敗也就是給自己打氣，但是他是真的不怕失敗。
然後，我們要意識到一個問題，那就是當時蔡崇信已經是一個年薪580萬的人了，對於識人做事，以及經濟大環境方面指定是有著非常敏銳的認識的。
對於他來說，他絕對是可以看出來馬雲具有成功的潛質的，並且當時是1999年，改革開放已經是頗有成效了，中國的創業大環境也很好，可以說遍地都是機會，這些客觀的大環境因素是絕對不可忽略的。說現實一點，如果讓去朝鮮跟著某個像馬雲一樣的人幹，估計說什麼他也不會去的。
所以啊，我們不能被某些傳奇的表面遮蔽了雙眼，更要能夠看到事情的本質。
一鍵代償
蔡崇信，這是馬雲最信任的男人之一，他與馬雲有著非常傳奇的故事，沒有馬雲，就沒有阿里巴巴，但是沒有蔡崇信，也沒有馬雲。
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我是雄風投資，20年投資實戰經驗的老司機，在亞洲最大證券公司--中信證券工作期間，榮獲騰訊2012中國最佳投資顧問。
一，1999年，蔡崇信追隨馬雲。
1999年，蔡崇信第一次見到馬雲，就被馬雲的夢想而征服，決定放棄580萬年薪，跟著馬雲拿500元的月薪。蔡崇信當時選擇馬雲，他認為馬雲的阿里巴巴將會成功，對他而言是一次很好的創業機會。蔡崇信，義無反顧的辭職加盟阿里巴巴，成為當時阿里巴巴學歷最高的人才。
二，蔡崇信的價值。
蔡崇信是做投資銀行的背景，在阿里巴巴發展過程之中，主要是協助馬雲進行融資。幾次重要的融資，都是蔡崇信的努力下才完成，包括日本軟銀孫正義投資阿里巴巴的幾千萬美金。因此，如果不是蔡崇信的超強融資能力，阿里巴巴已經倒閉，當年馬化騰就差點把騰訊賣掉，就是因為公司沒有錢了。
三，現在的蔡崇信。
經過20年的時間，蔡崇信已經成為阿里巴巴的重要核心高管，也是阿里巴巴的創始合夥人，與馬雲成為並肩作戰的戰友夥伴。馬雲曾經說過，他生命之中最重要的四個男人，分別是孫正義、金庸、楊致遠、蔡崇信。
蔡崇信在2015年已經進入全球富豪榜，估計現在的財富身家在100多億美金，前段時間，蔡崇信還出錢購買一隻NBA籃球隊，可見他的財富價值很大。
四，蔡崇信和人生。
人生之中，要學習蔡崇信的眼光和勇氣，懂得選擇一個好老闆和好公司。因此，選擇決定命運，選擇比行動更加重要，深度思考之後，再做出好的選擇，做出正確的選擇。
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雄風投資
眼光，時機，金錢，缺一不可，這這是蔡崇慶為什麼選擇馬雲和阿里巴巴的三大要素。
首先說眼光，眼光是包括對於行業的眼光，對公司的眼光，對於創始人的眼光，蔡崇信是一個臺灣人，之前和馬雲打交道並不多，他之所以選擇阿里巴巴這個小公司，最關鍵的還是看好馬雲這個人的未來和發展的潛力。當然，憑著敏銳的商業的嗅覺能力，他也能夠預判電子商務在未來是一片藍海，有足夠的成長空間和發展機會。
第二是說時機。電子商務在那個時間。歐美剛剛開始萌芽，而中國大陸還沒開始起步。憑藉著中國的人口紅利，消費潛力，製造能力等等，作為商人，他能夠敏銳的捕捉到，這是一個絕佳的時機。
第三就是物質基礎。蔡崇信之前已經是一名非常成功的高管或者企業家。年薪數百萬。已經早早的完成了物質的積累。他和他的家庭不需要靠著工資來生活。他要做的就是追隨自己的內心和夢想。相信自己的眼光。
所以說創業是一門天時地利人和才能成功的事情。任何一個人的成功都沒有太多借鑑和標本的意義。
南七道
1999年， 蔡崇信 趕赴杭州拜訪馬雲，當時 阿里巴巴 還是一家鮮為人知的創業公司，其創始人馬雲同樣名氣不大。此時的 蔡崇信 一直在香港工作，是瑞典投資公司InvestorAB的高然而，就是一次見面改變了 蔡崇信 整個人生軌跡，他竟然提出放棄一切(包括年薪70萬美元)，跟著馬雲一起幹，月薪500元也沒關係。甚至，他的家人，以及懷孕的妻子都強烈反對，他為什麼要這麼做呢？1999年5月，他和馬雲第一次見面。去之前，他的臺灣朋友給他描述馬雲“這個人有點瘋狂”，當他去了之後，發現馬雲甚至還沒有成立自己的公司。任何公司實體都不存在，只有一個上線剛剛幾個月的網站—— 阿里巴巴 。
他與馬雲見面的時候，就被馬雲的 人格魅力 深深吸引了。馬雲非常平易近人，還極有魅力，他一直都在談論偉大的願景。他們沒有談商業模式、盈利或者其他業務上的東西。馬雲說，“我們擁有這些數以百萬計的工廠資源。我如何幫助這內地工廠接觸到 西方世界 呢？當時他覺得馬雲的創意——將這些公司推上線——夠得上偉大，卻不是什麼驚天動地的想法。他很欣賞馬雲的個性，然而，真正打動他的地方，不僅僅是馬雲本人，而是馬雲與一群追隨者患難與共的事實。
每個人都瘋狂過，我以年薪13+。我的合夥人搞工程的，隨便一個活都可以生存幾個月的。可是現在呢，我這邊負債17左右，然而他賣了一套房子。每月拿著一千多點的工資，我也曾經問過他，何必呢。他回答我，窩囊樂小半輩子，現在想為自己活一次。每個人執著的事情不一樣，所以會做出瘋狂的舉動和想法
小混混的那點破事
哈哈，一看你就是普通人的思維，可以說貧窮限制了你的想象力。
首先說他為什麼能拿到年薪五百萬。因為他出身名校，他是耶魯大學經濟學學士，和耶魯大學法學博士。耶魯是常春藤盟校之一，招生要求高不用說，聚集了世界上頂級的教育資源。精英教育不僅培養了學生的思維能力，社會實踐能力，更是承諾要給學生們一生的自信和愉快。所以，學校會有很多社交活動，比如各種宴會，晚會，酒會。這些學生人脈肯定很廣，都是有錢人家庭的孩子，互相認識後，能接觸到更廣更高效的資源。所以蔡崇信不僅智商高，而且人脈肯定廣，情商也高，社交手腕一流。剛畢業一般都能進很好的公司積累經驗，只要方向沒大問題，工作幾年，年薪百萬很正常。
再說他為什麼要放棄高薪而選擇低薪。因為他能做出理性的思考，能考慮到最根本的問題，時代的發展趨勢，電商能從很大程度上給人們帶來方便，社會的美好生活不就是追求品質享受健康嗎？他有準確的判斷能力。那他為什麼要放棄呢？因為能力強了呀，辭了職，就算跟著馬雲失敗了，他一樣可以再找到年薪500萬的工作，有了失敗經驗說不定會找到更好的工作。所以，藝高人膽大。
星遠xingyuan
蔡崇信自己所以放棄580萬年薪，選擇剛起步“三無”的阿里巴巴，我覺得主要有三個原因：
第一、當時的蔡崇信已經不缺錢
蔡崇信在加入阿里巴巴之前，就已經在一些著名的公司任職高管，這其中就包括北歐地區最大的工業控股公司Investor AB附屬公司InvestorAsiaLimited的副總裁及高級投資經理、併購公司Rosecliff,Inc.的副總裁及總法律顧問、約Sullivan &Cromwell律師事務律師。其中在AB投資公司的年薪是70萬美元，任職時間為1995年到1999年。
也就是說蔡崇信在加入阿里巴巴之前收入已經很高，從1990年到1999年，少說也有1500萬人民幣以上的儲蓄吧，1500萬在20年前是一個非常高的數目了，放到現在估計得有8000萬人民幣以上吧。
所以蔡先生當時不缺錢，缺的是實現自己的平臺，所以他願意自己拿500元的月薪加入阿里巴巴。
第二、放棄580萬年薪叫辭職，加入阿里巴巴叫創業，做自己的事業。
上面我們也說了，蔡崇信不缺錢，當一個人收入達到這個水準的時候，他已經實現財務自由，但是人都是夢想的，萬一實現了呢？
蔡崇信加入阿里巴巴肯定也有一種夢想的情懷，畢竟之前任職的公司他挺多是個高管，再怎麼牛逼公司也跟你關係不大，而加入阿里巴巴後，他是阿里巴巴的創始人之一，有阿里巴巴的股權。
阿里上市前董事會有四個席位，其中一個就是蔡崇信；阿里的合夥人制度中，只有兩個是永久合夥人，一個是馬雲，另一個就是蔡崇信，這在原來任職的公司是沒法實現的。
而且看著自己參與創辦的企業一步步發展到世界知名的企業，這一成就感是沒法用金錢來衡量的，或許這就叫夢想吧？
第三、蔡崇信在投行工作多年，投資眼光獨到，他更看重的是阿里巴巴的發展前景
放棄年薪580萬，加入一個名不見經傳的小企業，這換作絕大部分人都覺得不可思議，當時蔡先生做這一選擇的時候估計很多人都覺得他腦袋短路了。
但我覺得這恰恰是蔡崇信厲害的地方。蔡崇信在加入阿里巴巴之前就在投資公司工作，AB附屬公司InvestorAsiaLimited的副總裁及高級投資經理，主要負責該公司亞洲私募股本業務，說白了就是找哪些有前景的企業進行投資。
這個私募業務的工作經歷，蔡崇信肯定接觸了很多企業，知道哪些企業具有發展前景。1999年阿里巴巴起步的時候，當時國內互聯網商務還是一片空白，但是在美國等地已經得到了很好的驗證，這絕對是個有前景的行業。
所以蔡崇信加入阿里巴巴與其說是看重馬雲和阿里巴巴，還不如說是看重中國巨大的互聯網發展前景。
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蔡崇信當時已經不缺錢了，他需要證明自己，這是初衷，不是寧願放棄，只是他想展示自己，如果當時他加盟海爾，海爾能要他嗎？別說580萬，海爾58萬也不會要他。
他當時也只能加盟阿里巴巴，那些知名企業根本不會理會他，蔡崇信是誰，誰知道，他出名也是因為阿里巴巴，在阿里巴巴之前有幾個認識蔡崇信的，恐怕一個沒有吧，他從國外回來加盟知名企業行嗎？誰要。
我們常說誰成就了誰，誰也沒有成就誰，很多時候都是機緣巧合，誤打誤撞，成功了你就是英雄，失敗了無人知曉，一個人在一個行業做久了都會厭倦的，蔡崇信也是，幹到高管，可升值空間太小，所以他就想走出去圓自己的一個夢想，稀裡糊塗碰到馬雲了，當時馬雲講的很有道理，蔡崇信就加盟了阿里巴巴。
蔡崇信那麼大的本事當時為什麼不加盟海爾，關鍵是人家要嗎？一個無名小卒只能從零做起，選擇馬雲絕對是正確的，創業。他也只能這樣，當時他手裡根本不缺錢了，他需要證明自己，也能稱之為背水一戰，真不行就憑他的本事回去還能找一份高薪。
因為當時蔡崇信也想創業，正好碰到馬雲，一拍即合，當然創業是艱苦的，成功了你的所有行動都是故事。而且還是傳奇故事，現在流傳的所有故事都是他們當初創業的艱辛。
所以我們說蔡崇信的選擇是成功的，是正確的，如果失敗了蔡崇信當初絕對是莽撞的，現在是明智的，放棄580萬的年薪絕對也不是蔡崇信甘心情願的，他也是帶著遲疑加入的阿里巴巴。只是後來成功了，說他很有魄力，英明果斷，今天的阿里巴巴向我們說明，當初他們都是正確的。
大海傳媒
很容易理解，蔡崇信是做投資銀行的，以前他對看好的項目投的是錢，現在他非常看好馬雲這個項目，他選擇了ALL IN，不過投的籌碼不是錢，而是他的後半生。幸運的是，他賭對了，所以他的收穫也是最大的，身家幾乎翻了一萬倍。
蔡崇信以前是做投資銀行的，具有投資融資的豐富經驗，所以在考察項目方面獨到慧眼，當他聽到馬雲的項目時，我猜測，他是被完全折服的。大家也可以這麼想象，或許蔡崇信他自己一直想創業，也想做一個類似馬雲這樣的項目，但是現在聽到馬雲已經在做了，那就一起幹吧。
所以，所謂的捨棄580萬年薪，領500元一個月的工資跟了馬雲打工。倒不如說，是蔡崇信用自己的經驗和融資經驗入股，和馬雲合了夥，自己創業，會在乎工資嗎？這和蔡崇信自己辭職創業沒有任何區別。但是如果是這樣，就沒有故事性了。
創業是需要全身心投入的，而且馬雲也清晰的知道，自己當時在融資方面確實沒有經驗，而蔡崇信則在這個領域有豐厚的人脈。而蔡崇信也清晰的知道，馬雲這個項目非常具有夢想性，而且實現的可能性非常大，但是馬雲現在缺融資和管理方面的人才，而自己恰好具備，一拍即合，風雲際會，就是這個狀態。
所以放棄580萬年薪，領500元一個月的工資跟馬雲幹，只不過是後來阿里巴巴做大了，因為宣傳需要，所做的故事性表達。而真實的情況就是馬雲和蔡崇信合了夥，一起幹，蔡崇信覺得阿里巴巴更有前途，需要全身心投入，於是辭了自己580萬的工作，全職去創業了。如此而已！
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職場再出發
有眼光，其次就算失敗問題不大，他本來就資金自由，有學歷有能力，失敗了再來，照樣拿年薪百萬，還有他家裡也有錢
